3-O-(1-phenyltetrazol-5-yl)morphine | 55592-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O-(1-phenyltetrazol-5-yl)morphine
• 英文别名: 3-O-(1-phenyltetrazol-5-yl)morpholine
• CAS: 55592-66-0
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₃
• 分子量: 429.478
• InChiKey: YXQWNKKFQVFYOW-MEOVSQSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(1-phenyltetrazol-5-yl)morphine 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(R)-(+)-10-O-(1-phenyltetrazol-5-yl)apomorphine
  参考文献：
  名称：

  5-HT 1A受体拮抗作用：（R）-（-）-8，11-二甲氧基诺拉啡的N-烷基衍生物。

  摘要：

  以前的发现提示，芳环上的对二甲氧基取代模式可在某些环系统中保留多巴胺能激动剂效应，其中邻苯二酚衍生物是有效的多巴胺能激动剂，将8,11-二甲氧基取代模式引入了Aph环中。在阿扑吗啡中的10,11-二羟基部分的位置。适当的吗啡衍生物的酸催化重排为阿福啡环系统提供了6a不对称中心立体化学完整性的保留。通过催化氢解其苯基四唑基醚除去位置10处的羟基。用三氟乙酰基亚硫酸氢盐在8位以高收率碘化所得的11-羟基阿扑吗啡的甲基醚。这是合成碘化的海豚碱衍生物的第一个说明。通过与甲醇钠和碘化亚铜反应，将8-碘取代基替换为甲氧基。N-甲基靶标化合物7或Nn-丙基衍生物8均未显示出多巴胺能或血清素能激动作用。但是，有7种药物具有受体结合特性和其他药理特性，表明它可能是5-HT1A受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00128a044
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 、 吗啡 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以92.6%的产率得到3-O-(1-phenyltetrazol-5-yl)morphine
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧东罂粟碱的首次合成及其在制备10-脱氧阿朴和环丙啶中的应用

  摘要：

  摘要 3-deoxyoripavine (7) 的合成被认为是一种新的、有前途的中间体，用于合成重要的多巴胺能和/或血清素能 10-脱氧阿朴啡和特殊的药理学工具 µ 阿片拮抗剂 cyprodime。通常，这些有价值的生物活性化合物的制备以显着的产率实现。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0256-x

文献信息

• Opioids and Efflux Transporters. Part 2: P-Glycoprotein Substrate Activity of 3- and 6-Substituted Morphine Analogs
  作者：Christopher W. Cunningham、Susan L. Mercer、Hazem E. Hassan、John R. Traynor、Natalie D. Eddington、Andrew Coop

  DOI：10.1021/jm701457j

  日期：2008.4.1

  Continuing our studies investigating opioids with reduced P-glycoprotein (P-gp) substrate activity, a series of known 3- and 6-hydroxy, -methoxy, and -desoxymorphine analogs was synthesized and analyzed for Pgp substrate activity and opioid binding affinity. 6-Desoxymorphine (7) showed high affinity for opioid receptors and did not induce P-gp-mediated ATP hydrolysis. Additionally, 7 demonstrated morphine-like antinociceptive potency in mice, indicating this compound as an ideal lead to further evaluate the role of P-gp in opioid analgesic tolerance development.
• Aporphines. 42. Synthesis of (R)-(-)-11-hydroxyaporphines
  作者：Vishnu J. Ram、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jo00143a050

  日期：1982.10
• 3-O-(1-Phenyltetrazol-5-yl)morphine in the Acid-catalyzed Morphine-Apomorphine Rrearrangement: Formation of a Side Product Due to 1-Phenyltetrazole Group Migration
  作者：Prem Mohan、Joseph G. Cannon

  DOI：10.3987/com-88-4589

  日期：——