2-Diethylaminoethyl p-brombenzoat | 38973-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diethylaminoethyl p-brombenzoat
• 英文别名: 2-diethylaminoethyl 4-bromobenzoate；4-bromo-benzoic acid-(2-diethylamino-ethyl ester)；4-Brom-benzoesaeure-(2-diaethylamino-aethylester)；2-(Diethylamino)ethyl 4-bromobenzoate
• CAS: 38973-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: HSTRBLADVQWITL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diethylaminoethyl p-brombenzoat 在 copper (II)-fluoride 、 sodium azide 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到普鲁卡因
  参考文献：
  名称：

  基于芳基卤化物和叠氮基化合物之间碳氮偶联反应的一锅芳香胺化

  摘要：

  建立了各种芳基卤化物和叠氮基化合物之间有效的铜介导的C-N偶联反应，以产生相应的芳族伯胺。本发明的胺化显然涉及将叠氮基官能团还原成相应的伯氨基和以一锅法与芳基卤化物的交叉偶联反应。本发明的胺化可用于普鲁卡因的合成，一种局部麻醉药。机理研究表明2-氨基乙醇可以作为主要的氢供体，并且该反应将在不形成中间芳基叠氮化物的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.058
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 二乙氨基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-Diethylaminoethyl p-brombenzoat
  参考文献：
  名称：

  基于芳基卤化物和叠氮基化合物之间碳氮偶联反应的一锅芳香胺化

  摘要：

  建立了各种芳基卤化物和叠氮基化合物之间有效的铜介导的C-N偶联反应，以产生相应的芳族伯胺。本发明的胺化显然涉及将叠氮基官能团还原成相应的伯氨基和以一锅法与芳基卤化物的交叉偶联反应。本发明的胺化可用于普鲁卡因的合成，一种局部麻醉药。机理研究表明2-氨基乙醇可以作为主要的氢供体，并且该反应将在不形成中间芳基叠氮化物的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.058

文献信息

• Nickel-catalyzed asymmetric reductive arylation of α-chlorosulfones with aryl halides
  作者：Deli Sun、Guobin Ma、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1sc00283j

  日期：——

  We report an asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling of aryl/heteroaryl halides with racemic α-chlorosulfones to afford enantioenriched sulfones. The reaction tolerates a variety of functional groups under mild reaction conditions, which complements the current methods. The utility of this work was demonstrated by facile late-stage functionalization of commercial drugs.

  我们报道了芳基/杂芳基卤化物与外消旋α-氯砜的不对称镍催化还原交叉偶联，得到对映体富集的砜。该反应在温和的反应条件下耐受多种官能团，这补充了现有的方法。这项工作的实用性通过商业药物的轻松后期功能化得到了证明。
• Asymmetric synthesis of aryl/vinyl alkyl carbinol esters <i>via</i> Ni-catalyzed reductive arylation/vinylation of 1-chloro-1-alkanol esters
  作者：Deli Sun、Xianghua Tao、Guobin Ma、Jifen Wang、Yunrong Chen

  DOI：10.1039/d2sc02806a

  日期：——

  We report herein an asymmetric Ni-catalyzed cross-electrophile coupling approach to prepare enantioenriched aryl/vinyl alkyl carbinol esters through arylation/vinylation of easily accessible racemic 1-chloro-1-alkanol esters with aryl/vinyl electrophiles. The method features a broad substrate scope as demonstrated by more than 60 examples including the challenging chiral allylic esters. It tolerates

  我们在此报告了一种不对称 Ni 催化的交叉亲电试剂偶联方法，通过芳基/乙烯基亲电试剂对易于获得的外消旋 1-氯-1-烷醇酯进行芳基化/乙烯基化来制备对映富集的芳基/乙烯基烷基甲醇酯。该方法具有广泛的底物范围，包括具有挑战性的手性烯丙基酯在内的 60 多个示例证明了这一点。它可以耐受多种官能团，包括烯基、羰基和游离羟基，这些官能团在传统的羰基还原和加成方法中可能无法存活。通过轻松制备一些关键中间体以及对手性药物和天然存在的化合物进行修饰，展示了本工作的合成效用。最后，我们描述了这种方法的有效一锅法。
• Über Konstitution und Wirkung substituierter Benzoesäuren.
  作者：C. Rohmann、H. D. Wilm

  DOI：10.1002/ardp.19422800204

  日期：——
• One-pot aromatic amination based on carbon–nitrogen coupling reaction between aryl halides and azido compounds
  作者：Toshihide Maejima、Yutaka Shimoda、Kei Nozaki、Shigeki Mori、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.058

  日期：2012.2

  efficient copper-mediated C–N coupling reaction between various aryl halides and azido compounds to produce the corresponding aromatic primary amines was established. The present amination is apparently involved in both the reduction of an azido functionality to the corresponding primary amino group and its cross-coupling reaction with aryl halides in a one-pot manner. The present amination could be

  建立了各种芳基卤化物和叠氮基化合物之间有效的铜介导的C-N偶联反应，以产生相应的芳族伯胺。本发明的胺化显然涉及将叠氮基官能团还原成相应的伯氨基和以一锅法与芳基卤化物的交叉偶联反应。本发明的胺化可用于普鲁卡因的合成，一种局部麻醉药。机理研究表明2-氨基乙醇可以作为主要的氢供体，并且该反应将在不形成中间芳基叠氮化物的情况下进行。