2-氨基-3,6-二氯苯酚 | 100868-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,6-二氯苯酚
• 英文名称: 2-amino-3,6-dichlorophenol
• 英文别名: 3,6-dichloro-2-aminophenol；2-Amino-3,6-dichlor-phenol
• CAS: 100868-47-1
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO
• 分子量: 178.018
• InChiKey: SKZSUUKUGJSPKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二氯苯酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-{[(4,7-dichlorobenzoxazol-2-yl)methyl]amino}-5-ethyl-6-methyl-2-(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。2.3-氨基吡啶-2（1H）-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00099a007
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯-2-硝基苯酚 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-氨基-3,6-二氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。2.3-氨基吡啶-2（1H）-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00099a007

文献信息

• Inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05308854A1

  公开（公告）日：1994-05-03

  Novel aminopyridones inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  新型氨基吡啶酮抑制HIV逆转录酶，在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用处，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• The Reaction of Benzonitrile Oxides with<i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl-<i>N</i>-(2,4,6-trihalophenyl)sulfimides. The Formation of Benzoxazole Derivatives
  作者：Shinsaku Shiraishi、Tohru Hayakawa、Tadashi Shigemoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.1514

  日期：1983.5

  The reactions of nitrile oxides with S,S-dimethyl-N-(2,4,6-trihalophenyl)sulfimides gave unusual products, which structure was determined to be 2-aryl-4,6-dihalobenzoxazoles from their elementary analyses and spectral data. While the reactions with S,S-dimethyl-N-(2-bromophenyl)- or S,S-dimethyl-N-(2,4-dibromophenyl)sulfimide gave 1,2,4-benzoxadiazine derivatives. A plausible reaction mechanism for

  腈氧化物与 S,S-二甲基-N-(2,4,6-三卤代苯基)硫酰亚胺反应得到不寻常的产物，从元素分析和光谱数据确定其结构为 2-芳基-4,6-二卤代苯并恶唑. 而与 S,S-二甲基-N-(2-溴苯基)-或 S,S-二甲基-N-(2,4-二溴苯基)硫酰亚胺反应得到 1,2,4-苯并恶二嗪衍生物。提出了一种不寻常形成苯并恶唑的合理反应机制。
• Synergism of HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0484071A3

  公开（公告）日：1992-11-25

  The combination of certain aminopyridones and anti-HIV nucleoside analogs has been found to synergistically inhibit HIV reverse transcriptase. This combination is useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as a combination of compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in further combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  已发现某些氨基吡啶酮类化合物与抗HIV核苷类类似物协同抑制HIV反转录酶。该组合在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物的组合、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗进一步组合与否。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Method of hydroxylating
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05200329A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Incubation of 3-[(4,7-dichlorobenzoxazol-2-yl)methyl]amino-5-ethyl-6-methyl-2-(1H)-pyrid inone ##STR1## with a preparation from mammalian organ yields as biotransformation products the 5-(1-hydroxy)ethyl and 6-hydroxymethyl analogs. These products are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  将3-[(4,7-二氯苯并噁唑-2-基)甲基]氨基-5-乙基-6-甲基-2-(1H)-吡啶酮##STR1##与哺乳动物器官制备物一起孵育，生成的生物转化产物为5-(1-羟基)乙基和6-羟甲基类似物。这些产物对于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病非常有用。
• 2-Pyridinone derivatives: a new class of nonnucleoside, HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors
  作者：Walfred S. Saari、Jacob M. Hoffman、John S. Wai、Thorsten E. Fisher、Clarence S. Rooney、Anthony M. Smith、Craig M. Thomas、Mark E. Goldman、Julie A. O'Brien

  DOI：10.1021/jm00113a036

  日期：1991.9