9-bromo-10-cyanoanthracene | 80393-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-bromo-10-cyanoanthracene
• 英文别名: 10-bromoanthracene-9-carbonitrile
• CAS: 80393-52-8
• 化学式: C₁₅H₈BrN
• 分子量: 282.139
• InChiKey: IKOJITSFJCWVSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  462.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-cyanoanthracene 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 9-Cyanoanthracene-10-d
  参考文献：
  名称：

  Aryl Proton Transfer Reactions of 9-Arylanthracene and 9-Substituted Anthracene Radical Cations with 2,6-Di-tert-butylpyridine

  摘要：

  Radical cations of anthracenes with substituents at the O-position (Br, CN, or NO2) or those of 9-arylanthracenes were observed to undergo proton transfer reactions with 2,6-di-tert-butylpyridine (TBP) to generate the corresponding anthracenyl radical. Under the same conditions 2,6-dimethylpyridine (LUT) undergoes combination reactions with the radical cations, and the proton transfer reactions could not be detected. The characteristic features of the reactions producing the anthracenyl radicals are as follows: (a) primary deuterium kinetic isotope effects are observed on substitution of the 10-H with 10-D, (b) the apparent Arrhenius activation energies vary from -2 to -11 kcal/mol, and (c) 10-Br-substituted anthracenes are formed during bromine atom abstraction from bromoform by the free radicals. The intermediate bromo derivatives are further oxidized under the reaction conditions. A two-step mechanism involving a reversible pi-complex formation followed by rate-determining proton transfer is proposed. The results of the reactions with TBP are compared to those obtained from the corresponding reactions of the radical cations with LUT.

  DOI：

  10.1021/jo00101a015
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 、 copper diacetate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 9-bromo-10-cyanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  New Route to Unsymmetrical 9,10-Disubstituted Ethynylanthracene Derivatives

  摘要：

  描述了含有乙炔基蒽片段的新有机化合物的制备，并给出了选择性合成不对称9,10-二乙炔基蒽的新路径。还报告了一些9-乙炔基-10-取代蒽衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918512

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation Reactions with Aziridine and Azetidine
  作者：Bernhard Witulski、Stefan Senft、Jordi Bonet、Oliver Jost

  DOI：10.1055/s-2006-958947

  日期：2007.1

  Studies on the viability of palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl- or hetaryl bromides with the parent aziridine or azetidine showed that a wide range of N-arylaziridines and N-arylazetidines are accessible by this method. Ring cleavage of the N-arylaziridines or -azetidines thus produced does not occur under the applied reaction conditions. The synthetic utility of the method is illustrated

  对钯催化的芳基溴或杂芳基溴与母体氮丙啶或氮杂环丁烷的交叉偶联反应的可行性研究表明，通过这种方法可以获得范围广泛的 N-芳基氮杂环丙烷和 N-芳基氮杂环丁烷。这样产生的N-芳基氮杂环丙烷或-氮杂环丁烷的开环在所应用的反应条件下不会发生。该方法的合成效用通过使用氮丙啶或氮杂环丁烷的双 N-芳基化的例子来说明。
• Unusual Solvatofluorochromism of the Asymmetrically Substituted Aromatic Acetylene Derivative CNAacDMA**
  作者：Irena Bylińska、Mariusz Szabelski、Wiesław Wiczk

  DOI：10.1002/cphc.202000804

  日期：2021.2.16

  The photophysical properties of the newly synthesized unsymmetrically substituted aromatic acetylene derivative 9‐(2‐(4‐(N,N‐dimethylamino)phenyl)ethynyl)anthracene‐10‐carbonitrile (CNAacDMA) were investigated with the steady‐state and time‐resolved fluorometry. In saturated hydrocarbon solvents, only fluorescence from a locally‐excited state (LE) is recorded. In more polar solvents however, excitation

  研究了新合成的不对称取代的芳族乙炔衍生物9-（2-（4-（N，N-二甲基氨基）苯基）乙炔基）蒽-10-腈（CNAacDMA）的光物理性质，并进行了稳态和时间分辨荧光法。在饱和烃溶剂中，仅记录来自局部激发态（LE）的荧光。但是，在极性更大的溶剂中，这种染料的激发会导致电荷转移状态（CT）。在中等极性溶剂（ϵ = 4-8）中，由于激发态下结构变化和分子内电荷转移之间的竞争，观察到了双重发射。在极性溶剂中，仅观察到一个发射带，该发射带的波长比CT发射的波长短，这表明是双向溶剂氟致变色。
• Competition entre substitution nucleophile et reduction chez les bromo-9 anthracenes dans l'action des anions phenate et methylate
  作者：J. Rigaudy、A.M. Seuleiman、Nguyen Kim Cuong

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80052-5

  日期：1982.1

  potassium phenoxide in DMF gives rise to a competition between nucleophilic substitution and reductive dehalogenation. Derivatives carrying electron attracting groups, 1c (Br), 1e (CN) and 1f (NO2), react essentially by substitution leading to phenolic ethers 2, whereas with non-activated bromides, 1a (H), 1b (C6H5) and 1d (OC6H5), the main reaction is a reduction to anthracenes 3 which should arise from

  用DMF中的苯酚钾处理α位不带氢的内取代的9-溴蒽在亲核取代和还原脱卤之间引起竞争。带有电子吸引基团1c（Br），1e（CN）和1f（NO 2）的衍生物基本上通过取代反应生成酚醚2，而与未活化的溴化物1a（H），1b（C 6 H 5））和1d（OC 6 H 5），主要反应是还原为蒽3 这应该是由电子转移引起的。
• Unexpectedly Similar Charge Transfer Rates through Benzo-Annulated Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Randall H. Goldsmith、Josh Vura-Weis、Amy M. Scott、Sachin Borkar、Ayusman Sen、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja8004623

  日期：2008.6.18

  A 4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl electron donor and 10-cyanoanthracen-9-yl electron acceptor are attached via alkyne linkages to the bridgehead carbon atoms of bicyclo[2.2.2]octane and all three benzo-annulated bicyclo[2.2.2]octanes. The sigma-system of bicyclo[2.2.2]octane provides a scaffold having nearly constant bridge geometry on which to append multiple, weakly interacting benzo pi-bridges, so that

  4-(吡咯烷-1-基)苯基电子供体和10-氰基蒽-9-基电子受体通过炔键连接到双环[2.2.2]辛烷和所有三个苯并环化双环[2.2的桥头碳原子.2]辛烷。双环 [2.2.2] 辛烷的 sigma 系统提供了一个具有几乎恒定桥几何形状的支架，在该支架上可以附加多个弱相互作用的苯并 pi 桥，因此递增数量的 pi 桥对电子转移速率的影响可以被研究。令人惊讶的是，通过甲苯中的瞬态吸收光谱法测量的光致电荷转移率显示增加桥 pi 系统的数量没有任何好处，这表明通过 sigma 系统的主要传输。更令人惊讶的是，由于苯并环化，sigma 系统经历的杂交的显着变化似乎也对电荷转移速率没有影响。自然键轨道分析适用于 sigma 和 pi 通信路径。在 2-甲基四氢呋喃 (MTHF) 中获得的瞬态吸收光谱表明，苯并环化分子之间存在微小差异，这归因于溶剂化的变化。将 MTHF 溶液冷却至玻璃态后，所有电荷转移速
• Phenothiazine Radical Cation Excited States as Super-oxidants for Energy-Demanding Reactions
  作者：Joseph A. Christensen、Brian T. Phelan、Subhajyoti Chaudhuri、Atanu Acharya、Victor S. Batista、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jacs.8b01778

  日期：2018.4.18

  10-phenyl-10 H-phenothiazine radical cation (PTZ+•) has a manifold of excited doublet states accessible using visible and near-infrared light that can serve as super-photooxidants with excited-state potentials is excess of +2.1 V vs SCE to power energy demanding oxidation reactions. Photoexcitation of PTZ+• in CH3CN with a 517 nm laser pulse populates a Dn electronically excited doublet state that decays

  我们证明 10-苯基-10 H-吩噻嗪自由基阳离子 (PTZ+•) 具有多种激发双重态，可使用可见光和近红外光进行访问，可用作激发态电位超过 +2.1 的超光氧化剂V vs SCE 为需要能量的氧化反应提供动力。使用 517 nm 激光脉冲在 CH3CN 中对 PTZ+• 进行光激发，形成 Dn 电子激发双重态，该双态首先衰减到未弛豫的最低电子激发态 D1' (τ < 0.3 ps)，然后弛豫到 D1 (τ = 10.9 ± 0.4 ps)，最终衰减到 D0 (τ = 32.3 ± 0.8 ps)。D1' 也可以使用较低能量的 900 nm 激光脉冲直接填充，这会导致更长的 D1'→D1 弛豫时间 (τ = 19 ± 2 ps)。为了探测 PTZ+• 光激发双态的氧化能力，PTZ+• 共价连接到三个空穴受体，苝 (Per)、9,10-二苯基蒽 (DPA) 和 10-苯基-9-蒽甲腈 (ACN)，它们的氧化电位分别为