2,3,5,6-tetramethylterephthalonitrile | 2619-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylterephthalonitrile
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-dicarbonitrile；dicyanodurene；1,4-dicyano-2,3,5,6-tetramethylbenzene
• CAS: 2619-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: QXZOTYQXMMTSQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  369.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylterephthalonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到2,3,5,6-四甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在脂肪胺存在下用乙腈光化学胺化四氰基苯

  摘要：

  在三乙胺的存在下，二氰基二甲苯和二氰基杜烯在乙腈中的辐照分别主要产生取代和还原产物，而 1,2,4,5-四氰基苯在 N-甲基吡咯烷或尼古丁存在下的光化学反应产生了三氰基苯胺，一种胺化产物，以及替代产品。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.361
• 作为产物：
  描述：

  四甲基氢醌 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,5,6-tetramethylterephthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of 1,4-Benzenedicarbonitriles as Sensitizers on the Photoinduced Electron Transfer Reactions in Alcohol

  摘要：

  在甲醇（MeOH）中，6,6-二苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷的光敏电子转移反应中，与使用1,4-苯二甲腈（BDC）相比，使用2-甲基苯-1,4-二甲腈（2-甲基-BDC）或2,5-二甲基苯-1,4-二甲腈（2,5-二甲基-BDC）能够提高量子产率，尽管甲基取代的BDC的激发态具有比BDC更低的还原电位。对这种取代基效应的详细研究表明，MeOH与激发态BDC之间存在一定程度的电子转移。由于其较低的还原电位，使用甲基化的BDC能够充分抑制激发态敏化剂与MeOH之间的电子转移。在醇类中，一些典型的光诱导电子转移反应通过使用2-甲基-BDC或2,5-二甲基-BDC而不是BDC来更有效地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2269
• 作为试剂：
  描述：

  在 2,3,5,6-tetramethylterephthalonitrile 、 联苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 、 (1S,2S,3a''S,4'R,5R,5a''S,7''R,9a''R,9b''S)-7''-hydroxy-2-isopropyl-3a'',5,6'',6'',9a''-pentamethyldodecahydrodispiro[cyclohexane-1,2'-[1,3]dioxane-4',3''-cyclopenta[a]naphthalen]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  Heinemann, Christoph; Warzecha, Klaus-D.; Xing, Xuechao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 494 - 497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective Tandem Photoenolization−Hetero-Diels−Alder Cycloaddition Reactions of <i>o</i>-Tolualdehydes in the Solid State
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Prasenjit Mal、Nidhi Singhal、Parthasarathi Venkatakrishnan、Ravish Malik、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/jo048482a

  日期：2004.11.1

  the solid state efficiently for aldehydes whose (E)-photoenols (i) are more stable than their corresponding benzocyclobutenols and (ii) are not sterically congested. However, rapid cyclization to benzocyclobutenols is found to be the sole pathway for sterically encumbered (E)-enols derived from aldehydes 6−8. Given that the execution of heteromolecular reactions in the solid state is a challenge, the

  的（ê）-photoenols原位产生由光解ö -tolualdehydes 1 - 5在固体状态下与前体反应的醛如在杂狄尔斯-阿尔德环加成方式的亲二烯体，得到反式-3- arylisochromanols以优良产率和在高非对映选择性。对三种不同类别的合理设计的醛的反应性进行的研究表明，对于（（E）-光烯醇（i）比其相应的苯并环丁烯醇更稳定，并且（ii）在空间上不拥挤。然而，快速环化benzocyclobutenols被发现对于空间位阻（唯一途径ë）-enols由醛衍生的6 - 8。鉴于在固态heteromolecular反应的执行是一个挑战，用简单的结晶获得的结果Ò-甲苯甲醛是引人注目的，并且涉及在双亲亲晶体中原位生成二烯醇以高度非对映选择性的方式实现异Diels-Alder反应的策略是前所未有的。在当代合成有机化学中对串联/多米诺反应的极大兴趣的背景下，邻甲苯甲醛所观察到的结果证明了固态下串联反应的成功实施。
• Preparation of 1,4-Dicyanobenzene Derivatives and the Substituent Effect of the Sensitizers on Photoinduced Electron-Transfer Reactions
  作者：Kazuhiko Osoda、Xavier Pannecoucke、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.1119

  日期：1995.12

  Substituted 1,4-dicyanobenzenes are prepared as electron-accepting photosensitizers. The efficiency of some photosensitized reactions is influenced remarkably by the substituent(s) of 1,4-dicyanobenzene. By using mono or dimethylated dicyanobenzene, the reactions proceed more rapidly as compared with that by using 1,4-dicyanobenzene itself.

  取代的 1,4-二氰基苯被制备为电子接受光敏剂。一些光敏反应的效率受 1,4-二氰基苯取代基的显着影响。与使用 1,4-二氰基苯本身相比，使用单或二甲基二氰基苯的反应进行得更快。
• [EN] PHOSPHINYL AMIDINE COMPOUNDS, METAL COMPLEXES, CATALYST SYSTEMS, AND THEIR USE TO OLIGOMERIZE OR POLYMERIZE OLEFINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHINYLAMIDINE, COMPLEXES DE MÉTAL, SYSTÈMES DE CATALYSEUR, ET LEUR UTILISATION POUR OLIGOMÉRISER OU POLYMÉRISER DES OLÉFINES
  申请人：CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL CO

  公开号：WO2011082192A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are described. Methods for making N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed. Catalyst systems utilizing the N2-phosphinyl amidine metal salt complexes and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed along with the use of the N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes for the oligomerization and/or polymerization of olefins.

  描述了N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物、N2-膦胺酸盐金属盐络合物。还公开了制备N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物的方法。还公开了利用N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物的催化剂系统，以及利用N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物进行烯烃的寡聚和/或聚合的用途。
• Photochemical Reactivity of 1-Substituted-1-aza-1,4-dienes Promoted by Electron-Acceptor Sensitizers. Di-π-methane Rearrangements and Alternative Reactions via Radical-Cation Intermediates
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Santiago Aparicio-Lara、Mar Martin-Fontecha、Marta Liras、M. Paz Martinez-Alcazar

  DOI：10.1021/jo026440l

  日期：2002.12.1

  series of beta,gamma-unsaturated imines, oxime acetates, and oxime methyl ethers, using 9,10-dicyanoanthrathene (DCA) or dicyanodurene (DCD) as electron acceptor sensitizers, affords the corresponding cyclopropanes resulting from 1-aza-di-pi-methane rearrangements via radical cations. In some cases, alternative reactions of these intermediates occur to yield nitriles, dihydroquinolines, dihydronaphthalene

  使用9,10-二氰基蒽（DCA）或二氰基二氢呋喃（DCD）作为电子受体敏化剂，辐照一系列β，γ-不饱和亚胺，肟肟和肟甲基醚，得到相应的由1-氮杂-二氮杂生成的环丙烷-π-甲烷通过自由基阳离子重排。在某些情况下，这些中间体会发生交替反应，从而生成腈，二氢喹啉，二氢萘衍生物和环加成产物。这些产物中的一些是通过烯烃自由基阳离子中间体的反应产生的，而其他产物是通过涉及亚胺自由基阳离子中间体的途径产生的。当DCD代替DCA用作电子受体敏化剂时，在这些过程中形成的产物的产率明显更高。
• Rubber compositions containing organo-nitriles
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0965613A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  The present invention relates to rubber compositions containing organo-nitriles of the formula:         N≡C-R-C≡N     (I) wherein R is selected from the group consisting of alkylenes having from 2 to 10 carbon atoms, alkylenes having from 2 to 8 carbon atoms which are substituted with N, O, S, hydroxy, alkoxy having from 1 to 3 carbon atoms or an alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, arylenes having from 6 to 10 carbon atoms and alkarylenes having from 7 to 10 carbon atoms.

  本发明涉及含有式中有机腈的橡胶组合物： N≡C-R-C≡N (I) 其中 R 选自以下组别：具有 2 至 10 个碳原子的亚烷基、具有 2 至 8 个碳原子且被 N、O、S、羟基、具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基或具有 1 至 3 个碳原子的烷基取代的亚烷基、具有 6 至 10 个碳原子的芳基和具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基。