2-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide | 1152875-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1152875-12-1
• 化学式: C₇H₄F₃N₃O₂S
• mdl: MFCD11632080
• 分子量: 251.189
• InChiKey: PRBYVPUOOLLBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide 、 三乙胺 在 5-硝基苊 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(E)-N,N-diethyl-N'-[2-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]formimidamide
  参考文献：
  名称：

  硝基ac烷作为合成磺酰基Am的新型光催化剂

  摘要：

  抽象的 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690984
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  硝基ac烷作为合成磺酰基Am的新型光催化剂

  摘要：

  抽象的 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690984

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Azides via Diazotransfer using an Imidazole-1-sulfonyl Azide Salt: Scope and ¹⁵N NMR Labeling Experiments
  作者：Marc Y. Stevens、Rajiv T. Sawant、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/jo500553q

  日期：2014.6.6

  Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate is presented as an efficient reagent for the synthesis of sulfonyl azides from primary sulfonamides. The described method is experimentally simple and high-yielding and does not require the addition of Cu salts. Furthermore, 15N NMR mechanistic studies show the reaction proceeds via a diazo transfer mechanism. Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate provides

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。
• Iridium(III)-Catalyzed Selective Sulfonamidation of<i>o</i>-Carborane with Sulfonyl Azide by Carboxylic Acid-Assisted B(4)-H Bond Activation
  作者：Huanhuan Li、Fan Bai、Hong Yan、Changsheng Lu、Vladimir I. Bregadze

  DOI：10.1002/ejoc.201601537

  日期：2017.3.10

  An IrIII‐catalyzed direct cage B(4)–H bond sulfonamidation with carboxylic acid assistance is reported. This reaction proceeds in the absence of both external oxidants and ligands, and shows high yields and good functional group tolerance. In particular, direct cage B(4)–H bond amination was achieved by using aryl and aliphatic azides as nitrenoid sources for the first time.

  据报道，在羧酸的辅助下，Ir III催化的直接笼状B（4）-H键磺酰胺化反应。该反应在不存在外部氧化剂和配体的情况下进行，并且显示出高产率和良好的官能团耐受性。特别是，首次通过使用芳基和脂肪族叠氮化物作为类固醇源来实现直接笼状B（4）-H键胺化。
• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Delong Mu、Xinmou Wang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00531

  日期：2017.4.21

  ortho-C(sp2)–H amidation reaction of benzaldehydes with organic azides has been developed. A catalytic amount of 3,5-di(trifluoromethyl)aniline was used to promote the Ir-catalyzed directed C–H amination reaction through a transient aldimine intermediate. This reaction tolerates a broad scope of benzaldehyde substrates and works well with a range of aryl- and alkylsulfonyl azides.

  已开发出铱催化的苯甲醛与有机叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化反应。催化量的3,5-二（三氟甲基）苯胺用于通过短暂的亚胺中间体促进Ir催化的直接CH胺化反应。该反应可耐受各种范围的苯甲醛底物，并能与多种芳基和烷基磺酰基叠氮化物一起很好地起作用。
• Sulfonylimination of Proline with Sulfonylazides Involving Aldehyde-Induced Decarboxylation Coupling
  作者：Hongyan Liu、Zengfen Pang、Liqiang Hao、Jian Sun、Zheng Zhang、Fuqiang Wen、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04187

  日期：2021.2.19

  In the presence of aldehyde, a facile method was developed to obtain N-sulfonyl amidines under metal- and oxidant-free conditions by the decarboxylative of proline. This transformation features a double C–N bond formation and allows for the green synthesis of the N-sulfonyl amidines on the basis of mild conditions.

  在醛存在下，开发了一种简便的方法，通过脯氨酸的脱羧作用，在无金属和无氧化剂的条件下获得N-磺酰基am。这种转变具有双C–N键的形成，并允许在温和条件下绿色合成N-磺酰基am。
• Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(<i>o</i>-acetamidophenyl)propargyl alcohols
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.3762/bjoc.10.125

  日期：——

  The copper-catalyzed ketenimine formation reaction of 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols with various sulfonyl azides is found to undergo a concomitant intramolecular nucleophile attack to generate 1,2-dihydro-2-iminoquinolines after aromatization (via elimination of acetyl and hydroxy groups) and tautomerization. The reaction produces 4-substituted and 3,4-unsubstituted title compounds in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。