4,5α-epoxy-3,6α-bis-vinyloxycarbonyloxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid vinyl ester | 64643-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6α-bis-vinyloxycarbonyloxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid vinyl ester
• 英文别名: N,O,O'-tris-vinyloxycarbonyl-normorphine
• CAS: 64643-81-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₉
• 分子量: 481.459
• InChiKey: YVNKZHPRZWSKEN-BVTLZKPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6α-bis-vinyloxycarbonyloxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid vinyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3,6α-bis-vinyloxycarbonyloxy-morphin-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Value of the vinyloxycarbonyl unit in hydroxyl protection: application to the synthesis of nalorphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93105-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙烯酯 、 吗啡 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3,6α-bis-vinyloxycarbonyloxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Value of the vinyloxycarbonyl unit in hydroxyl protection: application to the synthesis of nalorphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93105-3

文献信息

• Activities of morphinone and N-(cyclopropylmethyl)normorphinone at opioid receptors
  作者：Sunan Fang、A. E. Takemori、P. S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm00376a026

  日期：1984.10

  Morphinone (3) and N-(cyclopropylmethyl)normorphinone (4) were synthesized and tested on electrically stimulated smooth muscle preparations (guinea pig ileum and mouse vas deferens) and in mice. Compound 3 behaved as an agonist and 4 as an antagonist in vitro and in vivo. No pronounced nonequilibrium agonist or antagonist activity was observed with either compound.

  合成了吗啡酮（3）和N-（环丙基甲基）去甲吗啡酮（4），并在电刺激的平滑肌制剂（豚鼠回肠和小鼠输精管）和小鼠中进行了测试。化合物3在体外和体内表现为激动剂，而4则表现为拮抗剂。两种化合物均未观察到明显的非平衡激动剂或拮抗剂活性。