N-(3-methoxyphenyl)cyanamide | 65195-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)cyanamide
• 英文别名: Cyanamide, (3-methoxyphenyl)-；(3-methoxyphenyl)cyanamide
• CAS: 65195-62-2
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: AMYPTGKREIJRJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)cyanamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.1612 g的产率得到1-(3-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  通过 Tiemann 重排从腈中一锅法合成 N-单取代脲

  摘要：

  由腈与羟胺反应获得的酰胺肟，在苯磺酰氯（TsCl 或 o-NsCl）存在下进行 Tiemann 重排，形成 N-取代的氰胺。随后，氰胺酸水解得到相应的 N-单取代脲。从腈合成 N-单取代脲是通过三步一锅完成的，这提供了从各种腈中直接获得多功能 N-单取代脲衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381007
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 在 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Tiemann 重排从腈中一锅法合成 N-单取代脲

  摘要：

  由腈与羟胺反应获得的酰胺肟，在苯磺酰氯（TsCl 或 o-NsCl）存在下进行 Tiemann 重排，形成 N-取代的氰胺。随后，氰胺酸水解得到相应的 N-单取代脲。从腈合成 N-单取代脲是通过三步一锅完成的，这提供了从各种腈中直接获得多功能 N-单取代脲衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381007

文献信息

• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• Palladium and Lewis-Acid-Catalyzed Intramolecular Aminocyanation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Stereoselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Zhongda Pan、Shengyang Wang、Jason T. Brethorst、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b01330

  日期：2018.3.7

  An expansion of methodologies aimed at the formation of versatile organonitriles, via the intramolecular aminocyanation of unactivated alkenes, is herein reported. Importantly, the need for a rigid tether in these reactions has been obviated. The ease-of-synthesis and viability of substrates bearing flexible backbones has permitted for diastereoselective variants as well. We demonstrated the utility

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。
• Synthesis, structure activity relationship, radiolabeling and preclinical evaluation of high affinity ligands for the ion channel of the N-methyl-d-aspartate receptor as potential imaging probes for positron emission tomography
  作者：Pieter J. Klein、Johannes A.M. Christiaans、Athanasios Metaxas、Robert C. Schuit、Adriaan A. Lammertsma、Bart N.M. van Berckel、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.029

  日期：2015.3

  The N-methyl-d-aspartate receptor (NMDAr) is involved in many neurological and psychiatric disorders including Alzheimer’s disease and schizophrenia. Currently, it is not possible to assess NMDAr availability in vivo. The purpose of this study was to develop a positron emission tomography (PET) ligand for the NMDAr ion channel. A series of di- and tri-N-substituted diarylguanidines was synthesized

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）参与许多神经障碍和精神障碍，包括阿尔茨海默氏病和精神分裂症。目前，尚无法评估体内NMDAr的可用性。这项研究的目的是为NMDAr离子通道开发正电子发射断层扫描（PET）配体。合成了一系列二-和三-N-取代的二芳基胍。此外，评估了大鼠前脑膜部分中NMDAr离子通道的体外结合亲和力。化合物10，11和32与任一碳-11或氟-18放射性标记物。配体[ 11 C] 10和[ 18F] 32在B6C3小鼠中进行了离体评估。生物分布研究表明，与小脑相比，前脑区域对[ 11 C] 10和[ 18 F] 32的吸收更高。另外，对于[ 11 C] 10 54％和[ 18 F] 32，在60分钟时大脑中70％的活动归因于完整的示踪剂。用MK-801（0.6 mg·kg -1，ip）进行的预处理稍微降低了NMDAr特定区域对[ 18 F] 32的吸收，但没有降低[ 11 C]
• Synthesis of [11C]N-(2-chloro-5-thiomethylphenyl)-N?-(3-methoxyphenyl)-N?-methylguanidine ([11C]GMOM): a candidate PET tracer for imaging the PCP site of the NMDA ion channel
  作者：Rikki N. Waterhouse、Filip Dumont、Abida Sultana、Norman Simpson、Marc Laruelle

  DOI：10.1002/jlcr.622

  日期：2002.10.15

  therapeutic drugs. Since the NMDA/PCP receptor lies within the channel, it is a unique target and is theoretically accessible only when the channel is in the active and "open" state, but not when it is in the inactive or "closed" state. The physical location of the NMDA/PCP receptor not only makes it an important imaging target but also complicates the development of suitable PET and SPECT radiotracers for

  N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 离子通道在神经保护、神经变性、长时程增强、记忆和认知中发挥作用。它涉及多种神经和神经精神疾病的病理生理学，包括帕金森病、亨廷顿舞蹈病、精神分裂症、酒精中毒和中风。开发用于研究 NMDA 受体的有效放射性示踪剂对于我们了解它们的功能以及它们由内源性物质或治疗药物进行的调节至关重要。由于 NMDA/PCP 受体位于通道内，因此它是一个独特的目标，理论上只有当通道处于活动和“开放”状态时才可访问，而在非活动或“关闭”状态时则不能访问。NMDA/PCP 受体的物理位置不仅使其成为一个重要的成像目标，而且使该部位合适的 PET 和 SPECT 放射性示踪剂的开发变得复杂。深入了解与 NMDA 离子通道相关的生化、药理、生理和行为过程对于开发改进的显像剂至关重要。本综述概述了为 NMDA 离子通道的 PCP 位点开发放射性标记试剂的进展。此外，还讨论了用于 NMDA
• Copper‐Promoted Tandem Three‐Component Access to Quinazolin‐4(<i>H</i>)‐imines and Benzimidazo[1,2‐<i>c</i>]quinazolines
  作者：Romain Rodrigues、Lam Quang Tran、Benjamin Darses、Philippe Dauban、Luc Neuville

  DOI：10.1002/adsc.201900658

  日期：2019.10.8

  A copper‐catalyzed three‐component assembly of cyanamides, 2‐cyanoarylboronic acids and amines has been developed, providing functionalized quinazolin‐4(H)‐imines. Subsequent access to benzimidazo[1,2‐c]quinazolines is achieved building again on copper‐catalysis. One pot hydrolysis of quinazolin‐4(H)‐imines to quinazolin‐4(3H)‐ones is also described. Guanidine formation, cyclization and intramolecular

  已经开发出了铜催化的氰胺，2-氰基芳基硼酸和胺的三组分组装体，提供了功能化的喹唑啉-4（H）-亚胺。随后在铜催化下再次获得苯并咪唑[1,2- c ]喹唑啉。还描述了一锅水解喹唑啉-4（H）-亚胺水解为喹唑啉-4（3 H）-一。胍的形成，环化和分子内CH键胺化是完全由铜介导的过程的关键特征。