3-acetoxy-morphinone | 32808-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-acetoxy-morphinone
• 英文别名: 3-acetylmorphinone；3-acetoxy-4,5α-epoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one；Morphinon-Acetat；[(4R,4aR,7aR,12bS)-3-methyl-7-oxo-1,2,4,4a,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
• CAS: 32808-04-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: ZAKFFFZONMUBIA-ATNYCFDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-morphinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ligand recognition in μ opioid receptor: experimentally based modeling of μ opioid receptor binding sites and their testing by ligand docking

  摘要：

  For three-dimensional understanding of the mechanisms that control potency and selectivity of the ligand binding at the atomic level, we have analysed opioid receptor-ligand interaction based on the receptor's 3D model. As a first step, we have constructed molecular models for the multiple opioid receptor subtypes using bacteriorhodopsin as a template. The S-activated dihydromorphine derivatives should serve as powerful tools in mapping the three-dimensional structure of the mu opioid receptor, including the nature of the agonist-mediated conformational change that permits G protein-coupling to 'second messenger' effector molecules, and in identifying specific ligand-binding contacts with the mu opioid receptor. The analyses of the interactions of some opioid ligands with the predicted ligand binding sites are consistent with the results of the affinity labeling experiments. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00219-2
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-acetoxy-morphinone
  参考文献：
  名称：

  吗啡-6-3H的制备及其在人和大鼠中的同位素稳定性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00253a034

文献信息

• First synthesis of important secondary oxidative metabolites of morphine and codeine with the Michael addition
  作者：Sándor Garadnay、Zsuzsanna Gyulai、Sándor Makleit、Attila Sipos

  DOI：10.2478/s11532-012-0181-4

  日期：2013.3.1

  analysis and preparation of the metabolites for identification and quantitation in human samples are considered important aims. In order to allow the in-depth analysis of metabolites derived from the oxidative pathways through morphinone (3) and codeinone (4), synthetic procedures have been elaborated for the gram-scale preparation of glutathione and N-acetylcysteine adducts. Primary pharmacological studies

  吗啡 (1) 和可待因 (2) 是医学上重要且经常使用的天然阿片类药物的两个代表，因此对其代谢途径的探索和代谢物的准确表征是其药理学研究的主要目标。这些吗啡喃在药物滥用中也起着至关重要的作用。因此，用于人体样品中鉴定和定量的代谢物的分析和制备被认为是重要的目标。为了深入分析通过吗啡酮 (3) 和可待因酮 (4) 的氧化途径产生的代谢物，已经详细阐述了谷胱甘肽和 N-乙酰半胱氨酸加合物的克级制备的合成程序。主要药理学研究揭示了这些代谢物在阿片受体结合试验中的非活性性质。图形摘要