4-amino-2,6-diphenylpyrimidine-5-carbonitrile | 20954-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-2,6-diphenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-5-cyano-2,6-diphenylpyrimidine；4-Amino-5-cyan-2,6-diphenylpyrimidin
• CAS: 20954-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: RVAUJCJDJMOIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  430.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,6-diphenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到4,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的新型高效合成及其抗菌活性的研究

  摘要：

  在这项工作中，在磁性纳米Fe 3 O的存在下，通过醛，丙二腈和苯甲idine盐酸盐的一锅三组分反应，合成了4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。在无溶剂条件下有4个颗粒作为催化剂。3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是通过4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物与水合肼和已对其抗菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.035
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methylthio-1,3-diphenyl-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到4-amino-2,6-diphenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitrogen Heterocycles from 1-Methylthio-2-phenyl-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitriles

  摘要：

  The reactions of tittle compounds with different nucleophiles afforded a simple method for a synthesis pyrimidines, 1,2,4-triazoles, 1,2,4-oxadiazoles and 1,3,5-triazines.

  DOI：

  10.3987/com-93-6538

文献信息

• A new generation of adenosine receptor antagonists: From di- to trisubstituted aminopyrimidines
  作者：Jacobus P.D. van Veldhoven、Lisa C.W. Chang、Jacobien K. von Frijtag Drabbe Künzel、Thea Mulder-Krieger、Regina Struensee-Link、Margot W. Beukers、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.013

  日期：2008.3.15

  New adenosine receptor ligands were designed as hybrid structures between previously synthesized substituted dicyanopyridines and aminopyrimidines, yielding two series of cyano-substituted diphenylaminopyrimidines. We were interested in assessing the effect of this substitution pattern on both affinity and intrinsic activity, as the dicyanopyridines comprised both agonists and inverse agonists, whereas

  新的腺苷受体配体被设计为先前合成的取代的二氰基吡啶和氨基嘧啶之间的杂化结构，产生了两个系列的氰基取代的二苯基氨基嘧啶。我们感兴趣的是评估这种取代模式对亲和力和内在活性的影响，因为双氰基吡啶既包含激动剂又包含反向激动剂，而原始的氨基嘧啶仅是反向激动剂。已发现，尽管某些化合物也对腺苷A（2A）受体具有亲和力，但新化合物通常对腺苷A（1）受体具有选择性。在cAMP第二信使分析中，这些化合物起反向激动剂的作用，而不是激动剂。在更多的A（1）受体选择性化合物中，有5种（LUF6048），
• Facile Synthesis of Some Novel Tetrasubstituted 2,4-Diaminopyrimidine Derivatives in Aqueous Glucose Solution as a Fully Green Medium and Promoter
  作者：Reza Aryan、Hamid Beyzaei、Fatemeh Sadeghi

  DOI：10.1002/jhet.2514

  日期：2016.11

  A novel environmentally benign method toward the synthesis of some novel tetrasubstituted 2,4‐diaminopyrimidine derivatives using an aqueous glucose‐mediated one‐pot three‐component reaction of malononitrile with various benzaldehyde and amidine derivatives is reported. Some pyrimidine derivatives possessing α‐amino acid moiety were synthesized by the present protocol for the first time. This protocol

  报道了一种新的环境友好的方法，该方法利用丙二酸与各种苯甲醛和am衍生物的葡萄糖水溶液一锅三组分反应合成一些新颖的四取代的2,4-二氨基嘧啶衍生物。通过本方案首次合成了一些具有α-氨基酸部分的嘧啶衍生物。该方案具有以下优势：反应条件简单，使用天然存在的葡萄糖作为促进剂，以水作为溶剂，后处理简单，反应时间相对较短，产品收率高。
• A New Facile, High Yielding and Efficient Protocol for the Synthesis of Novel 4-Phenylsulfonamido-6-Aryl-2-Phenylpyrimidine-5-Carbonitrile Derivatives
  作者：Reza Aryan、Masoomeh Nojavan、Fatemeh Sadeghi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1050017

  日期：2015.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of novel 4-phenylsulfonamido-6-aryl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives have been synthesized through a two-step process. This protocol includes a facile surfactant-mediated methodology for the synthesis of 4-amino-6-aryl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives through a one-pot, three-component reaction in the presence of a catalytic amount of

  图形摘要 摘要 通过两步法合成了一系列新型 4-苯基磺酰氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。该协议包括一种简便的表面活性剂介导方法，用于在催化量的十六烷基三甲基溴化铵存在下通过一锅三组分反应合成 4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈衍生物。水。没有使用额外的有机溶剂和氧化剂。然后在四氢呋喃溶液中在氢化钠的存在下将嘧啶-5-甲腈产物进行4-氨基直接磺酰化成4-苯基磺酰胺-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。这些新结构通过 1H 和 13CNMR 光谱以及质谱和元素分析得到证实。
• A Facile Synthesis of New Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives<i>via</i>a One-Pot Four-Component Reaction with Sodium Acetate Supported on Basic Alumina as Promoter
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Elyass Isapoor

  DOI：10.1002/hlca.201300060

  日期：2013.12

  efficient one‐pot procedure for the synthesis of 3‐amino‐6‐aryl‐2‐phenylpyrazolo[3,4‐d]pyrimidine derivatives, through the reaction of aldehydes, malononitrile, benzamidine hydrochloride, and hydrazine hydrate in the presence of basic alumina‐supported sodium acetate (AcONa/Al2O3) under reflux conditions, is reported. This protocol has some advantages, including the use of a simple and one‐pot synthetic

  在碱性条件下，通过醛，丙二腈，苯甲hydro盐酸盐和水合肼的反应，可以有效地合成3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的一锅法据报道，在回流条件下氧化铝负载的乙酸钠（AcONa / Al 2 O 3）。该方案具有一些优点，包括使用简单的单锅合成方法直接从四种容易获得的起始原料中获得吡唑并[3,4- d ]嘧啶，简单的后处理，产品的高总收率以及同时进行NO 2转化为氨基，提供了合成更复杂结构的机会。
• Rapid three-component synthesis of pyrimidine and pyrimidinone derivatives in the presence of Bi(NO3)3·5H2O as a mild and highly efficient catalyst
  作者：Moahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s11164-013-1172-6

  日期：2015.1

  and highly efficient catalyst for the rapid synthesis of 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives via three-component reaction of aldehydes, N-unsubstituted amidines, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under thermal aqueous conditions. The reaction protocol is rapid and simple which is followed by formation of the corresponding pyrimidine and pyrimidinone derivatives in good

  硝酸铋（III）五水合物被发现是一种温和高效的催化剂，可通过醛，N-未取代的idine，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应快速合成4-氨基-5-嘧啶腈和嘧啶酮衍生物。水热条件。该反应方案是快速且简单的，随后以高纯度至优良产率形成相应的嘧啶和嘧啶酮衍生物。