9,10-dihydroanthracen-9-ol | 611-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydroanthracen-9-ol
• 英文别名: 9-hydroxy-9,10-dihydroanthracene；9,10-dihydro-9-anthracenol；9-Hydroxy-9,10-dihydro-anthracen
• CAS: 611-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• mdl: MFCD01846444
• 分子量: 196.249
• InChiKey: AKQUOSGXZNGBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydroanthracen-9-ol 在 硝酸铵 、 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到蒽酮
  参考文献：
  名称：

  使用完全无金属的催化系统对醇进行好氧氧化

  摘要：

  引入了空气、NH4NO3(cat)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)(cat) 和 H+(cat) 的无金属反应体系，作为一种简单、安全、廉价、高效的反应体系。和化学选择性介质，用于将各种伯醇和仲醇和烷基醇，包括那些带有可氧化杂原子（N、S、O）的有氧氧化成相应的醛或酮。空气中的氧气在轻微超压下起到终端氧化剂的作用，在酸性条件下，由催化量的 NH4NO3 释放的氮氧化物的氧化还原循环催化活化，并由 TEMPO（硝酰基自由基化合物）助催化，这对于整体反应体系的活化。该反应系统的合成价值及其绿色化学特征通过 10 g 放大实验说明，通过使用可再生和可重复使用的聚合物支撑形式的 TEMPO (OXYNITROX®S100) 在露天系统中进行。常压蒸馏回收反应溶剂，减压分离纯终产物；酸活化剂（HCl 或 H2SO4）以铵盐形式回收。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301271
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到9,10-dihydroanthracen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)-二膦配合物对羰基化合物的高效催化转移加氢反应

  摘要：

  摘要 使用二价 Ni(II)-二膦配合物 [L2NiCl2]（其中 L2 = 1,1-双（二苯基膦）甲烷 (dppm)，1,2 -双(二苯基膦基)乙烷 (dppe)、1,3-双(二苯基膦基)丙烷 (dppp)、1,1-双(二苯基膦基)二茂铁 (dppf) 和 N-丁基-N-(二苯基膦基)-1,1 -二苯基膦胺 (dppba))。这是在氢氧化钾和异丙醇存在下的一步反应，得到相应的醇。该协议容忍其他敏感的官能团，如烯烃双键，并且还实现了高化学选择性。所有反应均由 GC 和 GC-MS 监测。还讨论了合理的机制。本文报道的方法简单、经济、并提供出色的转换。镍-二膦配合物似乎是昂贵的过渡金属配合物的潜在替代品。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1837784

文献信息

• Tandem O–H Insertion/[1,3]-Alkyl Shift of Rhodium Azavinyl Carbenoids with Benzylic Alcohols: A Route To Convert C–OH Bonds into C–C Bonds
  作者：Pengbing Mi、Rapolu Kiran Kumar、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02459

  日期：2016.10.7

  Alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes and academic research. The first tandem O–H insertion/[1,3]-alkyl shift reaction reported is between benzylic alcohols and rhodium azavinyl carbenoids derived from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which provides a strategically novel way of cleaving C–OH bonds and forming C–C bonds. The substrate scope is broad

  酒精是工业过程和学术研究中最丰富，最常用的有机原料之一。报道的第一个串联的O–H插入/ [1,3]-烷基转移反应是在苄醇与衍生自N-磺酰基-1,2,3-三唑的氮杂氮杂乙烯基铑类化合物之间进行的，这提供了一种策略性地裂解C-的新方法。 OH键并形成C–C键。底物的范围很广，能够覆盖1°-，2°-和3°-苄醇。而且，它构成了构造α-氨基酮的新的有力的合成方法。机理研究表明，氧鎓叶立德的[1,3]-烷基移位是C-OH键断裂的原因。
• Effective oxidation of benzylic and aliphatic alcohols with hydrogen peroxide catalyzed by a manganese(III) Schiff-base complex under solvent-free conditions
  作者：Hamid R. Mardani、Hamid Golchoubian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.007

  日期：2006.4

  A variety of alcohols were oxidized efficiently into the corresponding ketones and carboxylic acids in excellent yields with hydrogen peroxide using a manganese(III) Schiff-base complex as a catalyst under solvent-free and mild conditions. The oxidation procedure is very simple and the products are easily isolated in excellent yields.

  在无溶剂和温和条件下，使用锰（III）席夫碱（Schiff-base）配合物作为催化剂，用过氧化氢将多种醇有效地氧化成相应的酮和羧酸，收率很高。氧化过程非常简单，并且容易以优异的产率分离出产物。
• Fabrication of CuCr2O4 spinel nanoparticles: A potential catalyst for the selective oxidation of cycloalkanes via activation of Csp3–H bond
  作者：Shankha S. Acharyya、Shilpi Ghosh、Shubhadeep Adak、Deependra Tripathi、Rajaram Bal

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.10.015

  日期：2015.1

  We report here preparation of CuCr2O4 spinel nanoparticle catalyst, mediated by cationic surfactant CTAB in hydrothermal route. XRD revealed the formation of CuCr2O4 spinel phase and TEM showed the particle size of 30–60 nm. The catalyst was speculated to be highly active for selective oxidation of cyclohexane to cyclohexanone with H2O2. A cyclohexane conversion of 70% with 85% cyclohexanone selectivity

  我们在这里报告了由水热途径中的阳离子表面活性剂CTAB介导的CuCr 2 O 4尖晶石纳米颗粒催化剂的制备。X射线衍射显示形成了CuCr 2 O 4尖晶石相，而透射电镜显示其粒径为30-60 nm。推测该催化剂对于用H 2 O 2将环己烷选择性氧化为环己酮具有高活性。在50℃的温度下，在该催化剂上实现了70％的环己烷转化率和85％的环己酮选择性。而且，即使再使用8次，该催化剂也没有表现出任何明显的活性损失，并证明了其在氧化其他环烷烃中的功效。
• Selective Iron-Catalyzed Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols
  作者：Benoît Join、Konstanze Möller、Carolin Ziebart、Kristin Schröder、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201100210

  日期：2011.11

  A convenient and selective oxidation of alcohols with hydrogen peroxide to give aldehydes and ketones has been developed. Using in situ generated iron chloride complexes [Fe(L3)2Cln] [n=0–1, L3 =6-(N-phenylbenzimidazoyl)-2-pyridinecarboxylic acid], aldehydes and ketones were obtained in good yield and excellent selectivity after a short reaction time at room temperature.

  已经开发了用过氧化氢方便且选择性地氧化醇以产生醛和酮的方法。使用原位生成的氯化铁络合物[Fe（L3）2 Cl n ] [n = 0–1，L3 = 6-（N-苯基苯并咪唑基）-2-吡啶羧酸]，可以高收率和优异的选择性获得醛和酮。在室温下短时间反应后。
• Cu(II)-Catalyzed Ligand-Free Oxidation of Diarylmethanes and Second Alcohols in Water
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Xiaowei Ma、Ping Liu、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201700115

  日期：2017.9

  diarylmethanes were directly oxidized into diaryl ketones in 67%–98% yields. Additionally, various secondary alcohols were also transformed into the desired products in 48%–98% yields. Importantly, the catalytic system in the absence of any organic solvent, surfactant, or phase transfer agent, had a wide substrate scope and a high tolerance for various functional groups.

  我们使用70％的叔丁基氢过氧化氢（TBHP）在水中开发了一种简单，高效的Cu（II）催化的二芳基甲烷和仲醇无配体氧化的二芳基甲烷和仲醇。一系列二芳基甲烷被直接氧化为二芳基酮，产率为67％至98％。此外，各种仲醇也以48％–98％的产率转化为所需的产品。重要的是，在不存在任何有机溶剂，表面活性剂或相转移剂的情况下，催化体系具有较宽的底物范围和对各种官能团的高耐受性。