2-噻吩磺酸钠 | 3969-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-噻吩磺酸钠
• 英文名称: sodium 2-thiophenesulfonate
• 英文别名: 2-Thiophenesulfonic acid, sodium salt；sodium;thiophene-2-sulfonate
• CAS: 3969-53-7
• 化学式: C₄H₃O₃S₂*Na
• 分子量: 186.188
• InChiKey: KDYDJCSCGCIOKM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩磺酸钠 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Thiophene-2-sulfonyl iodide
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的卤素原子转移合成偶氮取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP）

  摘要：

  由于三维生物等排特征，双环[1.1.1]戊胺（BCPA）是合成化学和药物化学中有价值的支架。在这里，我们报告了在碱存在下，C3-碘-BCP 和重氮盐之间的卤素原子转移（XAT）介导的自由基 C-N 偶联。类似地，多组分反应（MCR）可以同时构建 C-C 键和 C-N 键。还探索了重氮盐的多功能作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01546
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-噻吩磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Niestroj, Michael; Lube, Andreas; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 575 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-component heteroannulation for tetrasubstituted furan construction enabled by successive defluorination and dual sulfonylation relay
  作者：Song-Zhou Cai、Danhua Ge、Li-Wen Sun、Weidong Rao、Xin Wang、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/d0gc03922e

  日期：——

  modular and regioselective approach proceeded via an unprecedented sequence of successive defluorination, dual sulfonylation, and annulation relay, along with four C(sp3)–F bonds cleaved and two new C–S bonds formed. In addition, this transition metal-free C–F bond functionalization which is amenable to gram-scale synthesis occurred under mild reaction conditions and has broad substrate scope and excellent

  利用一锅多步多级联反应的合成策略特别受关注。在此，已经开发了一种有效的多氟烷基过氧化物与亚磺酸盐的三组分串联反应，用于容易地构建氟代烷基化的四取代呋喃衍生物。发现DABCO和Cs 2 CO 3的组合对于反应成功是必不可少的。这种模块化和区域选择性的方法是通过空前的依次进行连续除氟，双重磺酰化和环化反应以及四个C（sp 3）–F键断裂，形成了两个新的C–S键。另外，这种适合克级合成的无过渡金属的C-F键官能化反应在温和的反应条件下发生，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该脱氟方案还使复杂化合物的后期功能化成为可能，从而有可能在药物开发中找到合成用途。
• Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant
  作者：Xiaodong Tang、Kai Yang、Liying Zeng、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c7ob01912b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach for constructing 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using sodium arylsulfinates as the aryl source has been demonstrated.

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。
• 一种合成芳基砜衍生物的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN112457263A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种合成芳基砜衍生物的新方法，该方法的合成过程为：在玻璃反应容器中，加入喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物、烯烃、芳基亚磺酸盐和氧化剂，以水做溶剂，在70℃条件下油浴反应24小时，粗产物经柱层析分离纯化后制得所述芳基砜衍生物。本发明发展了一种绿色的烯烃双官能团化反应，一步构建高度官能团化的芳基砜衍生物。该反应以水为溶剂且无需添加金属催化剂，符合绿色化学的发展需要。
• Ultrasound Accelerated Expedient and Eco-Friendly Synthesis of Aryl Sulfonates Using I2As Catalyst At Ambient Conditions
  作者：Sha Zhu、Bin-Bin Wang、Mei-Chen Tan、Xiaofu Qian、Shengneng Ying、Yang Liu、Cehua Li、Zheng Jin、Hongmei Jiang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.2174/1570178618666210929124259

  日期：2022.4

  Aryl sulfonates were developed by ssing an energy-saving and eco-friendly approach, through ultrasound-assisted coupling reaction of readily sodium sulfinates with N-hydroxyphthalimide, under metal-free and mild conditions within 10 min at room temperature.

  芳基磺酸盐是通过超声波辅助偶联反应的节能环保方法开发的，该方法使用易得的亚磺酸钠与N-羟基邻苯二甲酰亚胺在无金属且温和的条件下，在室温下10分钟内完成反应。
• A photocatalyst-free method for the synthesis of 6-alkyl(aryl)phenanthridines under visible light irradiation
  作者：Palani Natarajan、Partigya、Pooja

  DOI：10.1039/d2nj04414e

  日期：——

  developed to synthesize a number of 6-alkyl(aryl)phenanthridines from isocyanobiaryls and alkyl(aryl)sulfinates in ethyl lactate under aerobic conditions. This protocol did not require a photoredox catalyst, and the reaction was sparked by the photochemical activity of an electron donor–acceptor complex formed by the interaction of isocyanobiaryls with alkyl(aryl)sulfinates. The environmental friendliness

  已开发出一种新颖有效的蓝色 LED 诱导方法，可在有氧条件下从乳酸乙酯中的异氰基联芳基和烷基（芳基）亚磺酸盐合成许多 6-烷基（芳基）菲啶。该方案不需要光氧化还原催化剂，反应是由异氰基联芳基与烷基（芳基）亚磺酸盐相互作用形成的电子供体-受体复合物的光化学活性引发的。环境友好、温和、克级可合成性、不含有毒有机溶剂/添加剂以及不含过渡金属只是该方法的几个显着优势。