2,2′-(hexadecylazanediyl)diacetic acid | 3775-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2′-(hexadecylazanediyl)diacetic acid
• 英文别名: 2,2'-(hexadecylazanediyl)diacetic acid；N-n-Hexadecyliminodiacetic acid；N-hexadecyl iminodiacetic acid；hexadecylimino-di-acetic acid；Bis-carboxymethyl-hexadecyl-amin；Hexadecylimino-di-essigsaeure；Glycine, N-(carboxymethyl)-N-hexadecyl-；2-[carboxymethyl(hexadecyl)amino]acetic acid
• CAS: 3775-52-8
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄
• 分子量: 357.534
• InChiKey: AFPRBBQKUYJMJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(hexadecylazanediyl)diacetic acid 、 硼替佐米 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((S)-1-(((R)-1-(6-hexadecyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)-3-methylbutyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脂质体硼替佐米纳米粒子通过硼酸酯前药制剂改善体内治疗功效

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了脂质体硼替佐米纳米颗粒的开发，该过程是通过合成具有可逆硼酸酯键的硼替佐米前药，然后通过表面偶联将所得前药掺入纳米颗粒中来完成的。最初，使用异丁基硼酸作为模型硼酸化合物，基于硼酸酯的稳定性筛选了几种前药候选物。然后选择两种最稳定的候选物以在脂质体上产生表面缀合的硼替佐米前药。我们的策略产生了稳定的脂质体硼替佐米纳米颗粒，具有窄的100 nm大小范围和高重现性。与体内游离硼替佐米相比，这些脂质体硼替佐米纳米粒在体外对多种骨髓瘤细胞系具有明显的蛋白酶体抑制作用和细胞毒性，并且在抑制全身毒性方面具有显着的肿瘤生长抑制作用。两者合计，这项研究表明硼替佐米通过可逆的硼酸酯键形成掺入脂质体纳米颗粒，以增强治疗指标，改善患者的预后。

  DOI：

  10.1021/jm500352v
• 作为产物：
  描述：

  diethyl hexadecylimino diacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2,2′-(hexadecylazanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种N-烷基亚氨基二乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种N‑烷基亚氨基二乙酸的制备方法，其结构式为：本发明提供制备方法，以脂肪胺、溴乙酸乙酯为原料，反应后直接进行水解反应并酸化，得到粗产物后重结晶得到纯品。采用本发明制备工艺合成路线短，操作简易，产物收率及纯度较高。此方法合成的化合物可以作为表面活性剂及合成其他药物的中间体。

  公开号：

  CN108033892A

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLIC MONOMER AND DIMER PEPTIDES HAVING INTEGRIN ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX PEPTIDES MONOMÈRES ET DIMÈRES CYCLIQUES POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE L'INTÉGRINE
  申请人：PROTAGONIST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016054445A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention relates to C to N cyclized (C-N cyclic) monomer and dimer peptide molecules, as well as peptide dimers which are connected by linker moieties at the N terminus and the C terminus of each peptide subunit, which inhibit binding of α4β7 to the mucosal addressin cell adhesion molecule (MAdCAM) in vivo, and show high selectivity against α4β1 binding.

  这项发明涉及C至N环化（C-N环化）的单体和二聚体肽分子，以及肽二聚体，其通过连接物连接在每个肽亚单位的N末端和C末端，从而抑制α4β7与黏膜地址素细胞粘附分子（MAdCAM）在体内的结合，并且对α4β1结合具有高选择性。
• NANOPARTICLE DRUG DELIVERY SYSTEMS
  申请人：UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：US20160038607A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention provides pharmaceutical compositions and method of using the compositions, wherein the compositions comprise liposomes or micelles that contain one or more targeting peptides and/or anticancer drugs. In various embodiments, the components of the liposomes can include a) a phospholipid and optionally a lipid that is not a phospholipid; b) a pegylated lipid; c) a peptide-ethylene glycol (EG)-lipid conjugate wherein the peptide is a targeting ligand, and d) one or more drug-conjugated lipid, encapsulated drugs, or a combination thereof. The peptide-EG-lipid conjugate can be, for example, a compound of Formula (I) or Formula (II). The ethylene glycol (EG) segments of the peptide-EG-lipid conjugate can be, for example, EG6 to about EG36; and the EG segment can be conjugated to one or more lysine moieties.

  本发明提供了药物组合物及其使用方法，其中该组合物包含脂质体或胶束，其中包含一种或多种靶向肽和/或抗癌药物。在各种实施例中，脂质体的组分可以包括a）磷脂和可选的非磷脂类脂质；b）聚乙二醇化脂质；c）肽-乙二醇（EG）-脂质共轭物，其中肽是靶向配体，并且d）一种或多种药物共轭脂质，封装药物或其组合物。肽-EG-脂质共轭物可以是例如公式（I）或公式（II）的化合物。肽-EG-脂质共轭物的乙二醇（EG）片段可以是例如EG6到约EG36；并且EG片段可以与一个或多个赖氨酸基团结合。
• NOVEL a4B7 PEPTIDE MONOMER AND DIMER ANTAGONISTS
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160152664A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention relates to peptide dimer compounds and peptide monomer compounds that potently inhibit binding of α4β7 to the mucosal addressin cell adhesion molecule (MAdCAM) in vivo, possess high selectivity against α4β1 binding, and have high stability under gastrointestinal conditions.

  本发明涉及一种肽二聚体化合物和肽单体化合物，它们在体内强烈抑制α4β7与黏膜地址素细胞粘附分子（MAdCAM）的结合，对α4β1结合具有高度选择性，并在胃肠道条件下具有高稳定性。
• α4β7 thioether peptide dimer antagonists
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US10059744B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  The invention relates to thioether monomer and dimer peptide molecules which inhibit binding of α4β7 to the mucosal addressing cell adhesion molecule (MAdCAM) in vivo.

  本发明涉及硫醚单体和二聚体肽分子，它们在体内可抑制α4β7与粘膜地址细胞粘附分子（MAdCAM）的结合。
• Nanoparticle drug delivery systems
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US10342846B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The invention provides pharmaceutical compositions and method of using the compositions, wherein the compositions comprise liposomes or micelles that contain one or more targeting peptides and/or anticancer drugs. In various embodiments, the components of the liposomes can include a) a phospholipid and optionally a lipid that is not a phospholipid; b) a pegylated lipid; c) a peptide-ethylene glycol (EG)-lipid conjugate wherein the peptide is a targeting ligand, and d) one or more drug-conjugated lipid, encapsulated drugs, or a combination thereof. The peptide-EG-lipid conjugate can be, for example, a compound of Formula (I) or Formula (II). The ethylene glycol (EG) segments of the peptide-EG-lipid conjugate can be, for example, EG6 to about EG36; and the EG segment can be conjugated to one or more lysine moieties.

  本发明提供了药物组合物和使用组合物的方法，其中组合物包括含有一种或多种靶向肽和/或抗癌药物的脂质体或胶束。在不同的实施方案中，脂质体的成分可包括 a) 磷脂和可选的非磷脂的脂质；b) 聚乙二醇脂质；c) 肽-乙二醇（EG）-脂质共轭物，其中肽是靶向配体；d) 一种或多种药物共轭脂质、包封药物或其组合。例如，肽-EG-脂质共轭物可以是式 (I) 或式 (II) 的化合物。例如，肽-EG-脂质共轭物的乙二醇（EG）段可以是 EG6 至约 EG36；EG 段可以与一个或多个赖氨酸分子共轭。