1,1-二氯-2,5-二氢硅杂环戊二烯 | 872-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 1,1-二氯-2,5-二氢硅杂环戊二烯
• 英文名称: 1,1-Dichloro-2,5-dihydro-1H-silole
• 英文别名: 1,1-dichloro-1-silacyclopent-3-ene；1,1-Dichloro-1-silacyclo-3-pentene；1,1-dichloro-2,5-dihydrosilole
• CAS: 872-46-8
• 化学式: C₄H₆Cl₂Si
• 分子量: 153.083
• InChiKey: KXQIMLAMKLUPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2,5-二氢硅杂环戊二烯 生成 1,1-dichloro-1-sila-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Bykovchenko, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 6, p. 1137 - 1141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-1-sila-2-cyclopentene 生成 1,1-二氯-2,5-二氢硅杂环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Bykovchenko, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 6, p. 1137 - 1141

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氯(邻氯苯基)苯基硅烷 在 1,1-二氯-2,5-二氢硅杂环戊二烯 作用下， 以0.5 g的产率得到苯基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Bashkirova, S. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 10, p. 2053 - 2057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Catalytic Activity Relationship in Bridging Silacycloalkyl Ring Conformations of Constrained Geometry Titanium Complexes
  作者：Eugene Kang、Sung‐Kwan Kim、Tae‐Jin Kim、Jae‐Ho Chung、Jong Sok Hahn、Jaejung Ko、Myung‐Ahn Ok、Minserk Cheong、Sang Ook Kang

  DOI：10.1002/ejic.200701312

  日期：2008.5

  itanium(IV) complexes [TiCl2η5-1-(CySitBuN-κN)-2,3,4,5-R4-C5}] was prepared, where CySi = silacyclobutyl (a), silacyclopentenyl (b), silacyclopentyl (c), and silacyclohexyl (d); R = H (4), Me (5). The starting silane, dichlorosilacycloalkane CySiCl2 (1), was treated with NaCp (LiCp*), followed by LiNHtBu to yield the cyclic silylene-bridged ligands (R4C5)CySi(NHtBu) [R = H (2); Me (3)]. Subsequent

  制备了一系列环状亚甲硅烷基桥连（酰胺基环戊二烯基）二氯钛（IV）配合物[TiCl2η5-1-(CySitBuN-κN)-2,3,4,5-R4-C5}]，其中CySi = 硅杂环丁基（a )、硅杂环戊烯基(b)、硅杂环戊基(c)和硅杂环己基(d)；R = H (4)，我 (5)。起始硅烷，二氯硅杂环烷烃 CySiCl2 (1)，先后用 NaCp (LiCp*) 和 LiNHtBu 处理，得到环状亚甲硅烷基桥配体 (R4C5)CySi(NHtBu) [R = H (2); 我（3）]。随后用正丁基锂去质子化，然后用 TiCl4 进行金属转移，产生所需的受限几何络合物 (CGC) (CpCySiNtBu)TiCl2 (4) 和 (Cp*CySiNtBu)TiCl2 (5)。所得环戊二烯基-(4b和4c)和四甲基环戊二烯基(硅杂环烷基)酰氨基钛(IV)二氯化物(5a、5c、和 5d) 物种通过使用
• Intermediacy of surface silylene in the direct synthesis of methylchlorosilanes
  作者：Masaki Okamoto、Satoshi Onodera、Tomoki Okano、Eiichi Suzuki、Yoshio Ono

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06713-7

  日期：1997.3

  chloride was carried out in the presence of butadiene. The products consisted of 1,1-dichlorosilacyclopent-3-ene, 1-methyl-1-chlorosilacyclopent-3-ene and 1-chlorosilacyclopent-3-ene besides methylchlorosilanes. Silacyclopent-3-enes accounted for 25% of the whole products. The high selectivity for silacyclopent-3-enes indicates that surface silylene is the intermediate in the reaction of silicon with

  硅与氯甲烷的反应在丁二烯的存在下进行。除甲基氯硅烷外，产物还包括1，1-二氯硅环戊烯-3-烯，1-甲基-1-氯硅环戊烯-3-烯和1-氯硅环戊-3-烯。Silacyclopent-3-enes占全部产品的25％。对硅杂环戊-3-烯的高选择性表明，表面甲硅烷基是硅与氯甲烷反应的中间产物。
• Studies of vacuum pyrolysis of 3-sila- and 3-germa-3,3?-spirobi(6-oxabicyclo[3.1.0]hexanes) and low-temperature matrix stabilization of monomeric silicon dioxide from the gas phase
  作者：S. E. Boganov、V. I. Faustov、V. N. Khabashesku、Z. A. Kerzina、N. D. Kagramanov、A. A. Kutin、O. M. Nefedov、P. Mazerolles、G. Manuel

  DOI：10.1007/bf00703999

  日期：1993.4

  Vacuum pyrolysis of 3-sila-3,3′-spirobi(6-oxabicyclo[3.1.0]hexanes) leads to the formation of monomeric silicon dioxide and 1,3-butadienes, whereas under the same conditions 3-germa-3,3′-spirobi(6-oxabicyclo[3.1.0]hexanes) afford germanium monoxide, the corresponding divinyl ethers, and 1,3-butadienes. A multistage mechanism of pyrolytic decomposition of the above spirobicyclohexanes was proposed on

  3-sila-3,3'-spirobi（6-oxabicyclo[3.1.0] 己烷）的真空热解导致形成单体二氧化硅和 1,3-丁二烯，而在相同条件下 3-germa-3， 3'-螺二（6-氧杂双环[3.1.0]己烷）得到一氧化锗、相应的二乙烯基醚和1,3-丁二烯。根据实验数据和计算，提出了上述螺双环己烷热解的多级机理。具有相似结构的硅和锗化合物的不同行为可以通过二价态稳定性的增加和从硅到锗的跃迁过程中金属-氧双键能量的降低来解释。
• Synthesis of high-molecular weight poly(1,1-dimethyl-1-silapentene) by olefin metathesis polymerization in the presence of Grubbs catalysts
  作者：Alexander Morontsev、Maria Gringolts、Valentin Lakhtin、Eugene Finkelshtein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121156

  日期：2020.4

  applications, such as gas separation membranes, require high molecular weight polymers that provide good filmforming and mechanical properties. In this research, the synthesis of poly (1,1-dimethyl-1-silapentene) via the ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of 1,1-dimethyl-1-silacyclopentene and the acyclic dienes metathesis (ADMET) of diallyldimethylsilane mediated by Ru-carbene Grubbs complexes

  杂链聚碳硅烷是众所周知的具有重要性能的材料。它们的某些应用（例如气体分离膜）需要具有良好成膜性和机械性能的高分子量聚合物。本研究通过1,1-二甲基-1-硅环戊烯的开环复分解聚合（ROMP）和二烯丙基二甲基硅烷介导的无环二烯复分解（ADMET）合成聚（1,1-二甲基-1-硅戊烯）首次研究了Ru-carbene Grubbs的第一至第三代配合物以及Hoveyda-Grubbs的第二代催化剂。通过1，1-二甲基-1-硅环戊烯的ROMP合成高分子量的聚（1,1-二甲基-1-硅戊烯）。改变催化剂的类型和负载量，温度和单体浓度，我们获得了聚（1，Mw = 100–143 kDa的1-1-二甲基-1- 1,1硅戊烯），比以前的烯烃复分解聚合反应高得多（5–7倍）。二烯丙基二甲基硅烷的ADMET聚合产生低聚物，其平均聚合度不超过4.4。
• Molecular Structure of 1-Isocyano-1-silacyclopent-3-ene: A Combined Microwave Spectral and Theoretical Study
  作者：Gamil A. Guirgis、Reilly E. Sonstrom、Austin J. Clark、Brooks H. Pate、Michael H. Palmer

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b00652

  日期：2019.5.23

  attractive force between the ring and isocyanate groups by a through-space interaction. An atoms in molecule study, where the local minima of electron density are determined, fails to disclose the exact nature of the interaction; however, a highly polarized skeleton was obtained. A systematic theoretical study of the Si–N═C angle potential energy surface (PES) relative to the ring gave a very shallow double

  1-异氰基-1-硅环戊-3-烯的微波光谱是从宽带chi脉冲傅里叶变换微波光谱学获得的。标准丰富同位素物种的旋转常数（RCs​​）为A = 3328.4182（23），B = 1017.69404（53）和C = 1012.33297（58）MHz。对称四次离心畸变常数，使用I - [R在表示Ç小号对称性Δ Ĵ，Δ JK，Δ ķ，和δ Ĵ，已被评估; 同样地，这14已确定N核四极耦合。在自然丰度中观察到的几个单取代的同位素体使得大多数重原子亚结构得以确定。五元环接近于平面，但异氰酸酯单元的方向（源自N 13 CO光谱）出乎意料地位于顺式C 2,5 –Si–N═C构型的环中心上方。我们最初的平衡结构搜索导致C 2,5 –Si–N═C单元的反方向，即弯曲远离环。当应用顺式构象时，假设C S对称，最终的平衡结构的RC值为3221.3（A），1037.0（B）和1031.3（C）MHz，非常接近MW

表征谱图