2-phenyl-1-(phenylselanyl)propan-2-ol | 53188-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(phenylselanyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-1-phenylselanylpropan-2-ol
• CAS: 53188-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₆OSe
• 分子量: 291.251
• InChiKey: IGVQHQADMNBCQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 0.4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(phenylselanyl)propan-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  用间氯过苯甲酸将β-羟基硒化物氧化转化为环氧化物和酮

  摘要：

  用3–5当量处理β-羟基伯烷基和β-羟基-β-苯基伯烷基硒化物。在甲醇或四氢呋喃中的间氯过苯甲酸的高产率分别得到相应的环氧化物和苯基迁移的酮。

  DOI：

  10.1039/c39880000111
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-phenylseleninylpropane 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAVIS, F. A.;STRINGER, O. D.;BILLMERS, J. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 12, 1213-1216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• One-step Oxidation of Olefins into α-Phenylseleno Carbonyl Compounds
  作者：Makoto Shimizu、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.3100

  日期：1981.10

  olefins has been examined with the following three types of reagents; (i) (C6H5Se)2–Br2–(Bu3Sn)2O, (ii) (C6H5Se)2–t-BuOOH, and (iii) (C6H6Se)2–(C6H5SeO)2O, and the corresponding α-phenylseleno carbonyl compounds have been obtained directly from the olefins.

  烯烃的氧化已经用以下三种类型的试剂进行了检查；(i) (C6H5Se)2–Br2–(Bu3Sn)2O，(ii) ( )2–t-BuOOH，和 (iii) (C6H6Se)2–( O)2O，相应的 α-苯基硒羰基化合物有直接从烯烃中获得。
• Efficient Protocol for Synthesis of β‐Hydroxy(alkoxy)selenides via Electrochemical Iodide‐Catalyzed Oxyselenation of Styrene Derivatives with Dialkyl(aryl)diselenides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Haiying Wang、Li Hu、Xiaorui Sun、Jianwei Shi、Qiang Li

  DOI：10.1002/open.201900246

  日期：2019.10

  An efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy(alkoxy)selenides was developed through the electrochemical iodide‐catalyzed oxyselenation of styrene derivatives with dialkyl(aryl)diselenides under mild reaction conditions. Mechanistic studies showed that the cation I+ is involved during the whole process, and accelerates the formation of seleniranium ion via substitution and addition reaction

  通过在温和的反应条件下，通过电化学碘化物催化苯乙烯衍生物与二烷基（芳基）二硒化物的氧化硒化反应，开发了一种有效合成β-羟基（烷氧基）硒化物的方案。机理研究表明，阳离子I +参与整个过程，并通过与二烷基（芳基）二硒化物和苯乙烯衍生物的取代和加成反应加速硒离子的形成。相应的产品以良好到优异的产率形成。这种电化学氧化硒化反应为烯烃双官能化提供了一种有效的策略。
• Acidic hierarchical zeolite ZSM-5 supported Ru catalyst with high activity and selectivity in the seleno-functionalization of alkenes
  作者：Hai Dong、Lei Zhang、Zhongxue Fang、Wenqian Fu、Ting Tang、Yu Feng、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c7ra01732d

  日期：——

  The acidic hierarchical zeolite ZSM-5 (HZSM-5-H) was synthesized for the preparation of a supported Ru catalyst (Ru/HZSM-5-H). The obtained Ru/HZSM-5-H catalyst shows high activity and product selectivity in the seleno-functionalization of alkenes compared to γ-Al2O3, basic ETS-10 and acidic microporous zeolite ZSM-5 supported Ru catalysts (Ru/γ-Al2O3, Ru/ETS-10 and Ru/HZSM-5, respectively), as well

  合成了酸性分级沸石ZSM-5（HZSM-5-H），以制备负载型Ru催化剂（Ru / HZSM-5-H）。将所得的Ru / HZSM-5-H催化剂显示出高的活性和产物选择性的烯烃的硒代官能相比的γ-Al 2 ö 3，基本ETS-10和酸性微孔沸石负载ZSM-5的Ru催化剂（钌/γ -Al 2 O 3，分别为Ru / ETS-10和Ru / HZSM-5），以及均相的RuCl 3催化剂。Ru / HZSM-5-H中相对较强的酸性位点可能有利于苯乙烯的吸附和C C键的活化。同时，与Ru相比，Ru / HZSM-5-H中Ru 4+可以促进亲电硒物种的形成0种。此外，Ru / HZSM-5-M催化剂在烯烃的双官能化中表现出广泛的底物相容性。
• Regioselective Hydroxyselenation of Styrenes by Diselenides Using the Zn/AlCl3 System
  作者：Barahman Movassagh、Sepideh Farshbaf

  DOI：10.1055/s-0029-1217081

  日期：2010.1

  A facile, zinc/aluminum(III) chloride promoted highly regioselective one-pot procedure has been developed for the preparation of β-hydroxy selenides from various styrenes and diselenides by Se-Se bond cleavage using the Zn/AlCl3 system in aqueous acetonitrile­ and in the presence of oxygen. β-hydroxy selenides - diselenides - styrenes - regioselective - Zn/AlCl3 system

  已经开发了一种简便的氯化锌/铝（III）促进的高度区域选择性的一锅法，该方法可使用Zn / AlCl 3体系在乙腈水溶液中通过Se-Se键裂解从各种苯乙烯和二硒化物制备β-羟基硒化物。在氧气的存在下。 β-羟基硒化物-二硒化物-苯乙烯-区域选择性-Zn / AlCl 3体系