3-diethylcarbamoyloxy-4,5α-epoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol | 58772-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-diethylcarbamoyloxy-4,5α-epoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol
• 英文别名: 3-(N,N-Diethylcarbamoyl)normethylmorphin；O³-diethylcarbamoyl-morphine；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 58772-73-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: FTZWCJXVYZGJCE-UOVZVWBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylcarbamoyloxy-4,5α-epoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-diethylcarbamoyloxy-4,5α-epoxy-morphin-7-en-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  O-取代的去甲基吗啡的制备及合成用途

  摘要：

  先前描述的在乙醇中的去甲甲基吗啡上的烷基化方法通常产生低产率的N-和（酚）O，N-烷基化产物。尽管通过在二甲基甲酰胺中进行烷基化已解决了烷基卤的O-烷基化问题，但反应性卤化物（如溴乙酸乙酯）仍能产生一些O-烷基化。在正甲基吗啡上的选择性N-酰化将呈现更大的困难。我们已经开发了两种可以在氮上选择性反应的酚式O取代的正甲基吗啡的合成物。3,6-Diacetylnormethylmorphine（normethylheroin）通过Montzka等人最近描述的三氯乙基氯甲酸酯方法。适用于海洛因。N，N-二乙基氨基甲酰氯在吗啡上的反应得到3-（N，N-二乙基氨基甲酰）吗啡，即酚羟基被衍生。通过冯布劳恩（溴化氰）方法将其6-乙酰基衍生物N-去甲基化，得到3-（N，N-二乙基氨基甲酰基）正甲基吗啡。用在二甲基甲酰胺中的溴乙酸乙酯在氮气上以良好的产率将诺尔海洛因单烷基化。类似地，其在二氯甲烷中用氯乙酰氯N-酰化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120607
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 吗啡 在 吡啶 作用下， 反应 0.75h， 生成 3-diethylcarbamoyloxy-4,5α-epoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  O-取代的去甲基吗啡的制备及合成用途

  摘要：

  先前描述的在乙醇中的去甲甲基吗啡上的烷基化方法通常产生低产率的N-和（酚）O，N-烷基化产物。尽管通过在二甲基甲酰胺中进行烷基化已解决了烷基卤的O-烷基化问题，但反应性卤化物（如溴乙酸乙酯）仍能产生一些O-烷基化。在正甲基吗啡上的选择性N-酰化将呈现更大的困难。我们已经开发了两种可以在氮上选择性反应的酚式O取代的正甲基吗啡的合成物。3,6-Diacetylnormethylmorphine（normethylheroin）通过Montzka等人最近描述的三氯乙基氯甲酸酯方法。适用于海洛因。N，N-二乙基氨基甲酰氯在吗啡上的反应得到3-（N，N-二乙基氨基甲酰）吗啡，即酚羟基被衍生。通过冯布劳恩（溴化氰）方法将其6-乙酰基衍生物N-去甲基化，得到3-（N，N-二乙基氨基甲酰基）正甲基吗啡。用在二甲基甲酰胺中的溴乙酸乙酯在氮气上以良好的产率将诺尔海洛因单烷基化。类似地，其在二氯甲烷中用氯乙酰氯N-酰化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120607

文献信息

• The preparation and synthetic utility of<i>O</i>-substituted normethylmorphines
  作者：Irving J. Borowitz、Vladimir Diakiw

  DOI：10.1002/jhet.5570120607

  日期：1975.12

  the alkylations in dimethylformamide, reactive halides such as ethyl bromoacetate still give some O-alkylation. Selective N-acylation on normethylmorphine would present even more difficulty. We have developed syntheses of two phenolic O-substituted normethylmorphines which allow selective reaction on nitrogen. 3,6-Diacetylnormethylmorphine (normethylheroin) is prepared via the recently described trichloroethyl

  先前描述的在乙醇中的去甲甲基吗啡上的烷基化方法通常产生低产率的N-和（酚）O，N-烷基化产物。尽管通过在二甲基甲酰胺中进行烷基化已解决了烷基卤的O-烷基化问题，但反应性卤化物（如溴乙酸乙酯）仍能产生一些O-烷基化。在正甲基吗啡上的选择性N-酰化将呈现更大的困难。我们已经开发了两种可以在氮上选择性反应的酚式O取代的正甲基吗啡的合成物。3,6-Diacetylnormethylmorphine（normethylheroin）通过Montzka等人最近描述的三氯乙基氯甲酸酯方法。适用于海洛因。N，N-二乙基氨基甲酰氯在吗啡上的反应得到3-（N，N-二乙基氨基甲酰）吗啡，即酚羟基被衍生。通过冯布劳恩（溴化氰）方法将其6-乙酰基衍生物N-去甲基化，得到3-（N，N-二乙基氨基甲酰基）正甲基吗啡。用在二甲基甲酰胺中的溴乙酸乙酯在氮气上以良好的产率将诺尔海洛因单烷基化。类似地，其在二氯甲烷中用氯乙酰氯N-酰化。