phenyldithiocarbamic acid triethylamine salt | 43009-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyldithiocarbamic acid triethylamine salt
• 英文别名: triethylammonium phenylcarbamodithioate；N,N-diethylethanamine;phenylcarbamodithioic acid
• CAS: 43009-16-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₇NS₂
• 分子量: 270.463
• InChiKey: UUSCFBLCKYXMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyldithiocarbamic acid triethylamine salt 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 苯基氰胺
  参考文献：
  名称：

  无溴溴作为一种高效脱硫剂，用于从二硫代氨基甲酸盐制备氰胺和 2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。

  DOI：

  10.1080/00397911003642658
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 三乙胺 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 phenyldithiocarbamic acid triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  T3P®–异硫氰酸酯合成中的良性脱硫试剂

  摘要：

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591842

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• Discovery of quinazoline derivatives as a novel class of potent and in vivo efficacious LSD1 inhibitors by drug repurposing
  作者：Zhonghua Li、Tingting Qin、Zhongrui Li、Xuan Zhao、Xinhui Zhang、Taoqian Zhao、Nian Yang、Jinxin Miao、Jinlian Ma、Zhenqiang Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113778

  日期：2021.12

  remarkable capacity to inhibit colony formation, suppress migration and induce apoptosis of MGC803 cells. Furthermore, in MGC-803 xenograft mouse model, 5k treatment resulted in significant reduction in tumor size by 81.6% and 96.1% at dosages of 40 and 80 mg/kg/d, respectively. Our findings indicate that erlotinib-based analogs provide a novel structural set of LSD1 inhibitors with potential for further

  组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 是一种重要的表观遗传调节剂，并以不同的方式参与恶性转化和肿瘤发病机制。因此，LSD1的抑制为癌症治疗提供了一个有吸引力的治疗靶点。基于药物再利用策略，我们筛选了我们内部针对 LSD1 的化学库，发现 EGFR 抑制剂厄洛替尼（一种 FDA 批准的肺癌药物）对 LSD1 的效力较低（IC 50  = 35.80 μM）。在此，我们报告了我们进一步的药物化学努力，以获得高度水溶性的厄洛替尼类似物5k (>100 mg/mL)，其对 LSD1 的抑制活性显着增强 (IC 50  = 0.69 μM) 以及更高的特异性。在 MGC-803 细胞中，5k抑制 LSD1 的去甲基化，表明其对酶的细胞活性。此外，5k具有显着的抑制集落形成、抑制迁移和诱导MGC803细胞凋亡的能力。此外，在 MGC-803 异种移植小鼠模型中，5k治疗导致肿瘤大小分别在 40
• Copper promoted desulfurization towards the synthesis of isothiocyanates
  作者：UshaRani Mandapati、Srinivasarao Pinapati、RameshRaju Rudraraju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.086

  日期：2017.1

  The cheap, readily available and air stable catalyst was used as the desulfurization agent for the conversion of aniline to isothiocyanates in one pot two step reaction under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。
• A non-isothiocyanate route to synthesize trisubstituted thioureas of arylamines using in situ generated dithiocarbamates
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2ra23257j

  日期：——

  trisubstituted thioureas of arylamines is presented, for the first time, using in situ generated dithiocarbamates of secondary amines. This strategy provides an excellent opportunity to access thioureas containing primary aryl amines. A non-isothiocyanate route to obtain thioureas is the advantage of this strategy, which may provide a useful route to synthesize a variety of biologically active derivatives of thioureas

  首次提出了一种使用原位生成的仲胺的二硫代氨基甲酸酯合成新颖，用户友好且方便的芳基胺的三取代硫脲的方法。该策略为获得含有伯芳基胺的硫脲提供了极好的机会。获得异硫脲的非异硫氰酸酯途径是该策略的优势，这可能为合成多种硫脲的生物活性衍生物提供了有用的途径。
• N,N’-双取代芳基硫脲衍生物及其合成方法 和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN106543077B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一类N,N’‑双取代芳基硫脲衍生物，是一系列同时含有各种取代芳环结构和不对称取代硫脲结构的化合物，均为未见文献报道的新型结构化合物。本发明通过对所有目标化合物的生物活性测试分析包括DPPH抗氧化活性、抗病毒活性测定。结果表明，总之，本专利所设计合成的化合物结构新颖，其抗氧化活性和抗病毒活性首次被揭示。另外有望还有未知的生物活性未充分阐明，可为进一步新药研发提供一定物质基础。