(Z)-1-phenyl-2-triethylsiloxy-1-propene | 55275-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-triethylsiloxy-1-propene
• 英文别名: Rowljzmrsmwsow-ypkpfqoosa-；triethyl-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 55275-02-0
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: ROWLJZMRSMWSOW-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-triethylsiloxy-1-propene 、 [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethyl acetate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到(R)-1-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的手性氟化二氢吡啶鎓（II）配合物，用于甲硅烷基烯醇醚的不对称胺化

  摘要：

  四（N-四氟邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯] [Rh 2（S -TFPTTL）4 ]的四氢吡啶鎓（II）的固定化是通过将含二氢吡啶鎓（II）配合物的单体与苯乙烯共聚完成的。和1,6-双（4-乙烯基苄氧基）己烷作为柔性交联剂。聚合物负载的手性氟化二氢吡啶鎓（II）配合物催化甲硅烷基烯醇醚与[ N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsNIPh）的胺化反应，以高收率和高对映选择性提供α-氨基酮。在固体反应物的存在下，催化剂的使用量高达20倍，很容易经受住搅拌。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200219
• 作为产物：
  描述：

  溴代苯丙酮 、 bis(triethylsilyl)mercury 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-triethylsiloxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基和杀菌基汞。O-甲硅烷基化和O-甲酰化烯醇化的新途径

  摘要：

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92565-8

文献信息

• Catalytic Enantioselective Amination of Silyl Enol Ethers Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates:  Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Metazocine
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Takuya Washio、Minoru Yamawaki、Takumi Abe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol702019b

  日期：2007.10.1

  catalyst for enantioselective aminations of silyl enol ethers derived from acyclic ketones or alpha,beta-enones with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsN=IPh), providing N-(2-nitrophenylsulfonyl)-alpha-amino ketones in high yields and with enantioselectivities of up to 95% ee. The effectiveness of the present catalytic protocol has been demonstrated by an asymmetric formal synthesis of (-)-metazocine

  四[N-四氟邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯]铑（II）Rh2（S-TFPTTL）4是一种非常有效的催化剂，用于衍生自无环酮或α，β-烯酮的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化[N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsN = IPh），可高收率提供N-（2-硝基苯基磺酰基）-α-氨基酮，对映选择性高达95％ee。本催化方案的有效性已通过（-）-甲磺酸的不对称形式合成证明。
• Gendin, D. V.; Kruglaya, O. A.; Vyavankin, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 7, p. 1372 - 1379
  作者：Gendin, D. V.、Kruglaya, O. A.、Vyavankin, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• KRUGLAYA O. A.; BELOUSOVA L. I.; GENDIN D. V.; KALIKHMAN I. D.; VYAZANKIN+, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 201, NO 1, 69-80
  作者：KRUGLAYA O. A.、 BELOUSOVA L. I.、 GENDIN D. V.、 KALIKHMAN I. D.、 VYAZANKIN+

  DOI：——

  日期：——
• GENDIN D. V.; KRUGLAYA O. A.; VYAZANKIN N. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 7, 1614-1621
  作者：GENDIN D. V.、 KRUGLAYA O. A.、 VYAZANKIN N. S.

  DOI：——

  日期：——
• A Polymer-Supported Chiral Fluorinated Dirhodium(II) Complex for Asymmetric Amination of Silyl Enol Ethers
  作者：Tadashi Oohara、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Koji Takeda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/adsc.201200219

  日期：2012.8.13

  copolymerization of a dirhodium(II) complex-containing monomer with styrene and 1,6-bis(4-vinylbenzyloxy)hexane as a flexible cross-linker. The polymer-supported chiral fluorinated dirhodium(II) complex catalyzed the amination of silyl enol ethers with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsNIPh) to provide α-amino ketones in high yields with high levels of enantioselectivity and could be used

  四（N-四氟邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯] [Rh 2（S -TFPTTL）4 ]的四氢吡啶鎓（II）的固定化是通过将含二氢吡啶鎓（II）配合物的单体与苯乙烯共聚完成的。和1,6-双（4-乙烯基苄氧基）己烷作为柔性交联剂。聚合物负载的手性氟化二氢吡啶鎓（II）配合物催化甲硅烷基烯醇醚与[ N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsNIPh）的胺化反应，以高收率和高对映选择性提供α-氨基酮。在固体反应物的存在下，催化剂的使用量高达20倍，很容易经受住搅拌。