(2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-acetonitrile | 637740-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-{2-Benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl}acetonitrile；2-(2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl)acetonitrile
• CAS: 637740-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: UMGXGDJNTVKIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-acetonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 105.08h， 生成 2-benzyl-1-(3-methylisoxazolyl-5-ylmethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统中1-取代基的修饰；2,4-methanoproline衍生物制备潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体的方法

  摘要：

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。

  DOI：

  10.1021/jo035199n
• 作为产物：
  描述：

  2-(Allyl-benzoyl-amino)-acrylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统中1-取代基的修饰；2,4-methanoproline衍生物制备潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体的方法

  摘要：

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。

  DOI：

  10.1021/jo035199n

表征谱图