9,10-bis(methylthio)anthracene | 10075-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(methylthio)anthracene
• 英文别名: 9,10-di(methylthio)anthracene；bis(methylthio)anthracene；9,10-Bis-methylmercapto-anthracen；9,10-Bis-(methylthio)-anthracen；9,10-Di(methylthio)anthracen；Anthracene, 9,10-bis(methylthio)-；9,10-bis(methylsulfanyl)anthracene
• CAS: 10075-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₄S₂
• 分子量: 270.419
• InChiKey: JRDYHVRFMFEMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  468.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(methylthio)anthracene 、 丙烯酸乙酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 反应 20.0h， 以47%的产率得到ethyl 9,10-bis(methylthio)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structural effects controlling the rate of the retro-Diels-Alder reaction in anthracene cycloadducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,8-bis(methylsulfanyl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15-carboxylate 生成 9,10-bis(methylthio)anthracene
  参考文献：
  名称：

  CHUNG, YONGSEOG;DUERR, BROOK F.;MCKELVEY, TIMOTHY A.;NANJAPPAN, P.;CZARNI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1018-1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general procedure for the synthesis of methylthio-, methylseleno- and methyltelluro-substituted aromatic compounds
  作者：Lars Engman、Jonas S.E. Hellberg

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80366-1

  日期：1985.12

  A one-pot procedure is described which allows the facile introduction of one or two methylchalcogeno groups into a variety of monobromo or dibromo aromatics. The bromo compounds were converted to their corresponding lithio derivatives by treatment with t-butyllithium in tetrahydrofuran at −78°C, and these derivatives were then treated, at ambient temperature with elemental sulfur, selenium, or tellurium

  描述了一种一锅法，其允许容易地将一个或两个甲基硫属元素基引入各种单溴或二溴芳族化合物中。通过在-78℃下在四氢呋喃中用叔丁基锂处理，将溴代化合物转化为其相应的硫代衍生物，然后在环境温度下用元素硫，硒或碲处理这些衍生物。最后，将所得的硫醇锂，硒酸锂和碲酸锂用甲基碘甲基化，以得到各种甲基硫属元素取代的芳族化合物的良好收率（通常为50-80％）。该方法不能用于合成邻二取代化合物或同时引入三个甲基硫属元素基。
• Through-bond interaction between sulfonium and sulfenyl sulfur atoms having anthracene and naphthalene spacers
  作者：Emiko Koyama、Kenji Kobayashi、Ernst Horn、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01854-7

  日期：1999.12

  trifluoroacetic anhydride followed by quenching with aqueous NaHCO3 gives 9,9-bis(methylthio)-10-anthraquinone. The dithia dication and/or the corresponding carbodication via through-bond interaction between sulfonium and sulfenyl sulfur atoms is proposed as an intermediate.

  9-（甲基亚磺酰基）-10-（甲硫基）蒽与三氟乙酸酐的反应，然后用NaHCO 3水溶液淬灭，得到9,9-双（甲硫基）-10-蒽醌。提出了通过th和亚硫基硫原子之间的键间相互作用的二硫杂二价和/或相应的碳负离子作为中间体。
• Oxidation, reduction, and electrochemiluminescence of donor-substituted polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Arnold Zweig、Arthur H. Maurer、Bernard George Roberts

  DOI：10.1021/jo01280a009

  日期：1967.5
• Electrochemical Activation of Dimethyl Disulfide for Electrophilic Aromatic Substitution
  作者：Richard S. Glass、Viatcheslav V. Jouikov、Nina V. Bojkova

  DOI：10.1021/jo010156x

  日期：2001.6.1
• Diene-substituent effects on the rate of the retro-Diels-Alder reaction. Cycloreversion reactivity varying over a range of 105
  作者：Y. S. Chung、Brook F. Duerr、P. Nanjappan、Anthony W. Czarnik

  DOI：10.1021/jo00241a046

  日期：1988.3