2-(3-三氟亚苄基)-丙二腈 | 36937-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-三氟亚苄基)-丙二腈
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-benzylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-(3-(trifluoromethyl) benzylidene) malononitrile；2-(3-trifluoromethylbenzylidene)malononitrile；3-Trifluoromethylbenzylidenemalononitrile；Malononitrile, (3-trifluoromethylbenzylidene)-；2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 36937-90-3
• 化学式: C₁₁H₅F₃N₂
• mdl: MFCD00811606
• 分子量: 222.169
• InChiKey: IAGXCFRBKLIQIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-三氟亚苄基)-丙二腈 生成 3-chloro-5-(m-trifluoromethylphenyl)-4-isothiazolecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  HOWE, R. K.;LEE, L. F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(3-三氟亚苄基)-丙二腈
  参考文献：
  名称：

  中性条件下无水硫酸铜辅助 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  无水硫酸铜被确定为 Knoevenagel 缩合的促进剂，具有惊人的活性和出色的分离收率。低成本、易得且易于处理的无水硫酸铜被用作强脱水剂来增强 Knoevenagel 缩合反应。所开发的协议表明，在温和的反应条件下，芳基醛与丙二腈和氰基乙酸乙酯等活化亚甲基化合物的缩合效率很高。为确保普遍适用性，将不同取代的芳香醛与丙二腈和 2-氰基乙酸乙酯缩合，以优异的产率得到相应的产物。回收测试表明，异质脱水剂可以重复使用，而不会出现明显的活性损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-023-02661-2

文献信息

• Structure−Activity Relationship Study of Prion Inhibition by 2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile-Based Compounds:  Parallel Synthesis, Bioactivity, and in Vitro Pharmacokinetics
  作者：Barnaby C. H. May、Julie A. Zorn、Juanita Witkop、John Sherrill、Andrew C. Wallace、Giuseppe Legname、Stanley B. Prusiner、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm061045z

  日期：2007.1.1

  2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile compounds were previously identified as mimetics of dominant-negative prion protein mutants and inhibit prion replication in cultured cells. Here, we report findings from a comprehensive structure-activity relationship study of the 6-aminopyridine-3,5-dicarbonitrile scaffold. We identify compounds with significantly improved bioactivity (approximately 40-fold) against

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。
• Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success
  作者：Konrad H. Bleicher、Matthias Nettekoven、Jens-Uwe Peters、René Wyler

  DOI：10.2533/000942904777677542

  日期：——

  Lead generation and the associated hit-to-lead process are key strategic elements in modern pharmaceutical research, and most companies have implemented this concept. Efficient lead generation is one of the main attempts to reduce the high attrition rates observed along the drug discovery process by focussing on the early developmental phases. The level of integration of the lead generation activities within the discovery organization, the flexibility in assessing and implementing new chemistries and new technologies, the high-quality standards set for the identification of the best possible chemical lead series will ultimately determine the future success in discovering new medicines.

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。
• Benzothiazolines as radical transfer reagents: hydroalkylation and hydroacylation of alkenes by radical generation under photoirradiation conditions
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kaworuko Moriyama、Mitsuhiro Toda、Toshiki Mouri、Ignacio Ibáñez、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c9cc05336k

  日期：——

  Novel radical transfer reagents under photoirradiation conditions were developed by the use of benzothiazoline derivatives. These reagents enabled both hydroalkylation and hydroacylation of alkenes under neutral conditions at ambient temperature without any toxic reagents or an excess amount of metals. A mechanistic study was carried out to elucidate the radical process.

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。
• Preparation of O-Protected Cyanohydrins by Aerobic Oxidation of α-Substituted Malononitriles in the Presence of Diarylphosphine Oxides
  作者：Dapeng Zhang、Mingming Lian、Jia Liu、Shukun Tang、Guangzhi Liu、Cunfei Ma、Qingwei Meng、Haisheng Peng、Daling Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00569

  日期：2019.4.19

  mild, reagent-cyanide-free, and efficient synthesis of O-phosphinoyl-protected cyanohydrins from readily available α-substituted malononitriles was realized using diarylphosphine oxides in the presence of O2. Mechanistic studies indicated that in addition to the initial aerobic oxidation of the malononitrile derivative notable features of this process include the formation of a tetrahedral intermediate

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。
• Asymmetric conjugate addition–cyclization of cyclohexane-1,2-dione with alkylidenemalononitriles using diaminomethylenemalononitrile organocatalyst
  作者：Yasuyuki Matsushima、Yuta Iino、Yuka Tsuruta、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153773

  日期：2022.5

  diaminomethylenemalononitrile organocatalyst efficiently promoted the asymmetric conjugate addition-cyclization of cyclohexane-1,2-dione with benzylidenemalononitriles, resulting in the corresponding 2-amino-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitriles in high yields with excellent enantioselectivities (up to 90% ee). Use of the novel diaminomethylenemalononitrile organocatalyst made it possible to obtain

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂有效促进环己烷-1,2-二酮与亚苄基丙二腈的不对称共轭加成环化反应，生成相应的2-氨基-8-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-色烯-3以高产率和优异的对映选择性（高达 90% ee）生成 - 腈。与以前的报道相比，使用新型二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂可以获得具有更高对映选择性的所需产物。