triethylammonium 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine-3'-O-succinate | 730979-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triethylammonium 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine-3'-O-succinate
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-(2-methoxyethoxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoate;triethylazanium
• CAS: 730979-84-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₈H₄₂N₂O₁₂
• 分子量: 819.949
• InChiKey: AEMHIXROTBARQQ-LFSVBMSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 三乙胺 、 2’-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到triethylammonium 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine-3'-O-succinate
  参考文献：
  名称：

  Protection of nucleosides

  摘要：

  制造受保护核苷的过程包括在具有区域选择性活化剂的存在下，将核苷与保护试剂反应，以产生区域选择性受保护核苷。在本发明方法的一些实施例中，可选择地将一个可选取代的三苯甲基或可选择地取代的哌啶基团选择性地添加到核苷的5'-O-位置，同时存在卢替啶作为活化剂或活化剂/溶剂。这种创新方法导致了对5'-O-位置的选择性提高，从而提高了整体产物产量和纯度，并允许简化的纯化方案，在某些情况下，无需色谱法即可生产适用于寡核苷酸的自动合成的纯化受保护核苷，例如引物、探针和反义分子。

  公开号：

  US20040158055A1

文献信息

• US7002006B2
  申请人：——

  公开号：US7002006B2

  公开（公告）日：2006-02-21
• [EN] PROTECTION OF NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROTECTION DE NUCLEOSIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004072234A2

  公开（公告）日：2004-08-26

  A process of manufacturing protected nucleosides comprises reacting a nucleoside with a protecting reagent in the presence of a regioselective activator to produce a regioselectively protected nucleoside. In some embodiments of the inventive method, an optionally substituted trityl or optionally substituted pixyl group is selectively added to the 5'-O-position of a nucleoside in the presence of lutidine as activator or activator/solvent. The inventive method results in improved selectivity of the 5'-O- position over the 3’-0-position, thereby improving overall product yield and purity, and permitting simplified purification protocols, in some cases obviating the need for chromatography to produce a purified protected nucleoside suitable for automated synthesis of oligonucleotides, such as primers, probes and antisense molecules.
• Protection of nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040158055A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A process of manufacturing protected nucleosides comprises reacting a nucleoside with a protecting reagent in the presence of a regioselective activator to produce a regioselectively protected nucleoside. In some embodiments of the inventive method, an optionally substituted trityl or optionally substituted pixyl group is selectively added to the 5′-O-position of a nucleoside in the presence of lutidine as activator or activator/solvent. The inventive method results in improved selectivity of the 5′-O-position over the 3′-O-position, thereby improving overall product yield and purity, and permitting simplified purification protocols, in some cases obviating the need for chromatography to produce a purified protected nucleoside suitable for automated synthesis of oligonucleotides, such as primers, probes and antisense molecules.

  制造受保护核苷的过程包括在具有区域选择性活化剂的存在下，将核苷与保护试剂反应，以产生区域选择性受保护核苷。在本发明方法的一些实施例中，可选择地将一个可选取代的三苯甲基或可选择地取代的哌啶基团选择性地添加到核苷的5'-O-位置，同时存在卢替啶作为活化剂或活化剂/溶剂。这种创新方法导致了对5'-O-位置的选择性提高，从而提高了整体产物产量和纯度，并允许简化的纯化方案，在某些情况下，无需色谱法即可生产适用于寡核苷酸的自动合成的纯化受保护核苷，例如引物、探针和反义分子。