(2R,4aR)-N-((2R,5S,10aS,10bS)-5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl-3,6-dioxooctahydro-2H-oxazolo-[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl)-4-methyl-1,1a,2,3,4,4a,5,7-octahydrocyclopropa[d]indolo[4,3-fg]-quinoline-2-carboxamide hydrochloride | 1453102-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aR)-N-((2R,5S,10aS,10bS)-5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl-3,6-dioxooctahydro-2H-oxazolo-[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl)-4-methyl-1,1a,2,3,4,4a,5,7-octahydrocyclopropa[d]indolo[4,3-fg]-quinoline-2-carboxamide hydrochloride
• CAS: 1453102-27-6
• 化学式: C₃₄H₃₇N₅O₅*ClH
• 分子量: 632.159
• InChiKey: VHLZCKYZDABUSL-ISVKLGGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 麦角胺 在 palladium diacetate 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4aR)-N-((2R,5S,10aS,10bS)-5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl-3,6-dioxooctahydro-2H-oxazolo-[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl)-4-methyl-1,1a,2,3,4,4a,5,7-octahydrocyclopropa[d]indolo[4,3-fg]-quinoline-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation of Carbon-Carbon Double Bonds in Ring D of Ergot Alkaloids

  摘要：

  Some ergot alkaloid derivatives containing a double bond in ring D have been reacted with diazomethane/palladium diacetate reagent to result in formation of a fused cyclopropane ring. This procedure proved to be generally applicable for cyclopropanation of Ergot alkaloids.

  DOI：

  10.3987/com-13-12735