triphenylstannyl 4-aminobenzoate | 61057-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylstannyl 4-aminobenzoate
• 英文别名: 4-{[(Triphenylstannyl)oxy]carbonyl}aniline
• CAS: 61057-42-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂Sn
• 分子量: 486.157
• InChiKey: YZGHXKOJIGSJDV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: toluene (108-88-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  563.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 triphenylstannyl 4-aminobenzoate 以 甲醇 为溶剂， 生成 triphenylstannyl 4-[1-pyridin-2-ylmethylidene]benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-,4-和3,5-吡啶亚氨基取代氨基苯甲酸的三有机锡烷基酯的合成与研究：水三甲基锡3-吡啶亚氨基苯甲酸二晶型的晶体结构

  摘要：

  摘要 3-和4-[1-吡啶-2-基-亚甲基]-和3,5-双-[1-吡啶-2-基-亚甲基]-苯甲酸的三有机锡烷基酯的合成和结构研究据报道，锡上有甲基、正丁基、环己基、苯基和苄基取代基。有机羧酸盐可以被认为是由相应的氨基苯甲酸与吡啶-2-甲醛缩合产生的亚氨基吡啶。在这方面，研究它们的物理化学性质很有趣，因为它们与金属中心的配位将影响金属的光物理性质以及配体的构象和分子间相互作用。因此，上述三有机锡化合物的结构就未取代的苯甲酸盐以及游离配体的结构进行了研究和讨论。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.11.038
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-aminobenzoate 、 三苯基氯化锡 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到triphenylstannyl 4-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Triorganotin(IV) benzoates and aminobenzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80322-4

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of some triphenyltin(IV) aminobenzoate compounds against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Sutopo Hadi、Mona Dwi Fenska、Noviany Noviany、Heri Satria、Wasinton Simanjuntak、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1515/mgmc-2021-0028

  日期：2021.1.1

  This paper presents antimalarial activity of several triphenyltin(IV) aminobenzoate compounds synthesized from the reaction of triphenyltin(IV) hydroxide with 2-, 3-, and 4-aminobenzoic acid. The activity of the compounds as anti-malaria agents was evaluated using Plasmodium falciparum, and demonstrated that the compounds have about the same IC50 with that of chloroquine (2×10−3 μg/mL) applied as the

  本文介绍了由氢氧化三苯基锡 (IV) 与 2-、3- 和 4-氨基苯甲酸反应合成的几种氨基苯甲酸三苯基锡 (IV) 化合物的抗疟活性。化合物作为抗疟疾剂的活性使用以下方法评估恶性疟原虫，并证明这些化合物具有大致相同的 IC50与氯喹（2×10-3μg/mL) 作为阳性对照。结果还表明，疟原虫对合成的化合物不耐药，与氯喹相反。
• Anthracene appended organotin (IV) compounds: Synthesis, structure elucidation and their cytotoxicity against A549 and RBL cancer cell lines
  作者：Anup Paul、Rais Ahmad Khan、Gouse M. Shaik、Jilani P. Shaik、Avdhesh K. Rai、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/aoc.7232

  日期：2023.10

  Two new anthracene Schiff base triorganotin (IV) compounds trimethylstannyl(E)‐4‐((anthracen‐9‐ylmethylene)amino)benzoate (1) and triphenylstannyl(E)‐4‐((anthracen‐9‐ylmethylene)amino)benzoate (2) were synthesized by mixing trimethylstannyl (or triphenylstannyl) 4‐aminobenzoate and 9‐anthraldehyde in anhydrous toluene under refluxing conditions. Elemental analysis, FT‐IR, ¹H‐NMR, ¹¹⁹Sn NMR and ESI‐MS were used to determine the composition of the compounds. X‐ray diffraction analyses revealed the structural details of the compounds. The in vitro cytotoxicity assessment of these compunds was screened against human A‐549 (lung carcinoma) and rat RBL (leukemia) cancer cell lines. Both compounds displayed a pronounced in vitro cytotoxic effect on the subjected cancer cell lines. Notably, the proliferation of A‐549 cells experienced substantial inhibition in the presence of compound 2. The mode of interaction with Hsp90 and NF‐κB p65 proteins responsible for cancer propagation was also assessed by molecular docking. Compounds 1 and 2 bind to the Hsp90 protein with binding energies of −307.65 and −373.45 kcal/mol, respectively, while to NF‐κB p65 protein the binding energies are of −329.35 and −395.35 kcal/mol, in the same order. Compound 2 exhibited a significantly high binding affinity to NF‐κB p65 and Hsp90 proteins validating our experimental findings from the in vitro experiments.

  在回流条件下，将 4-氨基苯甲酸三甲基锡（或三苯基锡）和 9-蒽醛在无水甲苯中混合，合成了两种新的蒽希夫基三有机锡（IV）化合物三甲基锡（E）-4-((蒽-9-亚甲基)氨基)苯甲酸酯（1）和三苯基锡（E）-4-((蒽-9-亚甲基)氨基)苯甲酸酯（2）。元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、119Sn NMR 和 ESI-MS 被用来确定化合物的组成。X 射线衍射分析揭示了化合物的结构细节。针对人 A-549（肺癌）和大鼠 RBL（白血病）癌细胞系对这些化合物进行了体外细胞毒性评估。这两种化合物都对受试癌细胞株产生了明显的体外细胞毒性作用。值得注意的是，在化合物 2 的存在下，A-549 细胞的增殖受到了极大的抑制。此外，还通过分子对接评估了化合物 1 和 2 与 Hsp90 和 NF-κB p65 蛋白的相互作用模式。化合物 1 和 2 与 Hsp90 蛋白的结合能分别为 -307.65 和 -373.45 kcal/mol，而与 NF-κB p65 蛋白的结合能依次为 -329.35 和 -395.35 kcal/mol。化合物 2 与 NF-κB p65 蛋白和 Hsp90 蛋白的结合亲和力非常高，这验证了我们在体外实验中的发现。
• Synthesis, characterization, and anticancer potential of pyrene-appended Schiff base tin(<scp>iv</scp>) complexes: experimental and computational insights
  作者：Anup Paul、Rais Ahmad Khan、Gouse M. Shaik、Jilani P. Shaik、Dmytro S. Nesterov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/d3nj04401g

  日期：——

  In this study, we report the synthesis and comprehensive characterization of two novel pyrene-appended Schiff base organotin(IV) compounds, trimethylstannyl (E)-4-((pyren-1-ylmethylene)amino)benzoate (1) and triphenylstannyl (E)-4-((pyren-1-ylmethylene)amino)benzoate (2). They were synthesized through the condensation of trimethylstannyl 4-aminobenzoate or triphenylstannyl 4-aminobenzoate with 1-pyrenealdehyde

  在这项研究中，我们报告了两种新型芘附加席夫碱有机锡( IV )化合物的合成和综合表征，三甲基甲锡烷基( E )-4-((芘-1-基亚甲基)氨基)苯甲酸酯( 1 )和三苯基甲锡烷基( E ) )-4-((芘-1-基亚甲基)氨基)苯甲酸酯( 2 )。它们是通过4-氨基苯甲酸三甲基甲锡烷基酯或4-氨基苯甲酸三苯基甲锡烷基酯与1-芘醛在甲苯中缩合合成的。表征包括元素分析、红外光谱、1 H、13 C 和119 Sn NMR 以及 ESI-MS。通过单晶X射线衍射分析阐明了化合物1的晶体结构。使用吸收和荧光光谱技术研究了化合物1和2与小牛胸腺 DNA (CT DNA)的相互作用。计算出的结合常数 ( K b ) 表明，与1相比，化合物2具有明显更强的结合倾向。此外，这些化合物针对人肺癌（A549）癌细胞系进行了体外细胞毒性测定，结果显示了浓度依赖性细胞毒性作用，其中2比1表现出更高的细胞毒性。此外，划
• NMR studies of triorganotin aminobenzoates
  作者：Lian E. Khoo、Frank E. Smith

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84749-0

  日期：1981.1
• Triorganotin(IV) benzoates and aminobenzoates
  作者：G.K. Sandhu、S.P. Verma、L.S. Moore、R.V. Parish

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80322-4

  日期：1987.2