3-phenyl-2-(trimethylsiloxy)propene | 59021-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(trimethylsiloxy)propene
• 英文别名: Silane, trimethyl[[1-(phenylmethyl)ethenyl]oxy]-；trimethyl(3-phenylprop-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 59021-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: OEHNYSQPYONHIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-78 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-2-phenyl-1,3-dioxolan 、 3-phenyl-2-(trimethylsiloxy)propene 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到1-Phenyl-3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-propanon
  参考文献：
  名称：

  Silylenolether-Funktionalisierung, 3. Mitt. Regioselektive Acylierung von Trimethylsilylenolethern mit 2-Alkoxy-1,3-dioxolanen ? Synthese von ?- und ?-gesch�tzten Dicarbonylverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799167
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (trimethylsilyl)methyl ketone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙胺 作用下， 生成 3-phenyl-2-(trimethylsiloxy)propene
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮基硅烷中区域选择性制备动力学三甲基甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  动力学三甲基甲硅烷基烯醇醚通过两步法区域选择性地制备，即三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化由三甲基甲硅烷基甲基铜和酰氯制备的β-酮基硅烷的重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1967

文献信息

• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Alkylation and arylation of 2-trimethylsiloxyallyl halides. A new regiospecific route to silyl enol ethers
  作者：Hideki Sakurai、Akihiko Shirahata、Yoshitaka Araki、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92597-8

  日期：1980.1

  Alkylation and arylation of 2-trimethylsiloxyallyl halides with lithium dialkyl- and diarylcuprate, respectively, gave silyl enol ethers in a regiospecific manner.

  2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基卤化物分别与二烷基和二芳基铜酸锂烷基化和芳基化，以区域特异性方式得到甲硅烷基烯醇醚。
• Sur l'obtention hautement regio-et stereoselective d'enoxysilanes par action du bis(trimethylsilyl) acetamide en milieu hmpt sur les derives carbonyles enolisables
  作者：James Dedier、Pierre Gerval、Emile Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85896-9

  日期：1980.2

  The authors describe a new and general method for the preparation of enoxysilanes by silylation of enolizable aldehydes and ketones by use of bis(trimethylsilyl) acetamide in HMPT, in the presence of very small quantities of sodium metal(or another basic agent) as catalyst. This method was found to proceed rapidly, with good yields, and is highly regio-and stereo-selective (giving the Z isomer, orientation

  作者描述了一种新的通用方法，该方法是在非常少量的钠金属（或另一种碱性试剂）存在的情况下，通过在HMPT中使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺对可烯化的醛和酮进行甲硅烷基化来制备环氧硅烷。发现该方法快速进行，具有良好的产率，并且是高度区域选择性和立体选择性的（给出Z异构体，由动力学控制产生取向）。提出了这种反应的机理以及对观察到的区域选择性和立体选择性的解释。
• Highly selective, kinetically controlled enolate formation using lithium dialkylamides in the presence of trimethylchlorosilane
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99920-9

  日期：1984.1

  The deprotonation of ketones and esters with lithium dialkylamides in the presence of trimethylchlorosilane leads to enhanced selectivity for the kinetically generated enolate. Lithium -octyl--butylamide is shown to be superior to lithium diisopropylamide in the regio-selective generation of enolates and in the stereoselective formation of enolates.

  在三甲基氯硅烷的存在下，酮和酯用二烷基酰胺锂进行去质子处理会提高动力学生成的烯醇化物的选择性。在烯醇盐的区域选择性生成和烯醇盐的立体选择性形成中，锂-辛基-丁酰胺显示出优于二异丙基氨基锂。
• Reaction of acylsilanes with sulfur ylides. selective formation of silyl enol ethers or β-ketosilanes.
  作者：Tadashi Nakajima、Masahito Segi、Fumitosi Sugimoto、Reiko Hioki、Seiko Yokota、Kiyoshi Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81918-9

  日期：1993.1

  results in the formation of the corresponding silyl enol ethers or β-ketosilanes. The relative ratio of these products varies with the ylide conditions and the stability of ylide used. It is noteworthy that silyl enol ethers were formed under the salt-free ylide conditions, and that β-ketosilanes were yielded in the presence of soluble inorganic salts in THF, selectively. The formation of both products

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。