2,5-二氯苯乙腈 | 3218-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯苯乙腈
• 中文别名: 2,5-二氯苄腈
• 英文名称: (2,5-dichlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2,5-dichlorophenyl)acetonitrile；2,5-Dichlorobenzyl cyanide
• CAS: 3218-50-6
• 化学式: C₈H₅Cl₂N
• mdl: MFCD02671209
• 分子量: 186.04
• InChiKey: RLUBZPCKOYSHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  284.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯乙腈 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methanesulfonic acid 1-(2,5-dichlorophenyl)cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式出现，这些化合物在治疗、缓解或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。

  公开号：

  US20140194431A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-二氯苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  作物和杂草植物中氯苯丙氨酸的代谢与潜在除草终产物的形成有关☆

  摘要：

  摘要 12 种合成 d , l - 氯苯丙氨酸在几种作物和杂草植物中的代谢情况已被检测。25 克从灌木豆、大豆、玉米、猪草、羊羔和大狗尾草的切下枝条或叶子的样品在连续光照下代谢 10 -4 M d，l-氯苯丙氨酸溶液 24 小时。然后将植物样品用 80% 甲醇提取，并将可溶性酸性代谢物分馏到乙醚中。每种醚浓缩物通过从 PrepSep C18 柱的分级洗脱进行部分纯化，然后通过 HPLC 进行分析。收集的馏分用五氟苄溴酯化并通过 GC-MS 检查以证明存在氯苯乙酸、氯苯甲酸和/或氯肉桂酸的 PFB 酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80592-2

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE PROBLÈMES DE SANTÉ
  申请人：UNIV HOUSTON SYSTEM

  公开号：WO2020232190A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Identified compounds demonstrate protein kinase inhibitory activity. More specifically, the compounds are demonstrated to inhibit receptor interacting kinase 2 (RIPK2) and/or Activin-like kinase 2 (ALK2) and/or receptor interacting kinase 3 (RIPK3). Compounds that are either dual RIPK2/ALK2 inhibitors or that preferentially inhibit RIPK2 or ALK2 or RIPK3 could provide therapeutic benefit. Compounds that function as RIPK3 inhibitors provide therapeutic benefit in the treatment of inflammatory and degenerative conditions.

  已识别的化合物具有蛋白激酶抑制活性。更具体地说，这些化合物被证实可以抑制受体相互作用激酶2（RIPK2）和/或激活素样激酶2（ALK2）和/或受体相互作用激酶3（RIPK3）。既能作为RIPK2/ALK2双重抑制剂，或优先抑制RIPK2或ALK2或RIPK3的化合物，可能提供治疗益处。作为RIPK3抑制剂的化合物在治疗炎症和退行性病症方面提供治疗益处。
• [EN] NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE TGR5 NON SYSTÉMIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2013096771A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds of structure (I), or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12, A1, A2, X, Y and Z are as defined herein. Uses of such compounds as TGR5 antagonists and for treatment of various indications, including Type II diabetes meletus are also provided.

  结构(I)的化合物，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、R11、R12、A1、A2、X、Y和Z如本文所定义。提供了这些化合物作为TGR5拮抗剂的用途，以及用于治疗各种适应症，包括II型糖尿病。
• [EN] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7ONES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7ONES ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：UNIV HOUSTON SYSTEM

  公开号：WO2018213219A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Identified compounds demonstrate protein kinase inhibitory activity. More specifically, the compounds having the structures below (I) are demonstrated to inhibit receptor interacting kinase 2 (RIPK2) and/or Activin-like kinase 2 (ALK2). Compounds that are either dual RIPK2/ ALK2 inhibitors or that preferentially inhibit RIPK2 or ALK2 could provide therapeutic benefit.

  已鉴定的化合物显示出蛋白激酶抑制活性。更具体地说，具有如下结构（I）的化合物被证实可以抑制受体相互作用激酶2（RIPK2）和/或激活素样激酶2（ALK2）。那些既能双重抑制RIPK2/ALK2，或者优先抑制RIPK2或ALK2的化合物，可能提供治疗上的益处。
• Design and Synthesis of Pyridone-Containing 3,4-Dihydroisoquinoline-1(2<i>H</i>)-ones as a Novel Class of Enhancer of Zeste Homolog 2 (EZH2) Inhibitors
  作者：Pei-Pei Kung、Eugene Rui、Simon Bergqvist、Patrick Bingham、John Braganza、Michael Collins、Mei Cui、Wade Diehl、Dac Dinh、Connie Fan、Valeria R. Fantin、Hovhannes J. Gukasyan、Wenyue Hu、Buwen Huang、Susan Kephart、Cody Krivacic、Robert A. Kumpf、Gary Li、Karen A. Maegley、Indrawan McAlpine、Lisa Nguyen、Sacha Ninkovic、Martha Ornelas、Michael Ryskin、Stephanie Scales、Scott Sutton、John Tatlock、Dominique Verhelle、Fen Wang、Peter Wells、Martin Wythes、Shinji Yamazaki、Brian Yip、Xiu Yu、Luke Zehnder、Wei-Guo Zhang、Robert A. Rollins、Martin Edwards

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00515

  日期：2016.9.22

  homolog 2 (EZH2) inhibitor series comprising a substituted phenyl ring joined to a dimethylpyridone moiety via an amide linkage has been designed. A preferential amide torsion that improved the binding properties of the compounds was identified for this series via computational analysis. Cyclization of the amide linker resulted in a six-membered lactam analogue, compound 18. This transformation significantly

  设计了一种新的zeste同源物2（EZH2）抑制剂增强剂，该增强剂包括通过酰胺键与二甲基吡啶酮部分连接的取代苯环。通过计算分析，确定了改善该化合物结合性能的优先酰胺扭转。酰胺连接基的环化产生六元内酰胺类似物化合物18。相对于其无环类似物，这种转化显着提高了环化化合物的配体效率/效力。含内酰胺的EZH2抑制剂的其他优化工作着眼于亲脂效率（LipE）的改善，从而提供了化合物31。化合物31相对于化合物18，在生化和细胞读数方面均显示出改善的LipE和靶标效价。抑制剂31还显示出强大的体内抗肿瘤生长活性和EZH2靶基因的剂量依赖性去阻遏作用。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Fluorinated Nitriles and Diaryl Ketones Through a Selective C-F Bond Functionalization Under Mild Conditions
  作者：Guang-Hui Yang、Ming Liu、Na Li、Ran Wu、Xu Chen、Ling-Ling Pan、Shang Gao、Xing Huang、Chen Wang、Chuan-Ming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201403354

  日期：2015.1

  efficient and simple procedure was developed to synthesize substituted fluorinated nitriles and diaryl ketones under mild conditions from polyfluorobenzenes and phenylacetonitriles. This coupling process was achieved by using a selective C–F bond functionalization without a transition-metal catalyst. The reactions had good functional group tolerance and provided the products in moderate to excellent yields

  开发了一种高效且简单的方法，以在温和条件下从多氟苯和苯乙腈合成取代的氟化腈和二芳基酮。这种偶联过程是通过使用没有过渡金属催化剂的选择性 C-F 键功能化来实现的。该反应具有良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供产物。