N-[8-cyano-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-10-methyldibenzo[c,f]pyrido[1,2-a]azepin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-[8-cyano-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-10-methyldibenzo[c,f]pyrido[1,2-a]azepin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[(5R,7R,14R)-17-cyano-14-methyl-2-azatetracyclo[13.4.0.02,7.08,13]nonadeca-1(15),8,10,12,16,18-hexaen-5-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃N₃O
• 分子量: 399.416
• InChiKey: CZTXECXSIXZQLU-WAWZGNHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[8-cyano-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-10-methyldibenzo[c,f]pyrido[1,2-a]azepin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-8-cyano-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-10-methyl-dibenzo[c,f]pyrido[1,2-a]azepin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/25938

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-[8-bromo-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-10-methyldibenzo[c,f]pyrido[1,2-a]azepin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 、 氰化亚铜 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到N-[8-cyano-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-10-methyldibenzo[c,f]pyrido[1,2-a]azepin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/25938

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Non-Steroidal Compounds Useful as Glucocorticoid Receptor Modulators
  申请人：Plate Ralf

  公开号：US20080188459A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  This invention relates to novel amino acid derivatives of formula (I) wherein the R groups have the following meanings: —R 1 is —H or -(1-4C)alkyl; —R 2 is —C(O)R 15 or —S(O) 2 R 15 ; —R 3 is —H, -(1-4C)alkyl or —OR 16 ; —R 4 is —H, -(1-4C)alkyl or —OR 16 ; —R 6 is —H or —C(R 16 )NOR 16 ; —R 7 is —H, -halogen, -cyano; -(1-6C)alkyl, -(2-6C)alkenyl or -(2-6C)alkynyl, all optionally substituted with -amino, -hydroxyl or -halogen; —R 8 is —H, -cyano, -halogen, -nitro; -(1-6C)alkyl, -(2-6C)alkenyl, -(2-6C)alkynyl or —O(1-6C)alkyl, all optionally substituted with -amino, -hydroxyl or -halogen; -(hetero)aryl, optionally substituted with -cyano, -halogen, -(1-4C)alkyl, -(1-4C)alkoxy, -(1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl or -(hetero)aryl; —C(R 16 )NOR 16 ; —C(O)N(R 17 ) 2 ; —C(O)R18, —C(O)OR 19 , —NHC(O)R 20 , or —NHS(O) 2 R 21 ; —R 9 is —H, -halogen, -cyano, or -(1-4C)alkyl, optionally substituted with -halogen; —R 10 is —H or -(1-4C)alkyl; —R 11 is —H; —R 12 is —H, -cyano or -(1-4C)alkyl; —R 13 is —H, -(1-4C)alkyl, -halogen or -formyl; —R 14 is —H, -halogen, -cyano, -(1-4C)alkyl or -(hetero)aryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of this invention are highly specific for the glucocorticoid receptor and may be used for treating inflammatory diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型氨基酸衍生物，其中R基的含义如下：-R1为-H或-(1-4C)烷基；-R2为-C（O）R15或-S（O）2R15；-R3为-H，-(1-4C)烷基或-OR16；-R4为-H，-(1-4C)烷基或-OR16；-R6为-H或-C（R16）NOR16；-R7为-H，-卤素，-氰基；-(1-6C)烷基，-(2-6C)烯基或-(2-6C)炔基，均可选择地取代-氨基，-羟基或-卤素；-R8为-H，-氰基，-卤素，-硝基；-(1-6C)烷基，-(2-6C)烯基，-(2-6C)炔基或-O（1-6C）烷基，均可选择地取代-氨基，-羟基或-卤素；-(杂)芳基，可选择地取代-氰基，-卤素，-(1-4C)烷基，-(1-4C)烷氧基，-(1-4C)烷氧基（1-4C）烷基或-(杂)芳基；-C（R16）NOR16；-C（O）N（R17）2；-C（O）R18，-C（O）OR19，-NHC（O）R20或-NHS（O）2R21；-R9为-H，-卤素，-氰基或-(1-4C)烷基，可选择地取代-卤素；-R10为-H或-(1-4C)烷基；-R11为-H；-R12为-H，-氰基或-(1-4C)烷基；-R13为-H，-(1-4C)烷基，-卤素或-甲酰基；-R14为-H，-卤素，-氰基，-(1-4C)烷基或-(杂)芳基；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物对糖皮质激素受体具有高度特异性，可用于治疗炎症性疾病。
• NON-STEROIDAL COMPOUNDS USEFUL AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1924580A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US8575152B2
  申请人：——

  公开号：US8575152B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• [EN] NON-STEROIDAL COMPOUNDS USEFUL AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS NON-STÉROÏDAUX UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2007025938A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] This invention relates to novel amino acid derivatives of formula (I) wherein the R groups have the following meanings: -R₁ is -H or -(1-4C)alkyl; -R₂ is -C(O)R₁₅ or -S(O)₂R₁₅; -R₃ is -H, -(1-4C)alkyl or -OR₁₆; -R₄ is -H, -(1-4C)alkyl or -OR₁₆; -R₆ is -H or -C(R₁₆)NOR₁₆; -R₇ is -H, -halogen, -cyano; -(1-6C)alkyl, -(2-6C)alkenyl or -(2-6C)alkynyl, all optionally substituted with -amino, -hydroxyl or -halogen; -R₈ is -H, -cyano, -halogen, -nitro; -(1-6C)alkyl, -(2-6C)alkenyl, -(2-6C)alkynyl or -O(l-6C)alkyl, all optionally substituted with -amino, -hydroxyl or -halogen; -(hetero)aryl, optionally substituted with -cyano, -halogen, -(1-4C)alkyl, -(1-4C)alkoxy, -(l-4C)alkoxy(l- 4C)alkyl or -(hetero)aryl; -C(R₁₆)NOR₁₆; -C(O)N(R₁₇)₂; -C(O)R18, -C(O)OR₁₉, -NHC(O)R₂₀, or -NHS(O)₂R₂₁; -R₉ is -H, -halogen, -cyano, or -(1-4C)alkyl, optionally substituted with -halogen; -R₁₀ is -H or -(1-4C)alkyl; -R₁₁ is -H; -R₁₂ is -H, -cyano or - (1-4C)alkyl; -R₁₃ is -H, -(1-4C)alkyl, -halogen or -formyl; -R₁₄ is -H, -halogen, -cyano, -(1-4C)a!kyl or -(hetero)aryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of this invention are highly specific for the glucocorticoid receptor and may be used for treating inflammatory diseases.
  [FR] La présente invention concerne des nouveaux dérivés acide aminé répondant à la formule (I) dans laquelle les groupes R ont les significations suivantes : -R₁ représente -H ou un groupe -(alkyle en C₁ à C₄) ; -R₂ représente -C(O)R₁₅ ou -S(O)₂R₁₅ ; -R₃ représente -H, un groupe -(alkyle en C₁ à C₄) ou -OR₁₆ ; -R₄ représente -H, un groupe -(alkyle en C₁ à C₄) ou -OR₁₆ ; -R₆ représente -H ou -C(R₁₆)NOR₁₆ ; -R₇ représente -H, un atome d'halogène, un groupe -cyano ; -(alkyle en C₁ à C₆), -(alcényle en C₂ à C₆) ou -(alcynyle en C₂ à C₆), tous éventuellement substitués par un groupe -amino, -hydroxyle ou un atome d'halogène ; -R₈ représente -H, un groupe -cyano, un atome d'halogène, un groupe -nitro ; un groupe -(alkyle en C₁ à C₆), -(alcényle en C₂ à C₆), -(alcynyle en C₂ à C₆) ou -O(alkyle en C₁ à C₆), tous éventuellement substitués par un groupe -amino, -hydroxyle ou un atome d'halogène, un groupe -(alkyle en C₁ à C₄), -(alcoxy en C₁ à C₄), -(alcoxy en C₁ à C₄)(alkyle en C₁ à C₄) ou -(hétéro)aryle ; -C(R₁₆)NOR₁₆ ; -C(O)N(R₁₇)₂ ; -C(O)R₁₈, -C(O)OR₁₉, -NHC(O)R₂₀ ou -NHS(O)₂R₂₁ ; -R₉ représente -H, un atome d'halogène, un groupe -cyano, ou un groupe -(alkyle en C₁ à C₄), éventuellement substitué par un atome d'halogène ; -R₁₀ représente -H ou un groupe -(alkyle en C₁ à C₄) ; -R₁₁ représente -H ; -R₁₂ représente -H, un groupe -cyano ou un groupe-(alkyle en C₁ à C₄) ; -R₁₃ représente -H, un groupe -(alkyle en C₁ à C₄), un atome d'halogène ou un groupe -formyle ; -R₁₄ représente -H, un atome d'halogène, un groupe -cyano, un groupe -(alkyle en C₁ à C₄) ou -(hétéro)aryle ; ou un sel de celui-ci pharmaceutiquement acceptable. Les composés de la présente invention sont très spécifiques pour le récepteur glucocorticoïde et peuvent être utilisés pour le traitement des maladies inflammatoires.
• WO2007/25938
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——