(+/-)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid | 70006-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-benzoic acid；4-(3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid
• CAS: 70006-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QZHLRWHKOGILON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  537.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid 在 四氯化钛 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 4-[4,4-dimethyl-3-(4-methylcyclohex-3-enylcarbonyloxy)-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物结合的 N-取代的 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮丙烯酸酯衍生物在固体载体上进行 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已经制备并测试了几种 N-取代的 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮丙烯酸酯衍生物，以允许它们与聚合物连接，并在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体进行测试。在溶液或固相中以异戊二烯和环戊二烯作为二烯在 TiCl4 催化下进行的实验指出了与这些化合物中的一些未能产生相应环加合物相关的困难。13C NMR 研究提供了一些关于丙烯酸酯化合物和 TiCl4 之间相互作用性质的证据。看来反应的结果取决于丙烯酸酯结构和 4-(3-hydroxy-4, 在溶液和固相反应条件下，4-二甲基-2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸丙烯酸酯衍生物非常有效地以良好的收率和高区域选择性或内向选择性得到环加合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400019
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-aminobenzoate 、 DL-泛酰内酯 反应 72.0h， 以45%的产率得到(+/-)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物结合的 N-取代的 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮丙烯酸酯衍生物在固体载体上进行 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已经制备并测试了几种 N-取代的 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮丙烯酸酯衍生物，以允许它们与聚合物连接，并在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体进行测试。在溶液或固相中以异戊二烯和环戊二烯作为二烯在 TiCl4 催化下进行的实验指出了与这些化合物中的一些未能产生相应环加合物相关的困难。13C NMR 研究提供了一些关于丙烯酸酯化合物和 TiCl4 之间相互作用性质的证据。看来反应的结果取决于丙烯酸酯结构和 4-(3-hydroxy-4, 在溶液和固相反应条件下，4-二甲基-2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸丙烯酸酯衍生物非常有效地以良好的收率和高区域选择性或内向选择性得到环加合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400019

文献信息

• (R)- or (S)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid as a new chiral auxiliary for solid phase asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Rhalid Akkari、Monique Calmès、Françoise Escale、Julien Iapichella、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.012

  日期：2004.8

  The synthesis of enantiopure (R)- and (S)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid is described and the corresponding supported chiral acrylate derivative has been used as a dienophile in solid phase asymmetric Diels–Alder reactions with different dienes. In all cases, the reaction gave the expected compound in good yield and with high regio or endo selectivity. Moreover, a high

  描述了对映体纯（R）-和（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸的合成，并使用了相应的负载型手性丙烯酸酯衍生物不同二烯在固相不对称Diels-Alder反应中的亲双烯体。在所有情况下，反应均以高收率和高区域选择性或内切选择性提供了预期的化合物。此外，使用2,3-二甲基丁二烯，环戊二烯或1,3-环己二烯可获得较高的面部非对映选择性（86-99％de）。相反，异戊二烯观察到低至中等的面部非对映选择性（40-76％de），具体取决于所使用的聚合物。