N-(o-tolyl)benzimidamide | 57327-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)benzimidamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)benzamidine；N'-(2-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 57327-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: SGPIDHDYGLZSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolyl)benzimidamide 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四甲基硫脲 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以32%的产率得到4-methyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过PdII催化的C ？直接亚胺化构建1H-苯并[d]咪唑 硫脲促进H活化

  摘要：

  通过Pd II催化的分子内CH活化作用，从容易获得的N －苯基苯甲酰胺开始（见方案），开发了一种新的直接构建1 H苯并[ d ]咪唑的方法。详细的机理研究表明，palladacycle单体或二聚体是该转化的关键中间体，硫脲首次用于提高CH活化效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200900154
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 邻甲苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(o-tolyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Am催化的铜催化末端炔烃氧化胺化反应：1,2,4-三取代的咪唑的合成

  摘要：

  已经开发了使用am和末端炔烃的铜催化的1,2,4-三取代的咪唑的高效铜催化合成。总体而言，该氧化过程涉及Na 2 CO 3，吡啶，催化量的CuCl 2 ·2H 2 O和氧气（1个大气压），由炔烃的区域选择性加重反应组成，从而可以适度地合成出各种咪唑。产量。

  DOI：

  10.1021/ol400560m

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803077d

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by SmI2 was studied. Amidines and 2-aminoquinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions respectively.

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。
• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Synthesis of quinazolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> amination and annulation of amidines and benzamides
  作者：Fangpeng Hu、Xinfeng Cui、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00020h

  日期：——

  Quinazolinones have broad applications in the biological, pharmaceutical and material fields. Studies on the synthesis of these compounds are therefore widely conducted. Herein, a novel and highly efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination and annulation of benzamides and amidines for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones is proposed. This synthetic route can be useful for the construction of quinazolin-4(1H)-one

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。
• Facile Synthesis of Amidines via the Intermolecular Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds Induced by Samarium(ii) Iodide
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803011a

  日期：——

  The intermolecular reductive coupling of nitriles with nitro compounds induced by SmI2 was studied; amidine derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions.

  由 SmI2 诱导的腈与硝基化合物的分子间还原偶联反应被研究；在中性和温和条件下，生成的脒类衍生物产率较高。