ethyl(2-(ethylthio)ethyl)(2-hydroxyethyl)sulfonium chloride | 107327-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl(2-(ethylthio)ethyl)(2-hydroxyethyl)sulfonium chloride
• CAS: 107327-28-6
• 化学式: C₈H₁₉OS₂*Cl
• 分子量: 230.823
• InChiKey: XFEFDIMWYQWGTR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(2-(ethylthio)ethyl)(2-hydroxyethyl)sulfonium chloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-chloroethyl)(ethyl)(2-(ethylthio)ethyl)sulfonium chloride
  参考文献：
  名称：

  机械见解的水解2-氯乙基乙基硫化物：Salt盐的扩展作用

  摘要：

  为了更好地理解其在更浓缩条件下的机理，已经研究了2-氯乙基乙基硫化物的水解。合成了在水解过程中形成的两种盐，并着重于确定其对反应进行的影响。当过量的氯化物加入到反应中时，发现机理发生了意想不到的变化。通过测量将产物添加回水解过程中的速率和产物分布，开发了一种机理。这些sulf盐的形成代表了另外的产物，即2-氯乙基乙基硫化物消失，其中k 3尤其引起与预期的一级行为的偏离。ulf盐3和4似乎无法相互转换，整个系统的可用路径比以前建议的要少。研究水解的初始条件非常重要，根据所使用的条件，可能得出不同的结论。这项工作将有助于更好地了解环境中和去污过程中剧毒的化学战剂芥末（双（2-氯乙基）硫化物）的水解。

  DOI：

  10.1021/jo400392b
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-羟乙基硫醚 、 2-氯乙基乙基硫醚 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl(2-(ethylthio)ethyl)(2-hydroxyethyl)sulfonium chloride
  参考文献：
  名称：

  机械见解的水解2-氯乙基乙基硫化物：Salt盐的扩展作用

  摘要：

  为了更好地理解其在更浓缩条件下的机理，已经研究了2-氯乙基乙基硫化物的水解。合成了在水解过程中形成的两种盐，并着重于确定其对反应进行的影响。当过量的氯化物加入到反应中时，发现机理发生了意想不到的变化。通过测量将产物添加回水解过程中的速率和产物分布，开发了一种机理。这些sulf盐的形成代表了另外的产物，即2-氯乙基乙基硫化物消失，其中k 3尤其引起与预期的一级行为的偏离。ulf盐3和4似乎无法相互转换，整个系统的可用路径比以前建议的要少。研究水解的初始条件非常重要，根据所使用的条件，可能得出不同的结论。这项工作将有助于更好地了解环境中和去污过程中剧毒的化学战剂芥末（双（2-氯乙基）硫化物）的水解。

  DOI：

  10.1021/jo400392b

文献信息

• Direct NMR measurements of sulfonium chlorides produced from the hydrolyses of 2-chloroethyl sulfides
  作者：Yu Chu Yang、Linda L. Szafraniec、William T. Beaudry、J. Richard Ward

  DOI：10.1021/jo00384a058

  日期：1987.4
• Locus-Specific Microemulsion Catalysts for Sulfur Mustard (HD) Chemical Warfare Agent Decontamination
  作者：Ian A. Fallis、Peter C. Griffiths、Terence Cosgrove、Cecile A. Dreiss、Norman Govan、Richard K. Heenan、Ian Holden、Robert L. Jenkins、Stephen J. Mitchell、Stuart Notman、Jamie A. Platts、James Riches、Thomas Tatchell

  DOI：10.1021/ja901872y

  日期：2009.7.22

  The rates of catalytic oxidative decontamination of the chemical warfare agent (CWA) sulfur mustard (HD, bis(2-chlororethyl) sulfide) and a range (chloroethyl) sulfide simulants of variable lipophilicity have been examined using a hydrogen peroxide-based microemulsion system. SANS (small-angle neutron scattering), SAXS (small-angle X-ray scattering), PGSE-NMR (pulsed-gradient spin-echo NMR), fluorescence quenching, and electrospray mass spectroscopy (ESI-MS) were implemented to examine the distribution of HD, its simulants, and their oxidation/hydrolysis products in a model oil-in-water microemulsion. These measurements not only present a means of interpreting decontamination rates but also a rationale for the design of oxidation catalysts for these toxic materials. Here we show that by localizing manganese-Schiff base catalysts at the oil droplet-water interface or within the droplet core, a range of (chloroethyl) sulfides, including HD, spanning some 7 orders of octanol-water partition coefficient (K-ow), may be oxidized with equal efficacy using dilute (5 wt. % of aqueous phase) hydrogen peroxide as a noncorrosive, environmentally benign oxidant (e.g., t(1/2) (HD) similar to 18 s, (2-chloroethyl phenyl sulfide, C6H5SCH2CH2Cl) similar to 15 s, (thiodiglycol, S(CH2CH2OH)(2)) similar to 19 s 20 degrees C}). Our observations demonstrate that by programming catalyst lipophilicity to colocalize catalyst and substrate, the inherent compartmentalization of the microemulsion can be exploited to achieve enhanced rates of reaction or to exert control over product selectivity. A combination of SANS, ESI-MS and fluorescence quenching measurements indicate that the enhanced catalytic activity is due to the locus of the catalyst and not a result of partial hydrolysis of the substrate.
• Kinetics and mechanism of the hydrolysis of 2-chloroethyl sulfides
  作者：Yu Chu Yang、Linda L. Szafraniec、William T. Beaudry、J. Richard Ward

  DOI：10.1021/jo00249a029

  日期：1988.7