2-(10-chloroanthracen-9-yl)acetaldehyde | 1403940-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(10-chloroanthracen-9-yl)acetaldehyde
• CAS: 1403940-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: OUPVMWDXZJSSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-chloroanthracen-9-yl)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(10-chloroanthracen-9-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  利用光诱导电子转移测定亚氨基糖酶复合物的质子化状态

  摘要：

  制备了一系列在N-烷基取代基中含有荧光10-氯-9-蒽基团的1-脱氧野oji霉素的N-烷基化类似物。蒽基充当亚氨基糖中氮质子化的报告基团，因为发现未质子化的胺通过光诱导的电子转移来猝灭荧光。发现这些新化合物可抑制Phanerochaete chrysosporium的β-葡萄糖苷酶和黑曲霉的α-葡萄糖苷酶，其K i值在低微摩尔至纳摩尔范围内。荧光和抑制与 对β-葡萄糖苷酶-亚氨基糖复合物的pH研究表明，结合时抑制剂中的氨基未质子化，而活性位点羧酸盐之一被质子化。

  DOI：

  10.1039/c7sc01540b
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-10-(2-methoxyvinyl)anthracene 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(10-chloroanthracen-9-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多环芳族化合物对不对称Diels-Alder反应的有机催化活化

  摘要：

  angle鱼催化剂：蒽通过氨基催化的活化（参见方案）使它们能够进行[4 + 2]环加成反应，并在室温和低催化剂负荷下伴随着芳香性的破坏。使用硝基烯烃作为亲二烯体，已经开发出蒽的高度对映选择性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201205836

文献信息

• Breaking Symmetry with Symmetry: Bifacial Selectivity in the Asymmetric Cycloaddition of Anthracene Derivatives
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Rebecca L. Davis、Hao Jiang、Julian Stiller、Tore K. Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201300142

  日期：2013.2.25

  Push to activate: A new catalytic strategy for the activation of anthracene derivatives has been developed. From symmetrical starting materials, enantioselective cycloaddition reactions can be achieved by employing a C2‐symmetric aminocatalyst. This selectivity is due to the gain or loss of conjugation between the enamine and the anthracene in the two transition‐state structures. This methodology is demonstrated

  推动活化：已开发出用于活化蒽衍生物的新催化策略。从对称的起始原料，可以通过使用C 2对称的氨基催化剂来实现对映选择性的环加成反应。这种选择性是由于两个过渡态结构中烯胺和蒽之间共轭的得失所致。在14个示例中证明了该方法，其产率为70-96％，ee为76-95％  。
• Imino‐ and Azasugar Protonation Inside Human Acid β‐Glucosidase, the Enzyme that is Defective in Gaucher Disease
  作者：Camilla Matassini、Julia Warren、Bo Wang、Andrea Goti、Francesca Cardona、Amelia Morrone、Mikael Bols

  DOI：10.1002/anie.202002850

  日期：2020.6.22

  Gaucher disease is caused by mutations in human acid β‐glucosidase or glucocerebrosidase (GCase), the enzyme responsible for hydrolysis of glucosyl ceramide in the lysosomes. Imino‐ and azasugars such as 1‐deoxynojirimycin and isofagomine are strong inhibitors of the enzyme and are of interest in pharmacological chaperone therapy of the disease. Despite several crystal structures of the enzyme with

  高雪氏病是由人酸β-葡萄糖苷酶或葡萄糖脑苷脂酶（GCase）突变引起的，GCase是负责溶酶体中葡萄糖基神经酰胺水解的酶。氨基糖和氮杂糖（例如1-脱氧野oji霉素和异黄酮）是该酶的强抑制剂，并且在该疾病的药理伴侣疗法中令人关注。尽管已经分解了在活性位点结合了亚氨基和氮杂糖的酶的几种晶体结构，但结合的实际酸碱化学尚不清楚。在这项研究中，我们显示了使用光诱导电子转移（PET），1-脱氧野oji霉素和异黄花碱衍生物在结合时会被人酸β-葡萄糖苷酶质子化，即使它们在酶外完全未质子化也是如此。
• Synthesis of Isofagomine Derivatives as New Fluorescence pH Indicators/Glycosidase Inhibitors
  作者：Bo Wang、Sidsel Ammitzbøll Bogh、Jens Christian Navarro Poulsen、Bo W. Laursen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.202000522

  日期：2020.7.15

  To check the pH conditions in the active site of an enzyme an inhibitor with on/off fluorescence upon protonation is required. Herein, the potent glycosidase inhibitor isofagomine is converted into “glycosidase fluorescence indicator”.

  为了检查酶活性位点的pH条件，需要质子化时具有开/关荧光的抑制剂。在此，将有效的糖苷酶抑制剂异黄酮转化为“糖苷酶荧光指示剂”。