p-ethoxycarbonylphenyl 7-guanidino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate | 75480-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: p-ethoxycarbonylphenyl 7-guanidino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate
• 英文别名: (4-Ethoxycarbonylphenyl) 7-(diaminomethylideneamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 75480-91-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: YOQKEGJPPCPAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 p-ethoxycarbonylphenyl 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate * HCl 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-ethoxycarbonylphenyl 7-guanidino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  DE2846691

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. II. Amino- and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates.
  作者：TOYOO NAKAYAMA、TOSHIYUKI OKUTOME、RYOJI MATSUI、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、TAKUO AOYAMA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.32.3968

  日期：——

  Various amino-and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin and Cl esterase. Among these compounds, phenyl 4-guanidino-1-naphthoate (IIIj) and phenyl 6-guanidino-1-naphthoate (IIIl) exhibited potent and selective trypsin inhibition (IC50 : 4×10-7 and 5×10-8 M, respectively) and phenyl 7-guanidino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthoate (Vb) and p-ethoxycarbonylphenyl 7-guanidino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthoate (Vg) had selective inhibitory activities against thrombin (IC50 : 4×10-5 and 1×10-5 M, respectively).

  合成了多种氨基和氨基脲取代的萘酸酯和四氢萘酸酯，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽酶、凝血酶和C1酯酶的抑制活性。在这些化合物中，苯基4-氨基脲-1-萘酸酯（IIIj）和苯基6-氨基脲-1-萘酸酯（IIIl）表现出强效选择性的胰蛋白酶抑制（IC50：4×10^-7和5×10^-8 M，分别），而苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vb）和对乙氧基羧基苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vg）则对凝血酶具有选择性抑制活性（IC50：4×10^-5和1×10^-5 M，分别）。
• US4214093A
  申请人：——

  公开号：US4214093A

  公开（公告）日：1980-07-22