(Z)-β-bromo-β-trimethylsilylstyrene | 65425-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-bromo-β-trimethylsilylstyrene
• 英文别名: (Z)-(1-Bromo-2-phenylvinyl)trimethylsilane；[(Z)-1-bromo-2-phenylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 65425-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrSi
• 分子量: 255.23
• InChiKey: BJQQXASWOZWVLL-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-bromo-β-trimethylsilylstyrene 在 正丁基锂 、 双(苯磺酰)硫醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Benzometalloles Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common Dilithiostyrene Intermediate.

  摘要：

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯基金属富烯（7）是通过相应的金属试剂与β,o-二锂-β-三甲基硅基苯乙烯中间体（6）反应制备得到的，该中间体（6）是通过苯乙炔或邻溴碘苯经过三步反应衍生而来。7中的三甲基硅基可以通过四丁基氟化铵处理方便地去除，得到C未取代的1-苯基金属富烯（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1437
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (Z)-β-bromo-β-trimethylsilylstyrene
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to 1-benzometalloles involving the first examples of several C-unsubstituted benzometalloles

  摘要：

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的(2-三甲基硅基)-1-苯基金属罗尔斯 5 通过三步反应从苯乙炔制备，并通过去三甲基硅基化转化为相应的C-未取代的苯基金属罗尔斯 7。

  DOI：

  10.1039/c39930001309

文献信息

• 2-Arylbenzo[<i>b</i>]arsoles: an experimental and computational study on the relationship between structural and photophysical properties
  作者：Kosuke Ishijima、Susumu Tanaka、Hiroaki Imoto、Kensuke Naka

  DOI：10.1039/d0dt02669g

  日期：——

  Benzo[b]arsole derivatives, being arsenic analogues of indole, were synthesized by utilizing a safely prepared arsenic precursor. The structural and photophysical properties of the obtained 2-arylbenzo[b]arsoles were experimentally and computationally studied in comparison with those of 1,2,5-triarylarsoles and 9-phenylarsafluorene. It was found that the emission color and/or quantum yield were significantly

  苯并[ b ] arsole衍生物是吲哚的砷类似物，是利用安全制备的砷前体合成的。与1,2,5-三芳基和9-苯基芳基芴相比，对所获得的2-芳基苯并[ b ]芳基的结构和光物理性质进行了实验和计算研究。发现发光颜色和/或量子产率受发光中心上的取代基和砷原子的金属配位的显着影响。这是对苯并[ b ] arsole衍生物的结构-性质关系的首次研究。
• The Reaction of Substituted Vinylsilanes with Lithium Metal
  作者：Adalbert Maercker、Kerstin Reider、Ulrich Girreser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1455::aid-ejoc1455>3.0.co;2-v

  日期：1998.7

  Vinylsilanes are known to react with lithium metal to form either 1,2-dilithioethanes by reduction or 1,4-dilithiobutanes by reductive dimerization. The reaction of the substituted vinylsilanes 3, (Z)-13b, 17b, c, 42b, c, 44, and 51 with lithium has been investigated. Depending on the substituents on the vinylsilane and the solvent employed, several new reaction pathways are observed, which have been

  已知乙烯基硅烷与锂金属反应以通过还原形成 1,2-二硫代乙烷或通过还原二聚反应形成 1,4-二硫代丁烷。已经研究了取代的乙烯基硅烷 3、(Z)-13b、17b、c、42b、c、44 和 51 与锂的反应。根据乙烯基硅烷上的取代基和所使用的溶剂，观察到了几种新的反应途径，这已通过反应性中间体 (E)-14b、18d 和 25-27 的独立合成得到证实。因此，除了已知的氢化锂的消除之外，作为后续反应，可以发生 25 至 26 的 1,4-质子位移或 45 至 47 的格罗文斯坦-齐默尔曼重排。此外，已经确定了甲硅烷基取代的乙烯基锂化合物的两种不同类型的二聚。
• Reactions of bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium and tris(trimethylsilyl)methyllithium. the synthesis of α-bromovinylsilanes
  作者：Dietmar Seyferth、James L. Lefferts、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91814-x

  日期：1977.12

  Bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium, (Me3Si)2CBrLi, reacts with aldehydes to give α-bromovinyltrimethylsilanes, Me3SiCBrCHR (both isomers), but with alkyl ketones only proton abstraction from the enolic form of the ketone occurs. The reaction of this lithium reagent with benzophenone gives the oxirane, (Me3Si)2.α-Bromovinylsilanes of type Me3SiCBrCR2 can he prepared by reaction of R2CCBrLi (prepared

  双（三甲基硅烷基）bromomethyllithium，（ME 3 Si）的2 CBrLi，与醛反应，得到α-bromovinyltrimethylsilanes中，Me 3 SiCBrCHR（两种异构体），但与烷基酮只有质子抽象从该酮的烯醇形式发生。此锂试剂与二苯甲酮的反应，得到环氧乙烷，（ME 3 Si）的2个型的Me.α-Bromovinylsilanes 3 SiCBrCR 2可以他准备由R的反应2 CCBrLi（由正丁基锂的作用制备，或更好，叔丁基锂，R上2 CCBr 2）三甲基氯硅烷与。（Me 3 Si）3的制备描述了通过（Me 3 Si）3 CBr与正丁基锂或锂砂反应的CLi ，以及该试剂的各种反应。
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Halo-1-alkenes from 1-Alkynylsilanes
  作者：Harry P. On、William Lewis、George Zweifel

  DOI：10.1055/s-1981-29679

  日期：——
• Intramolecular conversions of acyllithium. Cyclization in the reaction of carbon monoxide with [1-(silyl)vinyl]lithium
  作者：Ilhyong Ryu、Yoshihiko Hayama、Akira Hirai、Noboru Sonoda、Akihiro Orita、Kouichi Ohe、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja00175a051

  日期：1990.9