N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)ethylenediamine | 103595-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-ethylenediamine；N,N′-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)-ethylenediamine；(NO)Ru(II)salen；6,6'-((Ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2,4-di-tert-butylphenol)；2,4-ditert-butyl-6-[2-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 103595-81-9
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₂
• 分子量: 492.745
• InChiKey: SSYLTCZZAVKLCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  560.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)ethylenediamine 以 甲苯 为溶剂， 生成 Al(OC6F5)(N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-ethylenediamine(-2H))
  参考文献：
  名称：

  Aluminium–salen luminophores as new hole-blocking materials for phosphorescent OLEDs

  摘要：

  采用复合物[salen(tBu)4Al(OC6H4-p-C6H5)]（4）作为空穴阻挡层的有机发光二极管（OLED），无论电流密度如何变化，都能产生稳定的 Ir(ppy)3 绿色电致发光，并显示出比基于 BAlq 的器件更高的亮度和器件效率。

  DOI：

  10.1039/b717754b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 1,3-双-(2-氨基乙基氨基甲基)四甲基二硅烷 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷键特性的一些理论和实验证据。

  摘要：

  硅氧烷键的具体特征将基于它的化合物统一为一类，具有自己的化学性质和独特的化学和物理性质组合。它们的化学特性的一个例证是 1,3-双（2-氨基乙基氨基甲基）四甲基二硅氧烷 (AEAMDS) 在与羰基化合物和金属盐的反应中的行为，由此我们获得了原位形成的相应席夫碱的金属络合物。根据反应条件，该化合物的裂解发生在硅氧烷键处，但在大多数情况下，它发生在相对于硅原子的 β 位的有机基团中。从结构的角度分离和表征基于该二胺分裂产生的部分而形成的主要化合物。根据反应混合物中是否存在金属盐，这些是具有有机配体的金属络合物（悬垂或非悬垂硅醇尾）或有机化合物。通过理论计算，评估了在不同情况下出现在硅氧烷键结构中并导致此类碎裂的电子。

  DOI：

  10.3390/molecules27238563
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙烯苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 manganese(ll) chloride 、 N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)ethylenediamine 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (RR/SS)-diethyl (1-((1-(4-nitrophenyl)ethoxy)(tert-butyl)amino)-2,2-dimethylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺中的C–ON键均质。第12部分：1-苯乙基片段中对位取代基的作用†

  摘要：

  烷氧基胺在氮氧化物介导的聚合反应中作为引发剂/控制剂以及作为治疗学试剂的应用要求开发可转换的（从稳定的一种到不稳定的一种）烷氧基胺。实现此目的的一种方法是调节烷基片段或硝酰基片段所携带的各种基团的极性。因此，质子化的效果/所述的去质子化的对-官能化通过携带芳基部分的烷基片段在二（2,2-二甲基-1 - （（1,1-二甲基乙基）（1-对-subsitutedphenylethoxy）氨基）丙基）研究了膦酸酯。在增加ķ d与增加局部电效果，观察到的即在所述中，吸电子基团的存在对苯环的位置。还观察到紧密离子对对k d的显着影响。

  DOI：

  10.1039/c6ob00384b

文献信息

• Thallium salen fluorescent tracers
  申请人：National Technology & Engineering Solutions of Sandia, LLC

  公开号：US10626127B1

  公开（公告）日：2020-04-21

  Thallium salens can be synthesized by reacting thallium alkoxide with a salen ligand. As examples of the invention, the dinuclear complexes Tl2-(salo-But) and Tl2-(saloPh-But) were synthesized by the reaction of thallium ethoxide with (H2-salo-But) or (H2-saloPh-But). These thallium salens may have applications as fluorescent tracers (or taggants) for subterranean fluid flows.

  硫代酮类化合物可以通过将硫代酮配体与硫代酮烷氧基反应合成。作为该发明的示例，通过将硫代酮乙氧基与（H2-硫代酮-丁基）或（H2-硫代酮苯基-丁基）反应合成了二核复合物Tl2-(硫代酮-丁基)和Tl2-(硫代酮苯基-丁基)。这些硫代酮类化合物可能在地下流体流动的荧光示踪剂（或标记剂）中应用。
• Synthesis and Structure of the Cerium Schiff-Base Complexes [Ce(Salen′)2] and [(THF)2KCe(Salen′)2]
  作者：Jochen Gottfriedsen、Marlies Spoida、Steffen Blaurock

  DOI：10.1002/zaac.200700451

  日期：2008.3

  The synthesis of [Ce(Salen′)2] (1) (H2Salen′ = N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)ethylenediamine) was performed using two different approaches. CeCl3 reacts with two equivalents of K2Salen′ in THF under the formation of [(THF)2KCe(Salen′)2] (2). Complex 2 could be converted to the CeIV complex 1via oxidation with p-benzoquinone and air, respectively. The reversible reduction process was realized

  [Ce (Salen ') 2] (1) (H2Salen' = N, N'-双 (3,5-二叔丁基水杨烯) 乙二胺) 的合成使用两种不同的方法进行。CeCl3 在 THF 中与两当量的 K2Salen 反应，形成 [(THF) 2KCe (Salen') 2] (2)。配合物 2 可以分别通过对苯醌和空气的氧化转化为 CeIV 配合物 1。可逆还原过程是在沸腾的四氢呋喃中使用元素钾实现的。此外，CeIV 起始材料 [(tBuO) 4Ce (THF) 2] 与“游离”配体 H2Salen ' 在沸腾甲苯中的反应也导致 1 的形成。
• Synthesis and structural characterization of scandium SALEN complexes
  作者：Christian Meermann、Peter Sirsch、Karl W. Törnroos、Reiner Anwander

  DOI：10.1039/b513370j

  日期：——

  A series of heteroleptic scandium SALEN complexes, [(SALEN)Sc(µ-Cl)]2 and (SALEN)Sc[N(SiHMe2)2] is obtained via amine elimination reactions using [Sc(NiPr2)2(µ-Cl)(THF)]2 and Sc[N(SiHMe2)2]3(THF) as metal precursors, respectively. H2SALEN ligand precursors comprising H2Salen [(1,2-ethandiyl)bis(nitrilomethylidyne)bis(2,4-di-tert-butyl)phenol], H2Salpren [(2,2-dimethylpropanediyl)bis(nitrilomethylidyne)bis(2,4-di-tert-butyl)phenol], H2Salcyc [(1R,2R)-(−)-1,2-cyclohexanediyl)bis(nitrilomethylidyne)bis(2,4-di-tert-butyl)phenol] and H2Salphen [((1S,2S)-(−)-1,2-diphenylethandiyl)bis(nitrilomethylidyne)bis(2,4-di-tert-butyl)phenol] are selected according to solubility and ligand backbone variation (“N–(R)–N” bite angle) criteria. Consideration is given to the feasibility of [Cl → NR2] and [N(SiHMe2)2 → OSiR3] secondary ligand exchange reactions. X-ray crystal structure analyses of donor-free (Salpren)Sc(NiPr2), (R,R)-(Salcyc)Sc[N(SiHMe2)2], (Salen)Sc(OSitBuPh2) and (Salphen)Sc(OSiHtBu2) reveal (i) a very short Sc–N bond distance of 2.000(3) Å, (ii) weak β(Si–H)amido–Sc agostic interactions and (iii) an exclusive intramolecularly tetradentate and intrinsically bent coordination mode of the SALEN ligands with ∠(Ph,Ph) dihedral angles and Sc–[N2O2] distances in the 124.27(9)–127.7(3)° and 0.638(1)–0.688(1) Å range, respectively.

  一系列异配体铝钪SALEN络合物[(SALEN)Sc(µ-Cl)]₂和(SALEN)Sc[N(SiHMe₂)₂]是通过利用[Sc(NiPr₂)₂(µ-Cl)]₂和Sc[N(SiHMe₂)₂]₃(THF)作为金属前驱体，经过胺消除反应获得的。H₂SALEN配体前驱体包括H₂SAlen [(1,2-乙烷二基)双(氰基甲烯)双(2,4-二叔丁基)酚]、H₂SAlpren [(2,2-二甲基丙烷二基)双(氰基甲烯)双(2,4-二叔丁基)酚]、H₂SAlcyc [(1R,2R)-(−)-1,2-环己烷二基)双(氰基甲烯)双(2,4-二叔丁基)酚]和H₂SAlphen [((1S,2S)-(−)-1,2-双苯乙烯二基)双(氰基甲烯)双(2,4-二叔丁基)酚]是根据溶解度和配体骨架变化（“N–(R)–N”咬合角）标准选择的。考虑了[Cl → NR₂]和[N(SiHMe₂)₂ → OSiR₃]的二级配体交换反应的可行性。对无供体(SAlpren)Sc(NiPr₂)、(R,R)-(SAlcyc)Sc[N(SiHMe₂)₂]、(SAlen)Sc(OSitBuPh₂)和(SAlphen)Sc(OSiHtBu₂)的X射线晶体结构分析揭示了(i) Sc–N键距离非常短，为2.000(3) Å，(ii) 弱的β(Si–H)氨基–Sc相互作用，以及(iii) SALEN配体具有独特的分子内四齿和内在弯曲的配位模式，其(Ph, Ph)二面角及Sc–[N₂O₂]距离分别在124.27(9)°至127.7(3)°和0.638(1) Å至0.688(1) Å范围内。
• (Salen)Tin Complexes:  Syntheses, Characterization, Crystal Structures, and Catalytic Activity in the Formation of Propylene Carbonate from CO₂ and Propylene Oxide
  作者：Huanwang Jing、Smita K. Edulji、Julianne M. Gibbs、Charlotte L. Stern、Hongying Zhou、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ic034855z

  日期：2004.7.1

  the dihalide (salen)SnX(2) compounds using halide salts. All complexes were fully characterized by (1)H NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis, while some were characterized by (13)C, (19)F, and (119)Sn NMR spectroscopy. Several crystal structures of (salen)tin(II) and (salen)tin(IV) were also determined. Finally, both (salen)tin(II) and (salen)tin(IV) complexes were shown to efficiently

  合成了一系列的（salen）锡（II）和（salen）锡（IV）复合物。（salen）tin（IV）配合物（salen）SnX（2）（X = Br和I）是通过（salen）tin（II）配合物与Br（2）或我（2）。（Salen）SnX（2）与AgOTf（OTf =三氟甲磺酸盐）成功进行阴离子交换反应，形成（salen）Sn（OTf）（2）和（salen）Sn（X）（OTf）（X = Br）。（salen）Sn（OTf）（2）配合物很容易使用卤化物盐转化为任何二卤化物（salen）SnX（2）化合物。所有配合物均通过（1）H NMR光谱，质谱和元素分析进行​​了全面表征，而另一些则通过（13）C，（19）F和（119）Sn NMR进行了表征。还测定了（salen）锡（II）和（salen）锡（IV）的几种晶体结构。最后，（salen）tin（II）和（salen）tin（IV）配合物均能有
• A General High-Yield Route to Bis(salicylaldimine) Zinc(II) Complexes:  Application to the Synthesis of Pyridine-Modified Salen-Type Zinc(II) Complexes
  作者：Gregory A. Morris、Hongying Zhou、Charlotte L. Stern、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ic010090o

  日期：2001.6.1

  direct, and high-yield synthesis of bis(salicylaldimine) zinc complexes from the ligands and Et(2)Zn is reported. This synthetic method is particularly valuable, not only because it allows the efficient preparation of salen-type complexes of zinc but also because it can be used to prepare bifunctional pyridine-modified zinc(II) bis(salicylidene) complexes, which are potentially useful compounds for

  从配体和Et（2）Zn的双（水杨醛亚胺）锌配合物的一般，直接，高产合成的报告。这种合成方法特别有价值，不仅因为它可以有效地制备锌的萨伦型配合物，还因为它可以用于制备双功能吡啶修饰的锌（II）双（水杨基）配合物，这可能是有用的化合物。用于不对称催化和材料化学。讨论了一系列新的吡啶修饰的锌（II）双（水杨基）配体的合成和完整的结构表征。