(2RS,4R)-2-(4-cyanophenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid | 280108-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-(4-cyanophenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(RS)-(4-cyanophenyl)thiazolidine-4-(R)-carboxylic acid；(4R)-2-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 280108-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: YIALWNWWJOVCJG-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(4-cyanophenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型流感神经氨酸酶抑制剂噻唑烷-4-羧酸衍生物的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到(2RS,4R)-2-(4-cyanophenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-丙酰基噻唑烷-4-羧酸乙酯：抗增殖噻唑烷家族†

  摘要：

  癌症是由细胞生长失控导致的。重新激活程序性细胞死亡的过程，即凋亡，是一种经典的抗癌治疗策略。（2 RS，4 R最近发现了）-2-苯基-3-丙酰基-噻唑烷-4-羧酸乙酯（ALC 67）分子。通过合成和评估类似物，其中该取代基被一系列芳香族和脂肪族基团取代，我们在这项研究中分析了该分子的苯基部分对其生物学活性的影响。结果表明，该分子的抗增殖特性可抵抗此类修饰。因此，除了开发具有前途的抗癌特性的噻唑烷化合物家族外，还包括：我们的研究表明，噻唑烷环的第二个位置可用于调节ALC67的理化性质或将荧光标记引入结构中，以便在细胞中追踪它并确定其确切的分子作用机理。

  DOI：

  10.1039/c4md00306c

文献信息

• Substituent-dependent reactivity in aldehyde transformations: 4-(phenylethynyl)benzaldehydes versus simple benzaldehydes
  作者：Isamu Katsuyama、Pandurang V. Chouthaiwale、Hai-Lei Cui、Yuji Ito、Ayumi Sando、Hiroaki Tokiwa、Fujie Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.056

  日期：2013.5

  Effects of substituents on transformations of 4-(phenylethynyl)benzaldehydes and related benzaldehydes were analyzed in aldol and thiazolidine formation reactions. The aldol reaction of 4-cyanobenzaldehyde was 54-fold faster than that of 4-methoxybenzaldehyde. In contrast, the aldol reaction of 4-(4-cyanophenylethynyl)benzaldehyde was only 1.4-fold faster than that of 4-(4-methoxyphenylethynyl)benzaldehyde

  在醛醇和噻唑烷形成反应中分析了取代基对4-（苯基乙炔基）苯甲醛和相关苯甲醛的转化的影响。4-氰基苯甲醛的羟醛反应比4-甲氧基苯甲醛的羟醛反应快54倍。相反，4-（4-氰基苯基乙炔基）苯甲醛的醛醇缩合反应仅比4-（4-甲氧基苯基乙炔基）苯甲醛的醛醇缩合反应快1.4倍。取代基的电子特征在二苯基乙炔系统中的影响远比在简单苯系统中的低。
• New therapeutically active and selective heterocyclic compounds that are inhibitors of the enzyme DPP-IV
  申请人：——

  公开号：US20010031780A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Described are compounds of formula I 1 wherein at least one of the bonds in the five-membered ring is a double bond; B is any alpha or beta amino acid connected to the ring with an amide or peptide bond; or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base. Pharmaceutical compositions containing these compounds are also described. These compounds are useful for treating type II diabetes.

  描述了式I1化合物，其中五元环中至少有一条键是双键；B是任何连接到环上的α或β氨基酸，通过酰胺或肽键；或其与药学上可接受的酸或碱盐。还描述了含有这些化合物的药物组合物。这些化合物对治疗2型糖尿病有用。
• Therapeutically active and selective heterocyclic compounds that are inhibitors of the enzyme DPP-IV
  申请人：——

  公开号：US20020103384A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Described are compounds of formula I 1 wherein at least one of the bonds in the five-membered ring is a double bond; B is any alpha or beta amino acid connected to the ring with an amide or peptide bond; or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base. Pharmaceutical compositions containing these compounds are also described. These compounds are useful for treating type II diabetes.

  本文描述了式I1的化合物，其中五元环中的至少一条键为双键；B是任何连接到环上的α或β氨基酸，带有酰胺或肽键；或其与药学上可接受的酸或碱的盐。还描述了含有这些化合物的制药组合物。这些化合物可用于治疗II型糖尿病。
• WO2008/64218
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of 2-Arylthiazolidine-4-carboxylic Acid Amides as a New Class of Cytotoxic Agents for Prostate Cancer
  作者：Veeresa Gududuru、Eunju Hurh、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm049208b

  日期：2005.4.1

  To improve the selectivity and antiproliferative activity of previously reported serine amide phosphates (SAPs), we designed a new series of 4-thiazolidinone amides, in which the 4-thiazolidinone moiety was introduced as a phosphate mimic. However, these 4-thiazolidinone derivatives demonstrated less cytotoxicity in prostate cancer cells despite improved selectivity over RH7777 cells. To further optimize the thiazolidinone analogues in terms of cytotoxicity and selectivity, we made closely related structural modifications, which led us to the discovery of a new class of 2-arylthiazolidine-4-carboxylic acid amides. These compounds were potent cytotoxic agents with IC50 values in the low micromolar concentration range and demonstrated enhanced selectivity in receptor-negative cells compared to SAPs and 4-thiazolidinone amides.