5-苄基-1,3,4-噁二唑-2-胺 | 31803-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄基-1,3,4-噁二唑-2-胺
• 中文别名: 5-苄-1,3,4-恶二唑-2-胺；2-氨基-5-苄基-1,3,4-二唑；2-氨基-5-苄基-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 5-benzyl-2-amino-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Amino-5-benzyl-1,3,4-oxdiazol；5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine；5-Benzyl-2-amino-1,3,4-oxadiazol；2-Amino-5-benzyl-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 31803-00-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00159750
• 分子量: 175.19
• InChiKey: UEHXUDSFIIVUNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163°C
• 沸点：
  359.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。务必确保工作环境具备良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-1,3,4-噁二唑-2-胺 在 一水合肼 作用下， 生成 3-benzyl-4,5-diamino-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Gehlen; Elchlepp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 14,20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-acetaldehyd-semicarbazon 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 sodium acetate 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到5-苄基-1,3,4-噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过NBS介导的缩氨基脲氧化环化超声辅助合成2-氨基-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 建立了在乙酸钠存在下使用 N-溴代琥珀酰亚胺进行缩氨基脲的超声辅助氧化环化，提供了对各种 2-氨基-1,3,4-恶二唑的高效快速访问。此外，新的合成方案提供了一个简单的程序，利用更安全的氧化系统，以高区域选择性、令人满意的收率和更高的纯度提供目标产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1324626

文献信息

• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• [EN] CYCLOHEXYL ACID TRIAZOLE AZOLES AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] AZOLES TRIAZOLES D'ACIDE CYCLOHEXYLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126094A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I): Formula (I) or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：结构式（I）或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• N,N-Dialkyl-N´-Chlorosulfonylchloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. II. Thiazolo-, Thiadiazolo-, and Oxadiazolo-Fused [1,2,4,6]Thiatriazine Dioxides
  作者：Gary D. Fallon、Craig L. Francis、Katarina Johansson、Andris J. Liepa、Ruth C. J. Woodgate

  DOI：10.1071/ch05070

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 were treated with 2-aminothiazoline, 2-aminothiazoles, 2-aminobenzothiazoles, 2-amino-1,3,4-thiadiazoles, and 2-amino-1,3,4-oxadiazoles to give a 6,7-dihydrothiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 3, a 6,7-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 4, thiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 5, [1,2,4,6]thiatriazino[3,2-b]benzothiazole dioxides 7, a [1,2,4,6]thiatriazino[3,4-b]benzothiazole dioxide 8, [1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 10, [1,3,4]thiadiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 11, [1,3,4]oxadiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 13, and [1,3,4]thiadiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 14. Compounds 3, 4, 5, 7, 8, 10, 11, 13, and 14 are derivatives of new ring systems.

  将 N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 2-氨基噻唑啉、2-氨基噻唑、2-氨基苯并噻唑、2-氨基-1,3,4-噻二唑和 2-氨基-1,3、4-噁二唑，从而得到 6,7- 二氢噻唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 3、6,7- 二氢噻唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 4、噻唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 5、[1,2,4,6]噻三嗪并[3,2-b]苯并噻唑二氧化物 7、[1,2,4,6]噻三嗪并[3,4-b]苯并噻唑二氧化物 8、[1,3,4]噻二唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 10、[1,3、4]噻二唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 11、[1,3,4]噁二唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 13 和 [1,3,4]噻二唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 14。化合物 3、4、5、7、8、10、11、13 和 14 是新环系的衍生物。
• A Convenient Synthesis of 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from Corresponding Acylthiosemicarbazides Using iodine and Oxone®
  作者：Vikas N. Shinde、Bheemarao G. Ugarkar、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.3184/174751912x13551638283701

  日期：2013.1

  A convenient methodology has been developed for the synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from corresponding acylthiosemicarbazides using catalytic amount of iodine/KI in the presence of Oxone® as a bulk oxidant. This offers the advantage of short reaction times and substrate variability which is suitable for the rapid production of analogues required for lead optimisation programmes. The method could also be useful for large-scale synthesis because of the mild reaction conditions and the use commercially inexpensive and safe reagents.

  我们开发了一种简便的方法，在 Oxone® 作为大量氧化剂存在的情况下，使用催化量的碘/KI，从相应的酰基硫代氨基甲酰肼合成取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。这种方法具有反应时间短、底物可变性强的优点，适合快速生产先导优化计划所需的类似物。由于反应条件温和，且使用的试剂在商业上既便宜又安全，因此该方法也可用于大规模合成。
• Design and synthesis of VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors as potential anticancer agents by virtual based screening
  作者：Harun M. Patel、Pankaj Bari、Rajshekhar Karpoormath、Malleshappa Noolvi、Neeta Thapliyal、Sanjay Surana、Pritam Jain

  DOI：10.1039/c5ra05277g

  日期：——

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) plays a crucial role in cancer angiogenesis. A library of 6,7-dimethoxy quinazoline was prepared using a ligand based drug design approach and passed through different filters of virtual screening such as a docking study and Lipinski's rule. Twenty virtually screened compounds were synthesized and investigated against VEGFR-2 kinase and human

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。使用基于配体的药物设计方法制备了6,7-二甲氧基喹唑啉文库，并通过了不同的虚拟筛选过滤器，例如对接研究和Lipinski规则。合成了二十种虚拟筛选的化合物，并在体外针对VEGFR-2激酶和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了研究。实际筛选的化合物47在6,7-二甲氧基-2-苯基喹唑啉-4-（3 H）-one的3位具有4-氯苯基-1,3,4-噻二唑取代基表现出最有希望的活性，IC 50VEGFR-2酪氨酸激酶和HUVEC细胞系的3.8 nm和5.5 nm的最大值。对接模拟支持最初的药效学假设，并提出了在VEGFR-2的ATP结合位点相互作用的共同模式，表明化合物47是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。