N-trimethylsilylsuccinimide | 13247-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-trimethylsilylsuccinimide
• 英文别名: N-Trimethylsilyl-succinimid；2,5-Pyrrolidinedione, 1-(trimethylsilyl)-；1-trimethylsilylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 13247-98-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂Si
• 分子量: 171.271
• InChiKey: YUWVMABNHZEMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilylsuccinimide 、 原甲酸三丙酯 在 次磷酸 作用下， 生成 propoxy(trimethylsilyloxy)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Livantsov, M. V.; Prishchenko, A. A.; Lutsenko, I. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 1976 - 1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARPP D. N.; STELION K.; CHAN T. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 4, 1222-1228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strong influence of intramolecular Si⋯O proximity on reactivity: Systematic molecular structure, solvolysis, and mechanistic study of cyclic N -trimethylsilyl carboxamide derivatives
  作者：Roland Szalay、Veronika Harmat、János Eőri、Gábor Pongor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.057

  日期：2017.6

  basis of DFT calculations, a good correlation between reactivity and the Si⋯O distance was found within each family of compounds. The viability of two different reaction pathways was evaluated using a detailed computational mechanistic study of the methanolysis of cyclic urea homologues. Peculiarities in the single-crystal X-ray diffraction structures of the trimethylsilyl and trimethylsiloxy phthalimides

  提出了比较简单的杂环羧酰胺（内酰胺，酰亚胺，脲）的N-甲硅烷基化衍生物的醇解研究。二阶速率常数值的范围高达三个数量级。根据DFT计算，在每个化合物族中都发现反应性与Si⋯O距离之间具有良好的相关性。使用循环尿素同系物的甲醇分解的详细计算机制研究，评估了两种不同反应途径的生存能力。还讨论了三甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷氧基邻苯二甲酰亚胺的单晶X射线衍射结构中的特殊性。
• Synthesis and reactivity of alkoxy(trimethylsiloxy)phosphines and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20762

  日期：——

  Convenient procedures for the synthesis of new alkoxy(trimethylsiloxy)phosphines and their derivatives starting from the available alkyl hypophosphites and N-trimethylsilyl succinimide are proposed. Some properties of these new phosphines such as nucleophilic substitution of the trimethylsiloxy group at trivalent phosphorus, the Arbuzov reaction, and addition of PH and POSi fragments to multiple carbon–carbon

  提出了从可用的次磷酸烷基酯和 N-三甲基甲硅烷基琥珀酰亚胺开始合成新的烷氧基（三甲基甲硅烷氧基）膦及其衍生物的便利方法。介绍了这些新型膦的一些性质，例如三价磷上三甲基甲硅烷氧基的亲核取代、Arbuzov 反应以及将 PH 和 POSi 片段添加到多个碳-碳键上。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:138–145, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20762
• A new synthesis of thiophosphoric acid esters with a C-S-P bond
  作者：Christa E. Müller、Hermann J. Roth

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87018-u

  日期：1990.1

  S-substituted thiosuccinimides 1a-d and thiophthalimides 2a-d were found to react with trialkylphosphites according to a Michaelis-Arbuzov type mechanism. This provides an efficient way to prepare thiophosphoric acid esters, particularly thiophospholipids, with a C-S-P bond.

  各种S-取代thiosuccinimides 1A-d和thiophthalimides图2a-d中发现根据一个的Michaelis-阿尔布佐夫型机构与三烷基亚反应。这提供了制备具有CSP键的硫代磷酸酯，特别是硫代磷脂的有效方法。
• Process for preparing 3'bromo-desacetoxycephalosporanic acid sulfoxide
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04366315A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  An improved process for the preparation of 3'-bromo-desacetoxycephalosphoranic acid sulfoxide compounds comprising protecting the 4-carboxy group of a 3'-unsubstituted cephalosporanic acid sulfoxide by silylating in an inert anhydrous organic solvent and brominating the silylated compound in situ which 3'-bromo compounds are valuable intermediates for the preparation of therapeutically useful cephalosporanic acid compounds.

  一种改进的制备3'-溴-去乙酰头霉素磺酰氧化物化合物的方法，包括通过在惰性无水有机溶剂中对3'-未取代头霉素磺酰氧化物的4-羧基进行硅化保护，并原位溴化硅化合物，从而制备具有药用价值的头霉素酸化合物的3'-溴化合物作为中间体。
• N-Alkylation of N-trimethylsilyl derivatives of lactams, amides, and imides with alkyl sulfonates
  作者：A. D. Shagina、E. P. Kramarova、A. G. Shipov、D. V. Tarasenko、Vad. V. Negrebetsky、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-020-2775-x

  日期：2020.2

  The reaction of N -trimethylsilyl derivatives of amides and imides with alkyl sulfonates on heating affords the corresponding N -alkyl derivatives and trimethylsilyl sulfonates.

  酰胺和酰亚胺的 N-三甲基甲硅烷基衍生物与烷基磺酸盐在加热时反应得到相应的 N-烷基衍生物和三甲基甲硅烷基磺酸盐。