2-[(methylsulfanyl)methyldisulfanyl]pyridine N-oxide | 1099615-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(methylsulfanyl)methyldisulfanyl]pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-[(methylthiomethyl)dithio]pyridine-N-oxide；2-(methylsulfanylmethyldisulfanyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1099615-20-9
• 化学式: C₇H₉NOS₃
• 分子量: 219.353
• InChiKey: MUHWXZGNCHKLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)甲硫醇 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(methylsulfanyl)methyldisulfanyl]pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  鼓槌洋葱，葱属中的吡啶酮和其他含吡啶基的硫化合物的前体和形成

  摘要：

  两个新的，结构上不寻常的半胱氨酸衍生物从鳞茎分离韭stipitatum（葱属SUBG。Melanocrommyum）和示出为小号- （2-吡啶基）半胱氨酸Ñ氧化物和小号- （2-吡啶基）谷胱甘肽Ñ氧化物。前一种化合物是天然存在的蒜氨酸酶底物的第一个例子，该底物含有N-氧化物官能团而不是S-氧化物基团。此外，S-甲基半胱氨酸S-氧化物（次甲基）和S在灯泡中发现了-（methylthiomethyl）cysteine 4-oxide（marasmin）。提出的数据表明，先前报道的S-（2-吡啶基）半胱氨酸S-氧化物的鉴定很可能是错误的。通过HPLC-MS，HPLC-PDA，DART-MS和NMR技术的组合研究了stistitum鳞茎破坏后的蒜氨酸酶介导的含吡啶基化合物的形成。已发现在均质化的球茎中不存在可检测量的含吡啶基的硫代亚磺酸盐。相反，形成各种吡啶N-氧化物衍生物，包括N-羟基吡啶-2（

  DOI：

  10.1021/jf200704n

文献信息

• Precursors and Formation of Pyrithione and Other Pyridyl-Containing Sulfur Compounds in Drumstick Onion, Allium stipitatum
  作者：Roman Kubec、Petra Krejčová、Petr Šimek、Lukáš Václavík、Jana Hajšlová、Jan Schraml

  DOI：10.1021/jf200704n

  日期：2011.5.25

  that no pyridyl-containing thiosulfinates are present in homogenized bulbs in detectable quantities. Instead, various pyridine N-oxide derivatives are formed, including N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (pyrithione), 2-(methyldithio)pyridine N-oxide, 2-[(methylthio)methyldithio]pyridine N-oxide, di(2-pyridyl) disulfide N-oxide, and di(2-pyridyl) disulfide N,N′-dioxide. This represents the first report

  两个新的，结构上不寻常的半胱氨酸衍生物从鳞茎分离韭stipitatum（葱属SUBG。Melanocrommyum）和示出为小号- （2-吡啶基）半胱氨酸Ñ氧化物和小号- （2-吡啶基）谷胱甘肽Ñ氧化物。前一种化合物是天然存在的蒜氨酸酶底物的第一个例子，该底物含有N-氧化物官能团而不是S-氧化物基团。此外，S-甲基半胱氨酸S-氧化物（次甲基）和S在灯泡中发现了-（methylthiomethyl）cysteine 4-oxide（marasmin）。提出的数据表明，先前报道的S-（2-吡啶基）半胱氨酸S-氧化物的鉴定很可能是错误的。通过HPLC-MS，HPLC-PDA，DART-MS和NMR技术的组合研究了stistitum鳞茎破坏后的蒜氨酸酶介导的含吡啶基化合物的形成。已发现在均质化的球茎中不存在可检测量的含吡啶基的硫代亚磺酸盐。相反，形成各种吡啶N-氧化物衍生物，包括N-羟基吡啶-2（