4-cyclohexyl-2-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2-phenylpyrimidine
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: BOOGLODHTHQEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-2-phenylpyrimidine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-(1-nitrocyclohexyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  共催化的高选择性C（sp3）-H硝化

  摘要：

  开发了Co催化的C（sp3）-H的高度化学和区域选择性硝化反应。使用t-BuONO作为硝化试剂，可以高收率获得各种脂肪族硝基化合物。C（sp3）-H而不是C（sp2）-H的特定硝化作用是通过自由基过程而不是协同的金属去质子化实现的。

  DOI：

  10.1039/c7cc04433j
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-cyclohexyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的[3 + 3]环构法用于取代嘧啶和吡啶衍生物的构建

  摘要：

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601386

文献信息

• 一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362880B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将醛类化合物、脒盐酸盐类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物含烷基和芳基嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三级脂肪胺类化合物为原料巧妙地引入烷基取代基。
• Cu-Catalyzed [3 + 3] Annulation for the Synthesis of Pyrimidines via β-C(sp³)–H Functionalization of Saturated Ketones
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02181

  日期：2016.12.2

  A novel, efficient, and facile approach for the synthesis of structurally important pyrimidines has been successfully developed by Cu-catalyzed and 4-HO-TEMPO-mediated [3 + 3] annulation of commercially available amidines with saturated ketones. This method provides a new protocol for the synthesis of pyrimidines by a cascade reaction of oxidative dehydrogenation/annulation/oxidative aromatization

  通过Cu催化和4-HO-TEMPO介导的[3 + 3]环戊烷与饱和酮的合成，已成功开发出一种新颖，高效且简便的方法，用于合成结构上重要的嘧啶。该方法为氧化嘧啶脱氢/环化/氧化芳构化的级联反应提供了一个新的协议，该反应通过饱和酮的直接β-C（sp 3）-H官能化，然后与am进行环氧化而进行。
• I₂-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Ke Zhang、Ning Yang、Mengting Liu、Juan Li、Lizhen Fang、Suping Bai、Yongtao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02001

  日期：2020.7.17

  β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I2-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp3)–H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to

  通过叔烷基胺的α，β-脱氢和脱氨基反应，提出了一种新颖而有效的嘧啶骨架入口。这种I 2催化的脱氢多组分方法利用简单的醛类来捕获隐藏的烯胺中间体并中止从am中生成氮杂二烯，从而使邻位C（sp 3）-H键双官能化。这些研究为引入脂族取代基提供了宝贵的可能性，并显示了如何转换为新的反应性形式。
• Construction of a Pyrimidine Framework through [3 + 2 + 1] Annulation of Amidines, Ketones, and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoethanol as One Carbon Donor
  作者：Zemin Qin、Yongmin Ma、Fanzhu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01847

  日期：2021.10.1

  synthesis of pyrimidine derivatives has been developed. It involves a [3 + 2 + 1] three-component annulation of amidines, ketones, and one carbon source. N,N-Dimethylaminoethanol is oxidized through C(sp3)–H activation to provide the carbon donor. One C–C and two C–N bonds are formed during the oxidative annulation process. The reaction shows good tolerance to many important functional groups in air, making

  已开发出一种高效、简便且环保的嘧啶衍生物合成方法。它涉及脒、酮和一个碳源的 [3 + 2 + 1] 三组分环化。N , N -二甲基氨基乙醇通过 C(sp 3 )–H 活化被氧化以提供碳供体。在氧化环化过程中形成一个 C-C 和两个 C-N 键。该反应对空气中的许多重要官能团表现出良好的耐受性，使该方法成为一种高度通用的替代方法，并对现有的用于构建嘧啶骨架，尤其是 4-脂肪族嘧啶的方法进行了重大改进。
• Farbige Flüssigkristallmischungen enthaltend Phenyläthane
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0110205A2

  公开（公告）日：1984-06-13

  Ein flüssigkristallines Gemisch, enthaltend Verbindungen der Formel worin R' Alkyl, Alkoxy, p-Alkylphenyl, p-Alkoxyphenyl, trans-4-Alkylcyclohexyl, 4'-Alkyl-4-biphenylyl, p-(trans-4-Al- kylcyclohexyl)phenyl, 2-(trans-4-Alkylcyclohexyl)äthyl oder p-[2-(trans-4-Alkylcyclohexyl)äthyl]phenyl und R2 trans-4-Alkylcyclohexyl bedeuten, oder R' trans-4-Alkylcyclohexyl und R2 p-(trans-4-Alkylcyclohexyl)phenyl, p-[2-(trans-4-Al- kylcyclohexyl)äthyl]phenyl oder 4'-(trans-4-Alkylcyclohe- xyl)-4-biphenylyl bedeuten, oder R' p-Alkylphenyl und R2 p-[2-(trans-4-Alkylcyclohexyl)äthyl]phenyl bedeuten, und Farbstoffe der Formeln worin R3 geradkettiges C1-C12-Alkyl und R4 geradkettiges C1-C4-Alkyl darstellen, Z' Wasserstoff oder Chlor bezeichnet, eine der Gruppen Z2, Z3 und Z4 Chlor und die beiden ändern Wasserstoff bedeuten, und Y' Wasserstoff, Y2 Amino und Y3 Methyl bezeichnen oder Y' Hydroxy und Y2 und Y3 Wasserstoff bezeichnen, sowie dessen Verwendung für elektro-optische Zwecke werden beschrieben.

  一种液态结晶混合物，含有式中化合物 其中R'是烷基、烷氧基、对烷基苯基、对烷氧基苯基、反式-4-烷基环己基、4'-烷基-4-联苯基、对-(反式-4-烷基环己基)苯基、2-(反式-4-烷基环己基)乙基或对-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯基，R2是反式-4-烷基环己基、或 R'是反式-4-烷基环己基，且 R2 是对-(反式-4-烷基环己基)苯基、对-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯基或 4'-(反式-4-烷基环己基)-4-联苯基，或 R'是对烷基苯基，且 R2 是对-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯基，以及式中的染料。 其中，R3 代表直链 C1-C12 烷基，R4 代表直链 C1-C4 烷基，Z'表示氢或氯，Z2、Z3 和 Z4 中的一个基团表示氯，两个变化的基团表示氢，Y'表示氢，Y2 表示氨基，Y3 表示甲基，或 Y'表示羟基，Y2 和 Y3 表示氢。