2,4-dichlorobenzenesulfenyl chloride | 38064-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzenesulfenyl chloride
• 英文别名: (2,4-dichlorophenyl) thiohypochlorite
• CAS: 38064-02-7
• 化学式: C₆H₃Cl₃S
• 分子量: 213.515
• InChiKey: OAYOLVJSPVSUJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzenesulfenyl chloride 在 potassium carbonate 、 lead dioxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 N-[(2,4-dichlorophenyl)thio]-4-formyl-2,6-diphenylphenylaminyl
  参考文献：
  名称：

  Ferromagnetic Behavior of Formyl-Group-Carrying Stable Thioaminyl Radicals¹

  摘要：

  Four formyl-group-carrying thioaminyl radicals were generated, and one radical could be isolated as radical crystals. Magnetic susceptibility measurements of the isolated radical showed a ferromagnetic regular linear-chain interaction of 2J/k(B) = 3.2 K, which was explained in terms of the X-ray crystallographic results.

  DOI：

  10.1021/jo0300789
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dichlorobenzenesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基/烯基芳基硫醚的合成：使用六氟丙烯二聚体 (HFPD) 作为结构单元的 C−S 偶联反应

  摘要：

  直接采用六氟丙烯二聚体（HFPD）合成全氟烷基/烯基芳基硫醚。N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 可方便地对多种苯硫酚底物进行氯化；然后，在氟化铯存在下引入C 6全氟烷基（路径A）。此外，C 6全氟烯基是通过无机碱催化的亲核取代直接构建的（路径B）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301150

文献信息

• Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282242A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Certain pyrrolecarboxylic and pyrroleacetic acid derivatives substituted on the pyrrole ring with thioether groups, acyl groups, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, benzyl or halo and optionally substituted on the pyrrole nitrogen with alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic animals.

  某些在吡咯环上用硫醚基团、酰基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上选择性地用烷基取代的药用可接受盐，对降低高血糖动物的血糖水平是有用的。
• EPR studies of nitrogen-centred free radicals. Part 53. Isolation, EPR spectra and magnetic characterization of N-(arylthio)-2,4-diaryl-6-cyanophenylaminyls
  作者：Masaaki Nakatsuji、Yozo Miura、Yoshio Teki

  DOI：10.1039/b100276g

  日期：——

  N-(Arylthio)-2,4-diaryl-6-ethoxycarbonylphenylaminyls (1), N-[(2,4-dichlorophenyl)thio]-2,4-diphenyl-6-acetylphenylaminyl (2), N-(arylthio)-2,4-diaryl-6-cyanophenylaminyls (3), N-[(2,4-dichlorophenyl)thio]-2,4-bis(4-chlorophenyl)-6-fluorophenylaminyl (4) and N-[(4-nitrophenyl)thio]-2,4-diphenylphenylaminyl (5) were generated by oxidation of the corresponding N-(arylthio)anilines. Although 4 and 5 were

  N-（芳硫基）-2,4-二芳基-6-乙氧基羰基苯基氨基（1），N -[（2,4-二氯苯基）硫基] -2,4-二苯基-6-乙酰基苯基氨基（2），N-（芳硫基） -2,4-二芳基-6-氰基苯基氨基（3），N -[（2,4-二氯苯基）硫基] -2,4-双（4-氯苯基）-6-氟苯基氨基（4）和N -[（4 -硝基苯基）硫基] -2,4-二苯基苯基氨基（5）是通过氧化作用相应的N-（芳硫基）苯胺中的一个。虽然4和5分别短命和在30分钟内衰减，1 - 3是相当持久的和3可以分离作为自由基晶体。 EPR光谱测量产生的所有自由基的自由基并评估自旋密度分布。进行了从头算MO的计算（UHF Becke 3LYP / STO 6-31G），并对自旋密度分布进行了定量讨论。对三个分离的自由基进行了磁化率测量，SQUID磁力计。发现一个自由​​基与铁磁耦合，并且使用一维规则海森堡模型进行分析得出2 J / k B  =
• Exceptionally Persistent Nitrogen-Centered Free Radicals. Syntheses, ESR Spectra, Isolation, and X-ray Crystallographic Structures of <i>N</i>-(Arylthio)-2-<i>tert</i>-butyl-4,6-diarylphenylaminyl and <i>N</i>-(Arylthio)-4-<i>tert</i>-butyl-2,6-diarylphenylaminyl Radicals¹
  作者：Yozo Miura、Masayoshi Momoki、Tomohiro Fuchikami、Yoshio Teki、Koichi Itoh、Hisashi Mizutani

  DOI：10.1021/jo960347d

  日期：1996.1.1

  crystallographic structures of 1b and 2b are determined by the X-ray crystallographic analyses. Aminyls 1 and 2 give similar ESR spectra consisting of 1:1:1 triplets with the a(N) values of 0.921-0.948 mT. Deuteration of the phenyl groups on the anilino benzene ring gives rise to a further splitting of the nitrogen 1:1:1 triplet by the anilino meta (0.126-0.138) and phenylthiyl ortho and para protons (0.077-0.096

  N-（芳硫基）-2-叔丁基-4,6-二芳基苯胺基（1）和N-（芳硫基）-4-叔丁基-2的制备，ESR光谱，分离和X射线晶体结构，描述了6-二芳基苯胺基（2）。通过N-（芳硫基）-2-叔丁基-4,6-二芳基苯胺和N-（芳硫基）-4-叔丁基-2,6-二芳基苯胺的PbO（2）氧化反应生成胺基。动力学ESR研究表明，即使在存在氧气的情况下，氨酰基也具有相当的持久性，并且以单独的自由基形式存在。在制得的十七种胺基中，N-[（4-硝基苯基）硫基] -2-叔丁基-4,6-二苯基苯胺基（1b），N-[（4-硝基苯基）硫基] -2-叔丁基-4 ，6-双（4-氯苯基）苯基氨基（1f），N-[（4-硝基苯基）硫代] -4-叔丁基-2,6-二苯基苯基氨基（2b），N-[（4-硝基苯基）硫代] -4-叔丁基-2,6-双（4-氯苯基）苯基氨基（2h）和N-[（3，分离出5-二氯苯基）硫] -4-叔丁基-2，6-双（4
• Generation, ESR Spectra, and Isolation of<i>N</i>-(Arylthio)-2,4,6-triarylphenylaminyl Radicals. Influence of the Substituents on the 2,4,6-Triphenyl Groups on the Stabilities of Radicals
  作者：Yozo Miura、Yuichi Kitagishi、Sadaharu Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.67.3282

  日期：1994.12

  Three N-(Arylthio)-2,4,6-tris(4-methylphenyl)-, three N-(arylthio)-2,4,6-tris(3-chlorophenyl)-, and five N-(arylthio)-2,4,6-tris(4-chlorophenyl)phenylaminyl radicals have been generated by PbO2 oxidation of the corresponding N-(arylthio)-2,4,6-triarylanilines and their isolation has been carried out. When electron-donating methyl groups were substituted at the p-positions of the 2,4,6-triphenyl groups

  三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(4-甲基苯基)-、三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(3-氯苯基)-和五个 N-(芳硫基)- 2,4,6-三(4-氯苯基)苯胺基自由基已通过相应的 N-(芳硫基)-2,4,6-三芳基苯胺的 PbO2 氧化生成，并已进行分离。当给电子甲基被取代在 2,4,6-三苯基的对位时，氨基的稳定性较差，只有一个可以作为自由基晶体分离出来。另一方面，当氯原子在 2,4,6-三苯基的间位或对位被取代时，胺基更稳定并且大部分被分离。分离出的自由基晶体长期稳定，没有任何分解。在 ESR 参数的基础上讨论了自由基中的自旋密度分布。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-BIS(ARYLTHIO)BENZAMIDINYL RADICALS. A NEW CLASS OF PERSISTENT NITROGEN-CENTERED FREE RADICALS
  作者：Yozo Miura、Teruo Kunishi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1983.885

  日期：1983.6.5

  N,N′-Bis(arylthio)benzamidinyl radicals were generated and studied by ESR spectroscopy. They were extremely persistent in solution, even in the presence of oxygen.

  N,N'-双(芳硫基)苯甲脒基自由基的产生和ESR光谱研究。即使在氧气存在的情况下，它们在溶液中也非常持久。