N-formylamphetamine | 22148-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formylamphetamine
• 英文别名: Formetorex；N-(1-phenylpropan-2-yl)formamide
• CAS: 22148-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: SGSYPSYCGPLSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  119-121 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

N-乙酰苯丙胺是合成安非他明过程中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formylamphetamine 在 palladium on activated charcoal 、 1,2,3,4-四氢萘 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hormonal control of a gene encoding a putative PDR5-like ABC transporter in periwinkle

  摘要：

  ATP binding cassette (ABC) transporters retain increasing attention since their implication in multidrug resistance has been demonstrated in several prokaryotic and eukaryotic cells. Many ARC proteins are known in various organisms but only few in higher plants. We report here on the characterization of a partial 955 bp clone (Cr-ABC1) isolated from a Catharanthus roseus cDNA library, which shows high homology (65% identity) with the TUR2 cDNA previously isolated from the water lens Spirodela polyrrhiza. Accumulation of Cr-ABC1 transcripts in cultured C. roseus cells was enhanced by cytokinin or methyl jasmonate addition to, or auxin suppression from the culture medium. In whole plants, the gene was mainly expressed in flowers.

  DOI：

  10.1080/12538078.2000.10515842
• 作为产物：
  描述：

  甲酰胺 、 苯基丙酮 以 甲酸 为溶剂， 生成 N-formylamphetamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of amphetamines from phenylpropanolamines

  摘要：

  从公式II的苯丙醇胺盐制备公式I化合物的过程，其中：R1为氢或低碳基团；每个R2独立地是氢、卤素、低碳基团、低烷氧基团、取代有1至5个卤素的低碳基团、取代有1至5个卤素的低烷氧基团，或当相邻碳上的两个R2在一起时，构成—O(CH2)xO—，其中x为1至4，从而形成与苯基融合的环结构；R3为C1-C8烷基、C1-C12-芳基烷基、C1-C12-烷基芳基或苯基，每个可以选择地取代为1至5个卤素、羟基或C1-C6烷基取代基；HX为有机或无机酸当量，该过程包括：(a)在溶剂中高温下用酰化剂酰化公式II的苯丙醇胺盐，制备含有O-酰化的公式III的反应混合物，可以通过加入结晶溶剂来分离，或者可选择将此混合物用于下一步；(b)在催化剂存在下，氢化O-酰化的苯丙醇胺盐，制备公式I的化合物。

  公开号：

  US06399828B1

文献信息

• A novel modification of the Ritter reaction using trimethylsilyl cyanide
  作者：H.G. Chen、O.P. Goel、S. Kesten、J. Knobelsdorf

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01890-4

  日期：1996.11

  A new modification of the Ritter reaction using trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) is described, which converts alcohols to their corresponding formamides in high yields using a convenient procedure. The reaction conditions and mechanism are discussed. In some cases, new formamides are synthesized which cannot be prepared by the classical Ritter reaction.

  描述了使用三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）对Ritter反应进行的新修饰，该修饰可以使用方便的方法以高收率将醇转化为其相应的甲酰胺。讨论了反应条件和机理。在某些情况下，会合成无法通过经典的Ritter反应制备的新甲酰胺。
• Characterization of Route Specific Impurities Found in Methamphetamine Synthesized by the Leuckart and Reductive Amination Methods
  作者：Vanitha Kunalan、Niamh Nic Daéid、William J. Kerr、Hilary A. S. Buchanan、Allan R. McPherson

  DOI：10.1021/ac9005588

  日期：2009.9.1

  Impurity profiling of seized methamphetamine can provide very useful information in criminal investigations and, specifically, on drug trafficking routes, sources of supply, and relationships between seizures. Particularly important is the identification of “route specific” impurities or those which indicate the synthetic method used for manufacture in illicit laboratories. Previous researchers have

  缉获的甲基苯丙胺杂质分析可为刑事调查提供非常有用的信息，特别是关于贩毒路线、供应来源和缉获之间关系的信息。特别重要的是识别“特定路线”杂质或那些表明在非法实验室制造时使用的合成方法的杂质。以前的研究人员提出了 Leuckart 和还原胺化 (Al/Hg) 制备方法所特有的杂质。然而，迄今为止，重要的是，这两种合成方法尚未在使用内部合成的盐酸甲基苯丙胺的单一研究中进行比较，因此具有已知的合成来源。使用相同的原料，1-苯基-2-丙酮（P2P），通过Leuckart和还原胺化方法合成了40批甲基苯丙胺盐酸盐（每种方法20批）。分别提取碱性和酸性杂质并通过 GC/MS 进行分析。从该对照研究中，报告了 Leuckart 方法的两种路线特定杂质和还原胺化方法的一种路线特定杂质。评估了这些途径特定杂质的批内和批间变化。此外，最近推荐用于甲基苯丙胺分析的“目标杂质”的变化与它们在使用 Leuckart
• 一种锰催化甲酰化反应合成甲酰胺衍生物的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107986927A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种锰催化甲酰化反应合成甲酰胺衍生物的方法，该方法是将胺类化合物与甲酰胺类化合物在锰盐催化作用下一锅反应生成甲酰胺衍生物；该方法反应原料及催化剂廉价易得，且反应步骤及操作简单，具有反应选择性高、产率高、可扩量反应等优点，克服了现有技术中反应试剂毒性大，催化剂昂贵、反应步骤多，副产物多等缺陷。
• 一种钼催化甲酰化反应合成甲酰胺衍生物的 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107827817B

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种钼催化甲酰化反应合成甲酰胺衍生物的方法，该方法是将胺类化合物与甲酰胺类化合物在钼盐和/或钼氧化物催化作用下一锅反应生成甲酰胺衍生物；该方法反应原料及催化剂廉价易得，且反应步骤及操作简单，具有反应选择性高、产率高、可扩量反应等优点，克服了现有技术中反应试剂毒性大，催化剂昂贵、反应步骤多，副产物多等缺陷。
• 一种氧化石墨烯催化甲酰化反应合成甲酰胺 衍生物的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107827816B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种氧化石墨烯催化甲酰化反应合成甲酰胺衍生物的方法，该方法是将胺类化合物与甲酰胺类化合物在氧化石墨烯催化作用下一锅反应生成甲酰胺衍生物；该方法反应原料及催化剂廉价易得，催化剂可回收并重复使用，且反应步骤及操作简单，具有反应选择性高、产率高、可扩量反应等优点，克服了现有技术中反应试剂毒性大，催化剂昂贵、反应步骤多，副产物多等缺陷。

表征谱图