6-(trifluoromethyl)-2(1H)-quinoxalinone | 55687-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one；6-(trifluoromethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 55687-18-8
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: DJEISFASDVIILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-2(1H)-quinoxalinone 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氯-6-三氟甲基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES AS PEST CONTROL AGENT

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y1和Y2具有上述给定的含义， 以及用于它们的制备的多种过程和中间体，以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫。公式（I）的化合物也适用于作为杀线虫剂用于植物有害害虫和/或作为人类和动物内寄生虫的驱虫剂。

  公开号：

  US20160227779A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  o-Nitroaniline Derivatives - 13 reactions of N-(o-nitroaryl)sarcosine esters with bases

  摘要：

  The title reactions give 1-hydroxy-4-methylquinoxaline-2,3-diones (4) together with a variety of mono- and bi-cyclic by-products All of these may result from a common intermediate, viz. a 1-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-1H-2,1,4-benzoxadiazine-3-carboxylate ester (18).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80466-x

文献信息

• Direct C–H sulfenylation of quinoxalinones with thiols under visible-light-induced photocatalyst-free conditions
  作者：Qing-Hu Teng、Yan Yao、Wen-Xiu Wei、Hai-Tao Tang、Jia-Rong Li、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c9gc03045j

  日期：——

  We have developed a metal-free and catalyst-free visible-light-promoted direct C–H sulfenylation of quinoxalin-2(1H)-ones with thiols for the synthesis of diverse 3-sulfenylquinoxalin-2(1H)-ones.

  我们开发了一种无金属、无催化剂的可见光促进的直接C-H砜基化方法，用于合成多样化的3-砜基喹啉-2(1H)-酮。
• 一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110540525B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种3‑硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法，包括如下步骤：（1）于石英管中依次加入0.5毫摩尔喹喔啉酮、1毫摩尔硫酚和1.5毫升N‑甲基吡咯烷酮作为溶剂；（2）在蓝光（5‑9瓦）下室温反应20‑36小时，薄层色谱跟踪反应；（3）待反应完全后，将反应物倒入10‑30毫升水中，并用20‑30毫升乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水10‑20毫升洗涤三次；（4）用无水硫酸钠干燥、过滤、减压除去溶剂；（5）经快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯／石油醚=1：5‑10，得产物。该方法原料易得，操作简单，反应步骤少，产量高，底物适用范围广，应用前景广泛。
• Electrochemically C–H/S–H Oxidative Cross-Coupling between Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Thiols for the Synthesis of 3-Thioquinoxalinones
  作者：Jiadi Zhou、Zhonghui Li、Zexu Sun、Quanlei Ren、Qiwei Zhang、Hu Li、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00050

  日期：2020.3.20

  An electrochemical method for the C(sp2)-H thioetherification of quinoxalin-2(1H)-ones with primary, secondary, and tertiary thiols has been reported. Various quinoxalin-2(1H)-ones underwent this thioetherification smoothly under metal- and chemical oxidant-free conditions, affording 3-alkylthiol-substituted quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  已经报道了用伯，仲和叔硫醇对喹喔啉-2（1H）-进行C（sp2）-H硫醚化的电化学方法。各种quinoxalin-2（1H）-one在无金属和化学氧化剂的条件下顺利进行了硫醚化，从而以中等到良好的产率提供了3-烷基硫醇取代的quinoxalin-2（1H）-one。
• Electrochemical decarboxylative C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters
  作者：Kaikai Niu、Lingyun Song、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05391k

  日期：——

  We have developed a protocol for electrochemical decarboxylative C3 alkylation of a wide range of quinoxalin-2(1H)-ones under metal- and additive-free conditions. N-Hydroxyphthalimide esters derived from chain, cyclic, primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a broad scope proved to be suitable substrates. This operationally simple protocol performed in an undivided cell under constant-current

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。
• Electro-oxidative C–H azolation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Kaikai Niu、Ling Ding、Pan Zhou、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1gc00861g

  日期：——

  A practical, general protocol has been developed for direct C–H azolation reactions of quinoxalin-2(1H)-ones by electro-oxidative cross-coupling.

  已经开发出一种实用的通用协议，用于通过电氧化交叉偶联直接对喹喔啉-2(1H)-酮进行C-H氮化反应。