4-硝基-3-苯基-1,2-恶唑-5-羧酸乙酯 | 99934-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-3-苯基-1,2-恶唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-4-nitroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-nitro-3-phenyl-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 99934-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: ITASWOKRHADEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-3-苯基-1,2-恶唑-5-羧酸乙酯 在 1-苯基-1-(吡啶-2-基)甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 以48%的产率得到ethyl 3-phenyl-4-aminoisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2-吡啶基）苯基甲醇：无金属还原硝基芳族化合物的新试剂

  摘要：

  如先前关于1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇的报道，（2-吡啶基）苯基甲醇能够作为氢供体反应成硝基芳族和杂芳族化合物。在丙烯酸​​甲酯作为氮杂-迈克尔受体的存在下进行操作，涉及还原和共轭加成步骤的多米诺方法允许一锅形成β-氨基酯。吡啶核在使甲醇的这种纯热反应性成为可能的过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl oxo<<(1-phenyl-2-nitroethylidene)amino>oxy>acetate 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以99.6%的产率得到4-硝基-3-苯基-1,2-恶唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nesi, Rodolfo; Chimichi, Stefano; Sarti-Fantoni, Piero, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1465 - 1469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 1-diethylaminopropyne with difunctionalized 4-nitroisoxazoles: a single step access to the Novel isoxazolo[4,5-c]isoxazole system
  作者：Rodolfo Nesi、Donatella Giomi、Sandro Papaleo、Stefania Turchi、Paolo Dapporto、Paola Paoli

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80794-7

  日期：1991.10

  The nitroderivatives 1a–c were found to react with the title ynamine 2 under mild conditions to give the corresponding fused isoxazoles 3a–c, as proved by an X-ray diffraction of 3a; a plausible mechanistic pattern for these conversions is presented.

  X射线衍射3a证实，亚硝基衍生物1a–c在温和的条件下与标题ynamine 2反应，生成相应的稠合异恶唑3a–c。提出了这些转换的合理机制模式。
• Reaction of diazoalkanes on the activated C(4)–C(5) isoxazole double bond: a new entry to the 2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene ring system
  作者：Rodolfo Nesi、Donatella Giomi、Laura Quartara、Susanna Bracci、Sandro Papaleo

  DOI：10.1039/c39870001077

  日期：——

  The nitroester (1) was shown to give rise to 1,3-dipolar cycloadditions with diazomethane and 2-diazopropane,affording the bicyclic derivatives (4) and (5)via the unstable primary cycloadducts (2) and (3), respectively.

  显示出硝酸酯（1）与重氮甲烷和2-重氮丙烷产生1,3-偶极环加成，分别通过不稳定的伯环加成物（2）和（3）提供双环衍生物（4）和（5）。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20090247517A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）的活性有关的疾病或紊乱的方法。
• Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity
  申请人：IRM LLC

  公开号：US08158634B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The invention provides compounds having Formula Ia, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and Y are as defined in the specification; as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供具有Ia式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和Y如规范中所定义；以及包含这些化合物的制药组合物和使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）活性相关的疾病或疾病的方法。
• New features of isoxazole chemistry. The reaction of ethyl 4-nitro-3-phenylisoxazole-5-carboxylate with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene
  作者：Rodolfo Nesi、Donatella Giomi、Sandro Papaleo、Laura Quartara

  DOI：10.1039/c39860001536

  日期：——

  The title compound (2) was found to undergo a (2 + 4) cycloaddition with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene affording the tetrahydro-1,2-benzisoxazole (3), which could be easily converted into the corresponding dihydro derivative (4) by elimination of the NO2 and CO2Et groups.

  发现标题化合物（2）与2,3-二甲基丁-1,3-二烯进行（2 + 4）环加成，得到四氢-1,2-苯并恶唑（3），可以很容易地转化为相应的通过消除NO 2和CO 2 Et基团形成二氢衍生物（4）。