ethyl 4-((fluorosulfonyl)oxy)benzoate | 1692870-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((fluorosulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid,4-[(fluorosulfonyl)oxy]-,ethyl ester；ethyl 4-fluorosulfonyloxybenzoate
• CAS: 1692870-13-5
• 化学式: C₉H₉FO₅S
• 分子量: 248.232
• InChiKey: WSJHOCQDJHFOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((fluorosulfonyl)oxy)benzoate 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到对氟苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟磺酸酯中间体对苯酚进行亲核脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12911
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-((fluorosulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  易地硫酰氟的代芳基Fluorosulfates的合成

  摘要：

  提出了将苯酚方便地转化为相应的氟代芳基硫酸盐的方法：完全规避直接处理气态硫酰氟（SO 2 F 2）的第一种方法。所提出的方法使用1,1'-磺酰亚胺基咪唑作为前体，通过两腔反应器生成接近化学计量的SO 2 F 2气体。通过NMR研究表明，这种非原位气体的释放非常迅速，并且以良好的收率和良好的收率对各种酚和羟基化的杂芳烃进行了氟代硫酸化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02522

文献信息

• Aryl fluorosulfate analogues as potent antimicrobial agents: SAR, cytotoxicity and docking studies
  作者：Lekkala Ravindar、S.N.A. Bukhari、K.P. Rakesh、H.M. Manukumar、H.K. Vivek、N. Mallesha、Zhi-Zhong Xie、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.001

  日期：2018.12

  that the antimicrobial activity depends upon the presence of –OSO2F group and slender effect of different substituent’s on the phenyl rings. The electron donating (OCH3) groups in analogs increase the antibacterial activity, and interestingly the electron withdrawing (Cl, NO2, F and Br) groups increase the antifungal activity (except compound 35, 36 and 37). The mechanism of potent compounds showed membrane

  一系列芳基氟代类似物（的1 - 37）的合成和测试体外抗细菌和抗真菌研究，并通过对接研究验证。化合物9、12、14、19、25、26、35、36和37对测试的细菌菌株显示出优异的抗菌效力，而化合物2、4、5、15、35、36和37被发现具有更好的抗真菌活性分别与标准抗生素庆大霉素和酮康唑相比，可抵抗测试的真菌菌株。在所有的合成37点的类似物，化合物25，26，35，3637和37对金黄色葡萄球菌显示出优异的抗生物膜特性。结构-活性关系（SAR）表明，抗菌活性取决于–OSO 2 F基团的存在以及不同取代基对苯环的细长作用。类似物中的给电子基团（OCH 3）增加了抗菌活性，有趣的是，吸电子基团（Cl，NO 2，F和Br）增加了抗真菌活性（化合物35、36和37除外）。SEM证实了强效化合物的作用机理表明其对细菌的膜损伤。化合物35，36和在分子对接研究中，有37个滑翔g得分最高，并证明了其杀生物性质。
• Synthesis of <i>N</i>-Acyl Sulfamates from Fluorosulfates and Amides
  作者：Philippe Gilles、Cedrick Veryser、Sarah Vangrunderbeeck、Sam Ceusters、Luc Van Meervelt、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02785

  日期：2019.1.18

  A novel synthetic strategy toward N-acyl sulfamates was developed. Interestingly, fluorosulfates, a new emerging class of electrophiles, were used to construct the sulfamate core. This precludes handling of chlorosulfonyl isocyanate and sulfamoyl chloride. In combination with amides, a wide and diverse set of N-acyl sulfamates was synthesized, including functionalized bioactive compounds. Furthermore

  开发了针对N-酰基氨基磺酸盐的新型合成策略 。有趣的是，氟代硫酸盐是一种新兴的亲电试剂，用于构建氨基磺酸盐核。这排除了氯磺酰基异氰酸酯和氨磺酰氯的处理。与酰胺组合，合成了多种多样的N-酰基氨基磺酸盐，包括功能化的生物活性化合物。此外，初步结果表明该方法也适用于获得N-硫代酰基氨基磺酸酯。
• A study of the reactivity of S^(VI)–F containing warheads with nucleophilic amino-acid side chains under physiological conditions
  作者：H. Mukherjee、J. Debreczeni、J. Breed、S. Tentarelli、B. Aquila、J. E. Dowling、A. Whitty、N. P. Grimster

  DOI：10.1039/c7ob02028g

  日期：——

  Despite numerous examples of the successful deployment of SFs as covalent probe compounds, a detailed exploration of the factors influencing the stability and reactivity of SFs has not yet appeared. In this work we present an extensive study on the influence of steric and electronic factors on the reactivity and stability of the SF and related SVI–F groups. While SFs react rapidly with N-acetylcysteine

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白
• <i>Ex Situ</i> Generation of Sulfuryl Fluoride for the Synthesis of Aryl Fluorosulfates
  作者：Cedrick Veryser、Joachim Demaerel、Vidmantas Bieliu̅nas、Philippe Gilles、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02522

  日期：2017.10.6

  A convenient transformation of phenols into the corresponding aryl fluorosulfates is presented: the first protocol to completely circumvent direct handling of gaseous sulfuryl fluoride (SO2F2). The proposed method employs 1,1′-sulfonyldiimidazole as a precursor to generate near-stoichiometric amounts of SO2F2 gas using a two-chamber reactor. With NMR studies, it was shown that this ex situ gas evolution

  提出了将苯酚方便地转化为相应的氟代芳基硫酸盐的方法：完全规避直接处理气态硫酰氟（SO 2 F 2）的第一种方法。所提出的方法使用1,1'-磺酰亚胺基咪唑作为前体，通过两腔反应器生成接近化学计量的SO 2 F 2气体。通过NMR研究表明，这种非原位气体的释放非常迅速，并且以良好的收率和良好的收率对各种酚和羟基化的杂芳烃进行了氟代硫酸化。
• [EN] METHOD FOR COUPLING AN AROMATIC COMPOUND TO AN ALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE D'UN COMPOSÉ AROMATIQUE À UN ALCYNE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2017030971A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  In one aspect, there is provided a method of coupling an aromatic compound having a fluorosulfonate substituent to an alkyne. In another aspect, there is provided a method of coupling an aromatic compound having a hydroxyl substituent to an alkyne in a one-pot reaction.

  一方面，提供了一种将具有氟磺酸酯取代基的芳香化合物与炔烃偶联的方法。另一方面，提供了一种在一锅反应中将具有羟基取代基的芳香化合物与炔烃偶联的方法。