benzoylglycyl-L-cysteine | 1235502-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzoylglycyl-L-cysteine
• CAS: 1235502-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: HNUPKYORHHWGCL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 N-苯甲酰基甘氨酸2,2,2-三氟乙酯 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 盐酸胍 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到benzoylglycyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  N末端半胱氨酸肽苯基酯的化学选择性连接。

  摘要：

  发现简单的肽苯基酯在咪唑的促进下可以顺利地与半胱氨酸进行天然化学连接。这种新的连接在空间不受阻碍和受阻的C末端位点（例如Val，Ile，Pro）均迅速进行，从而以高至优异的产量形成了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000165

文献信息

• Chemical Protein Synthesis by Kinetically Controlled Ligation of Peptide O-Esters
  作者：Ji-Shen Zheng、Hong-Kui Cui、Ge-Min Fang、Wei-Xian Xi、Lei Liu

  DOI：10.1002/cbic.200900789

  日期：2010.3.1

  Designer peptides: A large reactivity difference was observed between two peptide O‐esters that can undergo peptide ligation through an in situ O‐to‐S acyl shift. This observation allowed for the design of “one‐pot” N‐to‐C sequential peptide fragment condensation through kinetically controlled ligation with more readily accessible peptide O‐esters.

  设计肽：在两个可以通过原位O到S酰基转移进行肽连接的肽O酯之间观察到很大的反应性差异。该观察结果允许通过与更容易获得的肽O酯进行动力学控制的连接来设计“一锅” N-C连续肽片段缩合。
• Phenolic Ester Mediated Oligopeptide Synthesis Promoted by HOBt
  作者：Abhijit Saha、Krishna Nadimpally、Ashim Paul、Sourav Kalita、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.2174/09298665113206660097

  日期：2013.12.31

  phenolic ester mediated peptide synthesis is an efficient and well established method, the same via totally unsubstituted phenyl ester is not preferred due to the extremely slow rate of aminolysis. We have investigated the scope of the unsubstituted phenyl ester as an intermediate in peptide bond formation and found that it may be useful for the design of chemoselective peptide ligation when HOBt is used

  尽管取代酚酸酯介导的肽合成是一种有效且完善的方法，但由于氨解的速度极慢，因此通过完全未取代的苯基酯进行的合成不是优选的。我们研究了未取代的苯基酯作为肽键形成中间体的范围，发现当HOBt用作酰基转移催化剂时，它可用于化学选择性肽连接的设计。探索了HOBt催化的，含氧酯介导的连接的范围，以合成在连接肽N端含有半胱氨酸，丝氨酸和苏氨酸的寡肽。