3-甲基-4-苯基丁-2-烯腈 | 53852-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基丁-2-烯腈
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylbut-2-enenitrile
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenylbut-2-enenitrile
• CAS: 53852-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: ZCQCMOLDSRVPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基丁-2-烯腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 beta-甲基苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  具有三甲基铵基团的水溶性邻碘氧苯甲酸衍生物的设计，合成，结构和脱氢反应性

  摘要：

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。

  DOI：

  10.1021/ol202777h
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 苯基丙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 以76%的产率得到3-甲基-4-苯基丁-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  具有三甲基铵基团的水溶性邻碘氧苯甲酸衍生物的设计，合成，结构和脱氢反应性

  摘要：

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。

  DOI：

  10.1021/ol202777h

文献信息

• Design, Synthesis, Structure, and Dehydrogenation Reactivity of a Water-Soluble <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Derivative Bearing a Trimethylammonium Group
  作者：Li-Qian Cui、Zhi-Lei Dong、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol202777h

  日期：2011.12.16

  5-Trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX 1a), an o-iodoxybenzoic acid (IBX) derivative having the trimethylammonium moiety on its phenyl ring, possesses very good solubility in water and distinct oxidative properties from IBX, which is demonstrated in the oxidation of various β-keto esters to the corresponding dehydrogenated products using water as cosolvent

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。