N-[3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl]-N-(4-methoxybenzyl)allylamine | 1161831-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl]-N-(4-methoxybenzyl)allylamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)prop-2-en-1-amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1161831-00-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: HHFOATNXBWATMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl]-N-(4-methoxybenzyl)allylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 N-(2-benzamidocyclohexyl)-2-(diphenylphosphino)benzamide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxybenzyl)-5-(phenyl(p-tolyl)methylene)-2-(trifluoromethyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过催化形成的手性助剂合成氨基醇的对映选择性碳醚化/氢化

  摘要：

  手性助剂和不对称催化是对映选择性转化的主力，但它们在效率或通用性方面仍然受到限制。在此，我们提出了一种控制化学反应立体选择性的替代策略。不对称催化用于安装从非手性前体开始的瞬态手性助剂，然后指导非对映选择性反应。我们将此策略应用于炔丙胺上钯催化的碳醚化/氢化序列，提供对对映体富集的手性氨基醇的快速访问，这是药物化学和药物发现的重要组成部分。产物的所有立体异构体都可以通过选择炔丙胺上的配体和取代基来获得，从而导致立体发散过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09177
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯乙炔 、 N-allyl-4-methoxybenzylamine 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到N-[3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl]-N-(4-methoxybenzyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铑（II）-催化炔丙基胍的加氢胺化

  摘要：

  与其他不同：二聚铑 (II) 羧酸盐独特地催化炔丙基胍的 6- endo- dig 选择性加氢胺化，而传统的 π-Lewis 酸通常具有 5- exo- dig 选择性（参见方案，oct=octanoate）。此外，这代表了 Rh II激活炔烃进行加成化学的新作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006087

文献信息

• Addition-Hydroamination Reactions of Propargyl Cyanamides: Rapid Access to Highly Substituted 2-Aminoimidazoles
  作者：Robert L. Giles、John D. Sullivan、Andrew M. Steiner、Ryan E. Looper

  DOI：10.1002/anie.200900160

  日期：2009.4.14

  pharmacophore, the 2‐aminoimidazole moiety, can be accessed with a variety of substitution patterns through an addition–hydroamination–isomerization sequence (see scheme; R1,R4,R5=alkyl; R3=alkyl, aryl; R2=H, alkyl, aryl). The synthesis of the propargyl cyanamide precursors through a three‐component coupling enables the preparation of this important heterocyclic core structure in just three steps.

  有价值的药效基团2-氨基咪唑部分可通过加成-加氢胺化-异构化序列（参见方案； R 1，R 4，R 5 =烷基； R 3 =烷基，芳基； R 2 = H，烷基，芳基）。通过三组分偶联合成炔丙基氰酰胺前体，仅需三个步骤即可制备这种重要的杂环核心结构。
• Ring-closing enyne metathesis of allylic and propargylic cyanamides
  作者：Jiaqi Fang、Sébastien Van Laethem、Nicolas Blanchard、Gwilherm Evano

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.098

  日期：——