Benzyl 5-[(1-carbonochloridoylpiperidin-4-yl)-phenylmethoxycarbonylamino]pentanoate | 181629-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 5-[(1-carbonochloridoylpiperidin-4-yl)-phenylmethoxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 181629-60-7
• 化学式: C₂₆H₃₁ClN₂O₅
• 分子量: 486.996
• InChiKey: PLKIMYIRFNUMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 5-[(1-carbonochloridoylpiperidin-4-yl)-phenylmethoxycarbonylamino]pentanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 7-乙基-10-(4-N-氨基戊酸)-1-哌啶)羰基氧基喜树碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  RPR 121056A（伊立替康的主要代谢物）的半合成（CPT-11）

  摘要：

  RPR 121056A的（半合成4 0，伊立替康（CPT-11，的主要代谢物2），将报告从SN-38（起始3）和适当的侧链precusor，使用两步骤的序列。此半合成RPR 121056A是基于SN-38用方便保护的氨基甲酰氯衍生物10进行10-O-酰化，然后通过氢解裂解苄基保护基而得到的，体外初步结果表明RPR 121056A没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01387-1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Benzyl 5-[(1-carbonochloridoylpiperidin-4-yl)-phenylmethoxycarbonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  RPR 121056A（伊立替康的主要代谢物）的半合成（CPT-11）

  摘要：

  RPR 121056A的（半合成4 0，伊立替康（CPT-11，的主要代谢物2），将报告从SN-38（起始3）和适当的侧链precusor，使用两步骤的序列。此半合成RPR 121056A是基于SN-38用方便保护的氨基甲酰氯衍生物10进行10-O-酰化，然后通过氢解裂解苄基保护基而得到的，体外初步结果表明RPR 121056A没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01387-1

文献信息

• Semisynthesis of RPR 121056A, a major metabolite of irinotecan (CPT-11)
  作者：Jean-Dominique Bourzat、Marc Vuilhorgne、Laurent P. Rivory、Jacques Robert、Alain Commerçon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01387-1

  日期：1996.8

  The semisynthesis of RPR 121056A (40, a major metabolite of irinotecan (CPT-11, 2), is reported starting from SN-38 (3) and an appropriate side-chain precusor, and using a 2-step sequence. This semisynthesis is based on the 10-O-acylation of SN-38 with the conveniently protected carbamoylchloride derivative 10 followed by cleavage of the benzylic protecting groups by hydrogenolysis. Preliminary in

  RPR 121056A的（半合成4 0，伊立替康（CPT-11，的主要代谢物2），将报告从SN-38（起始3）和适当的侧链precusor，使用两步骤的序列。此半合成RPR 121056A是基于SN-38用方便保护的氨基甲酰氯衍生物10进行10-O-酰化，然后通过氢解裂解苄基保护基而得到的，体外初步结果表明RPR 121056A没有细胞毒性。