6-chloro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-5-methyl-nicotinic acid methyl ester | 1181809-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-5-methyl-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-chloro-2-(2-fluoro-4-iodoanilino)-5-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1181809-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFIN₂O₂
• 分子量: 420.609
• InChiKey: OWSHAEJPHYYORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-5-methyl-nicotinic acid methyl ester 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 甲苯 、 甲基叔丁基醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以to provide 2-Chloro-6-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-5-methoxycarbonyl-1,3-dimethyl-pyridinium trifluoromethanesulfonate (760 mg @ 88% w/w, corrected yield 48%), δH (400 MHz, CDCl3) 2.53 (3H, s, ArCH3), 3.91-3.90 (6H, m, NCH3/COOCH3), 7.30 (1H, d, J8.5, ArH), 7.53 (1H, dd, J10, 2, ArH), 7.59 (1H, d, J8.5, ArH), 8.58 (1H, s, ArH), 10.63 (1H, s, NH)的产率得到2-chloro-6-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-5-methoxycarbonyl-1,3-dimethyl-pyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING PYRIDONE DERIVATIVES 226

  摘要：

  本文描述了一种制备化合物（I）的方法，其中X、R1、R2、R7、R8和R9如规范中所定义。还描述和声明了在该方法中使用的工艺步骤和制备的新型中间体。化合物（I）的制备用于制备药物化合物，特别是MEK抑制剂，用于治疗高增殖性疾病，如癌症和炎症疾病。

  公开号：

  US20110015392A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-6-methyl-[1,4]oxazin-2-one 、 丙炔酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到6-chloro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-5-methyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PYRIDONE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRIDONE 226

  摘要：

  公开号：

  WO2009101432A3

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2252588A2

  公开（公告）日：2010-11-24
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PYRIDONE DERIVATIVES 226<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRIDONE 226
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009101432A2

  公开（公告）日：2009-08-20

  A route for preparing a compound of formula (I), where X, R1,R2, R7, R8 and R9 are as defined in the specification, is described. Process steps used in the route and novel intermediates prepared during the route are also described and claimed. Compounds of formula (I) are used in the preparation of pharmaceutical compounds, in particular inhibitors of MEK, useful in the treatment of hyperproliferative disease such as cancer and inflammatory conditions.