(4R)-2-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 1196463-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1196463-74-7
• 化学式: C₈H₇NO₂S₂
• 分子量: 213.281
• InChiKey: QFZARYOISNFWSM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 copper(I) oxide 、 6-甲基-2-吡啶甲酸 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 氧气 、 cesium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,4'S)-dimethyl 2,2'-di(thiophen-2-yl)-4,4',5,5'-tetrahydro-[4,4'-bithiazole]-4,4'-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的噻唑啉-4-羧酸盐的氧化均偶联：4,4'-bithiazoline衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01471b
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 L-半胱氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-2-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的噻唑啉-4-羧酸盐的氧化均偶联：4,4'-bithiazoline衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01471b

文献信息

• Discovery of 4-Substituted Methoxybenzoyl-aryl-thiazole as Novel Anticancer Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships
  作者：Yan Lu、Chien-Ming Li、Zhao Wang、Charles R. Ross、Jianjun Chen、James T. Dalton、Wei Li、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm801449a

  日期：2009.3.26

  ylic acid amides (ATCAA). The antiproliferative activity of the SMART agents against melanoma and prostate cancer cells was improved from μM to low nM range compared with the ATCAA series. The structure−activity relationship was discussed from modifications of “A”, “B”, and “C” rings and the linker. Preliminary mechanism of action studies indicated that these compounds exert their anticancer activity

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。
• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed oxidative homo-coupling of thiazoline-4-carboxylates: synthesis of 4,4′-bithiazoline derivatives
  作者：Xinxin Fang、Kaifan Zhang、Hequan Yao、Yue Huang

  DOI：10.1039/c6ob01471b

  日期：——

  Cu(I)-Catalyzed oxidative homo-coupling of thiazoline-4-carboxylates with good functional group tolerance has been developed. The methodology presented an efficient method to directly construct vicinal carbon-hetero quaternary centers existing in numerous functional molecules and could be applied to the synthesis of 4,4′-bithiazoles which are difficult to prepare by direct C–H activation.

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。